dibromo-2,2' sulfure de dithienyle-3,3' | 65827-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dibromo-2,2' sulfure de dithienyle-3,3'
• 英文别名: bis(3-(2-bromothiophen)yl)sulfane；bis-(2-bromo-thiophen-3-yl)-sulfane；Thiophene, 3,3'-thiobis(2-bromo-；2-bromo-3-(2-bromothiophen-3-yl)sulfanylthiophene
• CAS: 65827-99-8
• 化学式: C₈H₄Br₂S₃
• 分子量: 356.126
• InChiKey: AGUJMHRMAXGQCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo-2,2' sulfure de dithienyle-3,3' 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三(五氟苯基)膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  S-稠合多环杂环的简便合成：热稳定硫杂环己烷衍生物的构建策略

  摘要：

  S-稠合杂环已成为构建功能性多环化合物的常用构件。与噻吩稠合芳烃的丰富合成方法相比，由于其不利的合成方案和热不稳定性，合成含有六元噻喃和七元噻吩环的 S-杂环的报道要少得多。在此，通过不同的合成路线成功合成了一系列含噻吩的多环 S-杂环，这些合成路线涉及硫桥的初始构建和最终的闭环反应。因此，排除了二锂中间体，这促进了噻吩环上与不同S-杂环的融合，包括噻吩和噻喃衍生物。通常，成功制备了同时包含噻吩、噻喃和噻吩环的硫稠合多环化合物。有趣的是，与核无关的化学位移计算表明，并入的噻喃和噻吩环分别表现出芳香族和非芳香族特征。此外，硫杂萘衍生物的热稳定性在硫杂萘单元中的三个乙烯基融合后得到了极大的改善，这归因于 S-挤出反应的活化能的增强，正如密度泛函理论计算所揭示的那样. 因此，我们的研究结果不仅为 S-稠合多元多环杂环提供了一种简便的合成方法，

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200518
• 作为产物：
  描述：

  di(thiophen-3-yl)sulfane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92 %的产率得到dibromo-2,2' sulfure de dithienyle-3,3'
  参考文献：
  名称：

  S-稠合多环杂环的简便合成：热稳定硫杂环己烷衍生物的构建策略

  摘要：

  S-稠合杂环已成为构建功能性多环化合物的常用构件。与噻吩稠合芳烃的丰富合成方法相比，由于其不利的合成方案和热不稳定性，合成含有六元噻喃和七元噻吩环的 S-杂环的报道要少得多。在此，通过不同的合成路线成功合成了一系列含噻吩的多环 S-杂环，这些合成路线涉及硫桥的初始构建和最终的闭环反应。因此，排除了二锂中间体，这促进了噻吩环上与不同S-杂环的融合，包括噻吩和噻喃衍生物。通常，成功制备了同时包含噻吩、噻喃和噻吩环的硫稠合多环化合物。有趣的是，与核无关的化学位移计算表明，并入的噻喃和噻吩环分别表现出芳香族和非芳香族特征。此外，硫杂萘衍生物的热稳定性在硫杂萘单元中的三个乙烯基融合后得到了极大的改善，这归因于 S-挤出反应的活化能的增强，正如密度泛函理论计算所揭示的那样. 因此，我们的研究结果不仅为 S-稠合多元多环杂环提供了一种简便的合成方法，

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200518

文献信息

• Facile Synthesis of <scp>S‐Fused Multi‐Membered</scp> Polycyclic Heterocycles: A Construction Strategy towards Thermally Stable Thiepine Derivatives
  作者：Binbin Ming、Chuan Yan、Shoudong Xie、Si Liu、Yingjian Ren、Hao Zong、Weinan Chen、Gang Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202200518

  日期：2023.1

  thiepine ring with different S-heterocycles, including thiophene and thiopyran derivatives. Typically, a S-fused multi-membered polycyclic compound simultaneously involving thiophen, thiopyran, and thiepine rings has been successfully prepared. Interestingly, nucleus-independent chemical shift calculations reveal that the incorporated thiopyran and thiepine rings demonstrate aromatic and nonaromatic characteristics

  S-稠合杂环已成为构建功能性多环化合物的常用构件。与噻吩稠合芳烃的丰富合成方法相比，由于其不利的合成方案和热不稳定性，合成含有六元噻喃和七元噻吩环的 S-杂环的报道要少得多。在此，通过不同的合成路线成功合成了一系列含噻吩的多环 S-杂环，这些合成路线涉及硫桥的初始构建和最终的闭环反应。因此，排除了二锂中间体，这促进了噻吩环上与不同S-杂环的融合，包括噻吩和噻喃衍生物。通常，成功制备了同时包含噻吩、噻喃和噻吩环的硫稠合多环化合物。有趣的是，与核无关的化学位移计算表明，并入的噻喃和噻吩环分别表现出芳香族和非芳香族特征。此外，硫杂萘衍生物的热稳定性在硫杂萘单元中的三个乙烯基融合后得到了极大的改善，这归因于 S-挤出反应的活化能的增强，正如密度泛函理论计算所揭示的那样. 因此，我们的研究结果不仅为 S-稠合多元多环杂环提供了一种简便的合成方法，