p-Phenetidino-essigsaeure-ethylamid | 1142-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Phenetidino-essigsaeure-ethylamid
• 英文别名: Acetamide, 2-((4-ethoxyphenyl)amino)-N-ethyl-；2-(4-ethoxyanilino)-N-ethylacetamide
• CAS: 1142-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01670700
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AIIBTXLYHGZQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 p-Phenetidino-essigsaeure-ethylamid 在 四溴化碳 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到6-ethoxy-N-ethyl-3-(2-hydroxyethoxy)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在无金属好氧条件下用二恶烷对甘氨酸衍生物进行双氧化脱氢（DOD）环化

  摘要：

  已经开发出了首个由四溴化碳促进的新颖的甘氨酸衍生物与二恶烷的双氧化脱氢环化/酸性开环/芳香化串联反应，用于合成复杂的喹啉基序（产率高达71％）。使用非常便宜的底物（甘氨酸衍生物和二恶烷）以及极其简单的无金属促进剂（四溴化碳）和绿色分子氧（空气）作为氧化剂，使该协议对于潜在的合成应用非常有吸引力。提出了一个涉及激进过程的合理机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500893

文献信息

• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) Cyclization of Glycine Derivatives with Dioxane under Metal-Free Aerobic Conditions
  作者：Congde Huo、Haisheng Xie、Fengjuan Chen、Jing Tang、Yajun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500893

  日期：2016.3.3

  first carbon tetrabromide‐promoted novel double‐oxidative dehydrogenative cyclization/acidic ring opening/aromatization tandem reaction of glycine derivatives with dioxane for the synthesis of complex quinoline motifs has been developed (up to 71% yield). The use of very inexpensive substrates (glycine derivatives and dioxane) and an extremely simple metal‐free promoter (carbon tetrabromide) with green

  已经开发出了首个由四溴化碳促进的新颖的甘氨酸衍生物与二恶烷的双氧化脱氢环化/酸性开环/芳香化串联反应，用于合成复杂的喹啉基序（产率高达71％）。使用非常便宜的底物（甘氨酸衍生物和二恶烷）以及极其简单的无金属促进剂（四溴化碳）和绿色分子氧（空气）作为氧化剂，使该协议对于潜在的合成应用非常有吸引力。提出了一个涉及激进过程的合理机制。