jacozine | 5532-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: jacozine
• 英文别名: (1R,3'S,4S,7R,17R)-7-hydroxy-3',7-dimethyl-6-methylidenespiro[2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-4,2'-oxirane]-3,8-dione
• CAS: 5532-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: XCEPKQNOWNOSFH-CGPXFRKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  228°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jacozine 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 144.0h， 以9.3 mg的产率得到senecicannabine
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of pyrrolizidine alkaloids. I. Chemical conversion of seneciphylline and jacozine to senecicannabine.

  摘要：

  一种新的吡咯里西啶生物碱--番泻叶番泻叶碱（4）是从番泻叶碱（1）中用顺丁烯二酸氧化得到的。此外，还用顺丁烯二酸将鸦胆子碱（6）转化为 4，并通过化学方法确定了 6 的环氧化物环的构型为 15S 和 20S。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4616

文献信息

• Bradbury; Willis, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 258,272
  作者：Bradbury、Willis

  DOI：——

  日期：——
• Epoxidation of pyrrolizidine alkaloids. I. Chemical conversion of seneciphylline and jacozine to senecicannabine.
  作者：YOSHIHISA ASADA、TSUTOMU FURUYA

  DOI：10.1248/cpb.32.4616

  日期：——

  A new pyrrolizidine alkaloid, senecicannabine (4) which was isolated from Senecio cannabifolius was derived from seneciphylline (1) by oxidation with performic acid. The transformation of jacozine (6) to 4 was also carried out with performic acid, and the configuration of the epoxide ring of 6 was chemically determined to be 15S and 20S.

  一种新的吡咯里西啶生物碱--番泻叶番泻叶碱（4）是从番泻叶碱（1）中用顺丁烯二酸氧化得到的。此外，还用顺丁烯二酸将鸦胆子碱（6）转化为 4，并通过化学方法确定了 6 的环氧化物环的构型为 15S 和 20S。