D-Phe-Pip-Arg-pNA | 64815-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Phe-Pip-Arg-pNA
• 英文别名: D-Phenylalanyl-L-2-piperidinecarbonyl-N-(4-nitro phenyl)-L-argininamide；(2S)-1-[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopentan-2-yl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 64815-81-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₈O₅
• 分子量: 552.633
• InChiKey: YDMBNDUHUNWWRP-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Phe-Pip-Arg-pNA 、 以 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 为溶剂， 反应 0.08h， 以the absorbance, at 405 nm, of the p-nitroaniline formed per minute的产率得到4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor

  摘要：

  一种具有以下式子（I）的苯丙氨酸衍生物：##STR1## 其中A表示##STR2## B表示##STR3## 其中m为0、1或2，n为3、4或5；X表示（a）羟基，（b）硝基，（c）氨基，（d）苯氧基，其可以被取代为（i）卤素或（ii）硝基，（e）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，其可以被取代为（i）苯基或（ii）苯甲酰基，（f）苯甲酰基，（g）吡啶氧基，其可以被取代为（i）卤素或（ii）硝基，或（h）C.sub.1-C.sub.4烷基，其可以被卤素取代；Y表示##STR4## 或--OR.sup.3，其中R.sup.1和R.sup.2独立地表示（a）氢，（b）苯基，其可以被取代为（i）苯甲酰基，（ii）C.sub.1-C.sub.4烷基羰基，（iii）C.sub.1-C.sub.4烷基，其可以进一步被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基或羟基羰基，（iv）C.sub.2-C.sub.5烯基，其可以进一步被取代为羟基羰基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基，（v）C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基，或（vi）酰胺基，（c）吡啶基，其可以被取代为卤素或羧基，（d）咪唑基，（e）嘧啶基，（f）四唑基，（g）噻唑基，其可以被取代为C.sub.1-C.sub.4烷基，其可以进一步被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基，（h）C.sub.1-C.sub.6烷基，其可以被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基、苯基或苯甲酰基，（i）C.sub.5-C.sub.7环烷基，其可以被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基或（j）R.sup.1和R.sup.2可以与其连接的氮原子形成（i）吡咯基，其可以在氮原子上被C.sub.1-C.sub.4烷基取代，其可以进一步被取代为苯基，（ii）哌啶基，其可以被羧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基取代，（iii）吡咯烷基，其可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基取代，或（iv）吗啉基；R.sup.3表示（a）氢，（b）C.sub.1-C.sub.6烷基，其可以被取代为（i）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，（ii）苯基或（iii）吡啶基，或（c）吡啶基；或其药学上可接受的酸盐。这种苯丙氨酸衍生物对蛋白酶具有有效作用。

  公开号：

  US04873253A1

文献信息

• Purification Method for Human Plasma Kallikrein by a New Affinity Chromatography.
  作者：Mayako TADA、Keiko WANAKA、Shosuke OKAMOTO、Utako OKAMOTO、Yukiko NAKAYA、Noburo HORIE、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/bpb.21.105

  日期：——

  We synthesized a new affinity gel (PKSI-Toyopearl) using a selective synthetic inhibitor of plasma kallikrein (PKSI-527) as an affinity ligand, and employed it for the rapid purification of plasma kallikrein from human plasma. Human plasma activated with kaolin after acid treatment was applied to a PKSI-Toyopearl column. Adsorbed protein was eluted with 50 mM glycine-hydrochloric acid buffer (pH 3.0). Plasma kallikrein was purified 181-fold with a yield of 85% from the kaolin-activated plasma. Further purification was performed by chromatography on a DEAE-Toyopearl 650M column. Plasma kallikrein was finally purified 1720-fold with a 63% yield by these procedures. On sodium dodecyl sulfate (SDS) polyacrylamide gel electrophoresis, a band was observed at approximately 88 kDa. These findings indicate that PKSI-Toyopearl is a valuable tool for the purification of plasma kallikrein from human plasma.

  我们以血浆胰激肽原的选择性合成抑制剂（PKSI-527）为亲和配体，合成了一种新的亲和凝胶（PKSI-Toyopearl），并将其用于从人血浆中快速纯化血浆胰激肽原。用酸处理后的高岭土活化的人体血浆被应用于 PKSI-Toyopearl 柱。吸附的蛋白质用 50 mM 甘氨酸-盐酸缓冲液（pH 3.0）洗脱。从高岭土活化的血浆中纯化出 181 倍的血浆allikrein，产率为 85%。使用 DEAE-Toyopearl 650M 色谱柱进一步纯化。通过这些程序，血浆中的allikrein最终纯化了1720倍，产率为63%。在十二烷基硫酸钠（SDS）聚丙烯酰胺凝胶电泳中，观察到一条大约 88 kDa 的条带。这些研究结果表明，PKSI-Toyopearl 是从人体血浆中纯化血浆胰激肽原的重要工具。
• Phenylalanine derivative and proteinase inhibitor
  申请人：Okamoto; Shosuke

  公开号：US04873253A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  A phenylalanine derivative having the formula (I): ##STR1## wherein A represents ##STR2## B represents ##STR3## wherein m is 0, 1, or 2 and n is 3, 4, or 5; X represents (a) hydroxy, (b) nitro, (c) amino, (d) phenoxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, (e) c.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy which may be substituted wit (i) phenyl or (ii) benzoyl, (f) benzoyl, (g) pyridyloxy which may be substituted with (i) halogen or (ii) nitro, or (h) c.sub.1 -C.sub.4 alkyl which may by substituted with halogen; Y represents ##STR4## or --OR.sup.3 wherein R.sup.1 R.sup.2 are independently (a) hydrogen, (b) phenyl which may be substituted with (i) benzoyl, (ii) C.sub.1 -C.sub.4 alkylcarbonyl, (iii) C.sub.1 -C.sub.4 alkyl which may be further substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl or hydroxycarbonyl, (iv) C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl which may be further substituted with hydroxycarbonyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, (v) C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, or (vi) amidino, (c) pyridyl which may be substituted with halogen or carboxyl (d) imidazolyl, (e) pyrimidyl, (f) tetrazolyl, (g) thiazolyl which may be substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkyl which may be further substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, (h) C.sub.1 -C.sub.6 alkyl which may be substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, phenyl, or benzoyl, (i) C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkyl which may be substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl or (j) R.sup.1 and R.sup.2 may form, with the nitrogen atom attached thereto, (i) pyperazyl which may be substituted on the nitrogen atom with C.sub.1 -C.sub.4 alkyl which may be further substituted with phenyl, (ii) piperidino which may be substituted with carboxyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, (iii) pyrrolidyl which may be substituted with C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, or (iv) morpholyl; and R.sup.3 represents (a) hydrogen, (b) C.sub.1 -C.sub.6 alkyl which may be substituted with (i) C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, (ii) pehnyl, or (iii) pyridyl, or (c) pyridyl; or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof. This phenylalanine derivative is effective as a proteinase.

  一种具有以下式子（I）的苯丙氨酸衍生物：##STR1## 其中A表示##STR2## B表示##STR3## 其中m为0、1或2，n为3、4或5；X表示（a）羟基，（b）硝基，（c）氨基，（d）苯氧基，其可以被取代为（i）卤素或（ii）硝基，（e）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，其可以被取代为（i）苯基或（ii）苯甲酰基，（f）苯甲酰基，（g）吡啶氧基，其可以被取代为（i）卤素或（ii）硝基，或（h）C.sub.1-C.sub.4烷基，其可以被卤素取代；Y表示##STR4## 或--OR.sup.3，其中R.sup.1和R.sup.2独立地表示（a）氢，（b）苯基，其可以被取代为（i）苯甲酰基，（ii）C.sub.1-C.sub.4烷基羰基，（iii）C.sub.1-C.sub.4烷基，其可以进一步被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基或羟基羰基，（iv）C.sub.2-C.sub.5烯基，其可以进一步被取代为羟基羰基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基，（v）C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基，或（vi）酰胺基，（c）吡啶基，其可以被取代为卤素或羧基，（d）咪唑基，（e）嘧啶基，（f）四唑基，（g）噻唑基，其可以被取代为C.sub.1-C.sub.4烷基，其可以进一步被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基，（h）C.sub.1-C.sub.6烷基，其可以被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基、苯基或苯甲酰基，（i）C.sub.5-C.sub.7环烷基，其可以被取代为C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基或（j）R.sup.1和R.sup.2可以与其连接的氮原子形成（i）吡咯基，其可以在氮原子上被C.sub.1-C.sub.4烷基取代，其可以进一步被取代为苯基，（ii）哌啶基，其可以被羧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基取代，（iii）吡咯烷基，其可以被C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基取代，或（iv）吗啉基；R.sup.3表示（a）氢，（b）C.sub.1-C.sub.6烷基，其可以被取代为（i）C.sub.1-C.sub.4烷氧基，（ii）苯基或（iii）吡啶基，或（c）吡啶基；或其药学上可接受的酸盐。这种苯丙氨酸衍生物对蛋白酶具有有效作用。