Ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-[[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]methyl]-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazine-7-carbamate | 87607-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-[[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]methyl]-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazine-7-carbamate
• 英文别名: Ethyl (5-amino-1,2-dihydro-3-(((4-methoxyphenyl)methylamino)methyl)-2-methylpyrido(3,4-b)pyrazin-7-yl)carbamate；ethyl N-[5-amino-3-[(4-methoxy-N-methylanilino)methyl]-2-methyl-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl]carbamate
• CAS: 87607-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₆O₃
• 分子量: 398.465
• InChiKey: FIFBPQMPYUTVAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-butan-2-one oxime 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 Ethyl 5-amino-1,2-dihydro-3-[[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]methyl]-2-methylpyrido[3,4-b]pyrazine-7-carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂。（5-氨基-1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯在2,3-位的改变。

  摘要：

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00115a005

文献信息

• US4600716A
  申请人：——

  公开号：US4600716A

  公开（公告）日：1986-07-15
• US4645840A
  申请人：——

  公开号：US4645840A

  公开（公告）日：1987-02-24
• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。