N-(o-Carboxybenzoyl)-D,L-glutamine | 2393-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-Carboxybenzoyl)-D,L-glutamine
• 英文别名: 2-(o-Carboxybenzamido)glutaramic acid；2-[(4-amino-1-carboxy-4-oxobutyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 2393-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: ZIMWCUUEMGFXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)glutamine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(o-Carboxybenzoyl)-D,L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolyzed Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity

  摘要：

  制备并鉴定了沙利度胺的拟水解代谢物，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子（TNF）-α 生成的抑制活性。与沙利度胺相比，α-(2-羧基苯甲酰胺基)戊二亚胺是一种更有效的 TNF-α 生成抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.651

文献信息

• US7723361B2
  申请人：——

  公开号：US7723361B2

  公开（公告）日：2010-05-25
• US8143283B1
  申请人：——

  公开号：US8143283B1

  公开（公告）日：2012-03-27
• Hydrolyzed Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity
  作者：Takanori Nakamura、Tomomi Noguchi、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.651

  日期：——

  Putative hydrolyzed metabolites of thalidomide were prepared and characterized, and their inhibitory activity on tumor necrosis factor (TNF)-α production in the human monocytic leukemia cell line THP-1 was evaluated. α-(2-Carboxybenzamido)glutarimide was a more potent TNF-α production inhibitor than thalidomide.

  制备并鉴定了沙利度胺的拟水解代谢物，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子（TNF）-α 生成的抑制活性。与沙利度胺相比，α-(2-羧基苯甲酰胺基)戊二亚胺是一种更有效的 TNF-α 生成抑制剂。