[(3-十五烷基苯氧基)甲基]环氧乙烷 | 16611-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [(3-十五烷基苯氧基)甲基]环氧乙烷
• 英文名称: 2-[(3-pentadecylphenoxy)methyl]oxirane
• 英文别名: [(m-Pentadecylphenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 16611-96-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: FLMRHAZRTLGUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-十五烷基苯氧基)甲基]环氧乙烷 在 sodium azide 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(3-pentadecylphenoxy)-3-(2-triaz-1-en-2-yn-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于腰果酚和甘油的潜在荧光标记的设计，合成和荧光分析

  摘要：

  我们报告了基于腰果和生物柴油行业的污染物废物和副产物的1,4-二取代-1,2,3-三唑（1a-c）的合成和荧光性质，作为荧光标记的设计。三唑是通过四个步骤合成的。腰果酚的催化氢化，与环氧氯丙烷的反应，叠氮化物的取代和/或环氧化物的打开，以及Cu催化叠氮化物与乙炔基苯胺（6a-c）的点击化学。该方法是制备荧光标记物的潜在替代方法，因为它以高收率提供了中间体，使人们能够大量生产产物。此外，通过三唑（1a-c）的偶氮偶联制备了三唑并苯（8a-c）。）与苯酚一起使用，以提供新的染料选择。对获得的化合物的荧光性质的评估表明，所有三唑衍生物在325–400 nm范围内均显示出良好的荧光发射，当在225至300 nm之间激发时，最大荧光强度在350 nm左右。此外，对-三唑啉具有双荧光发射，在蓝色范围（400-500 nm）内有一个附加的发射带。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.02.032
• 作为产物：
  描述：

  3-十五烷基苯酚 、 环氧氯丙烷 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 2.5h， 生成 [(3-十五烷基苯氧基)甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  A novel biobased plasticizer of epoxidized cardanol glycidyl ether: synthesis and application in soft poly(vinyl chloride) films

  摘要：

  一种新型的塑化剂，由腰果酚衍生出来的环氧化腰果酚环氧丙醚（ECGE），通过1H-NMR和13C-NMR进行了合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra07096a

文献信息

• Synthesis, physicochemical and antimicrobial properties of cardanol-derived quaternary ammonium compounds (QACs) with heterocyclic polar head
  作者：Jingyi Ma、Na Liu、Mengen Huang、Limin Wang、Jianwei Han、Hui Qian、Fei Che

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111669

  日期：2019.11

  raw material, cardanol has attracted the attention of numerous academic and industrial groups due to its renewability and unique structural features. In this work, seven cardanol-derived quaternary ammonium compounds (QACs) were synthetized with their physicochemical properties and antimicrobial ability evaluated. The surface tension was measured in aqueous medium by the platinum ring method, 2b has

  腰果酚作为一种新的生物质衍生原料，因其可再生性和独特的结构特征而吸引了众多学术界和工业界的关注。在这项工作中，合成了七种腰果酚衍生的季铵化合物（QAC），并对其理化性质和抗菌能力进行了评估。通过铂环法在水性介质中测量表面张力，2b具有最佳的表面活性，这比商品化的QAC产品十六烷基三甲基溴化铵要好得多。肉汤稀释法和琼脂稀释法均用于获得目标QAC的MIC和MBC值。1a，1b，2b抑制受试细菌的浓度为32μg/ mL。扫描电子显微镜（SEM）结果直观地表明，QAC可以与细菌细胞膜相互作用，从而破坏膜的完整性。同时，发现抗菌活性不仅取决于烷基链长，而且取决于CMC值。综上所述，可以容易地合成7种腰果酚衍生的QAC，它们具有出色的表面活性和抗菌活性，可以替代现有的化石燃料衍生的阳离子表面活性剂和防腐剂。
• 腰果酚类季铵盐及其用途
  申请人：上海邦高化学有限公司

  公开号：CN110105284B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明涉及一种腰果酚类季铵盐及其用途，所述腰果酚类季铵盐其为式I所示化合物。本发明提供的腰果酚类季铵盐可作为阳离子表面活性剂和/或抗金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌或大肠杆菌的抗菌剂的应用。式I中，R为取代的C3～C6链状烃基；X为卤(F、Cl、Br或I)阴离子；m与R中所带正电荷数相同(即使整个分子为电中性)；所述取代的C3～C6链状烃基的取代基选自：羟基，5～6元含氮杂环季铵盐基或取代的5～6元含氮杂环季铵盐基中一种或两种以上，且所述取代基至少含一个5～6元含氮杂环季铵盐基或取代的5～6元含氮杂环季铵盐基；其中，所述的取代的5～6元含氮杂环季铵盐基的取代基为C1～C6的直链或支链的烷基。
• Unequivocal structural assignments of three cardanol derivatives: An experimental and theoretical approach
  作者：Layla R. Barbosa、Daiane S. Souza、Luiz H.K. Queiroz、Alvaro C. Neto、Denis P. de Lima、Adilson Beatriz、Wanderson Romão、Eustaquio V.R. de Castro、Valdemar Lacerda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.112

  日期：2019.1

  building block for chemical synthesis; cardanol and its derivatives can be used for different types of applications. Three of these compounds are the subject of the present NMR study and theoretical comparison. 1H and 13C NMR signals were assigned using 1D and 2D NMR experiments. The DFT/B3LYP method using the cc-pVTZ basis set was employed for the calculations of the 1H and 13C NMR chemical shifts (δ). The

  摘要 腰果酚是通过减压蒸馏“腰果壳油”（CNSL）得到的。腰果酚是腰果生产的副产品，也是化学合成的基石；腰果酚及其衍生物可用于不同类型的应用。其中三种化合物是本次 NMR 研究和理论比较的主题。使用 1D 和 2D NMR 实验指定 1H 和 13C NMR 信号。使用 cc-pVTZ 基组的 DFT/B3LYP 方法用于计算 1H 和 13C NMR 化学位移 (δ)。获得的数据被用作明确分配所有 1H 和 13C NMR 信号的辅助工具。对于这些化合物，采用的理论模型足以很好地描述化学位移。
• Active energy ray-curing resin composition
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0209753A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  An active energy ray-curing resin composition comprises (i) a graft copolymerized polymer, (iii) an epoxy resin comprising at least one compound having one or more epoxy groups in the molecule and - (iv) a polymerization initiator capable of generating a Lewis acid by irradiation of an active energy ray.

  活性能量射线固化树脂组合物包括：(i) 接枝共聚聚合物；(ii) 环氧树脂，其中至少包含一种在分子中含有一个或多个环氧基团的化合物；(iii) 聚合引发剂，能够通过活性能量射线的照射生成路易斯酸。
• Liquid jet recording head and recording apparatus having same
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0447591A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  A liquid jet recording head comprising a cured product of an active energy-ray-curing resin composition as at least a part of its constitution, said composition comprises: (A) a graft copolymerized polymer having a number average molecular weight of 5,000 or more and a weight average molecular weight of 50,000 or less which comprises a trunk chain composed mainly of structural units derived from at least one monomer selected from the group consisting of alkyl methacrylates, acrylonitrile and stylene and has graft chains having structural units derived from at least one monomer selected from the group consisting of the monomers represented by the following formula x and other monomers presented by the formula y: (wherein R¹ is hydrogen or an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R² is hydrogen or an alkyl or acyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have hydroxy group, R³ is an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, a halogen-substituted alkyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkylether group represented by the formula: (wherein 2≦m+n≦6, n≠0 and m≠0), or a phenylalkyl group represented by the formula: (wherein 2≦m+n≦4, or the case where n=0 or m=0 is contained), added to said trunk chain; (B) a linear polymer having a number average molecular weight of 50,000 or more and a weight average molecular weight of 350,000 or less and having a glass transition temperature of 60°C or more which comprises structural units derived from at least one monomer selected from the group consisting of methyl methacrylate, ethyl methacrylate, isobutyl methacrylate, t-butyl methacrylate, benzyl methacrylate, acrylonitrile, isobornyl methacrylate, isobornyl acrylate, tricyclodecaneacrylate, tricyclodecane methacrylate, tricyclodecaneoxyethyl methacrylate, styrene, dimethylaminoethyl methacrylate and cyclohexyl methacrylate and other structural units derived from at least one monomer selected from the group consisting of the monomers represented by said formula (x) and the monomers represented by said formula (y); (C) an epoxy resin comprising at least one compound having one or more of epoxy groups in one molecule; and (D) a polymerization initiator capable of generating a Lewis acid by irradiation of an active energy-ray.

  一种液体喷射记录头，包括至少部分构成为活性能量射线固化树脂组合物的固化产物，所述组合物包括 (A) 一种接枝共聚聚合物，其数均分子量大于或等于 5000，而重量平均分子量小于或等于 50000，该聚合物由一条主链组成，主链主要由至少一种单体的结构单元组成，这些单体选 自甲基丙烯酸烷基酯、丙烯腈和苯乙烯组成的组，接枝链具有至少一种单体的结构单元，这 些单体选自下式 x 所表示的单体和由式 y 所表示的其他单体组成的组： (其中 R¹ 为氢或具有 1 至 3 个碳原子的烷基或羟基烷基，R² 为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基或酰基（可带有羟基），R³ 为具有 2 至 6 个碳原子的烷基、具有 2 至 6 个碳原子的卤代烷基、由式 y 代表的烷基醚基团： (其中 2≦m+n≦6，n≠0 且 m≠0），或由式表示的苯基烷基： (其中 2≦m+n≦4，或包含 n=0 或 m=0 的情况)，加到所述主链上； 丙烯腈、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸异冰片酯、丙烯酸三环癸烷酯、甲基丙烯酸三环癸烷酯、甲基丙烯酸三环癸烷氧乙酯、苯乙烯、甲基丙烯酸二甲胺基乙酯和甲基丙烯酸环己基酯，以及从至少一种单体衍生而来的其他结构单元，这些单体选自由所述式 (x) 所代表的单体和所述式 (y) 所代表的单体组成的组； (C) 环氧树脂，包括至少一种在一个分子中具有一个或多个环氧基团的化合物； 以及 (D) 一种聚合引发剂，能够通过活性能量射线的照射生成路易斯酸。