2,2'-4,4'-tetra-fluoro-azoxybenzene | 98583-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-4,4'-tetra-fluoro-azoxybenzene
• 英文别名: Diazene, bis(2,4-difluorophenyl)-, 1-oxide；(2,4-difluorophenyl)-(2,4-difluorophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 98583-27-8
• 化学式: C₁₂H₆F₄N₂O
• 分子量: 270.186
• InChiKey: SVPAOXCKVYBZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-4,4'-tetra-fluoro-azoxybenzene 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2,2',4,4'-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族衍生物。CI。多氟氮氧基苯在强酸中的转化。聚氟乙氧基苯的Wallach重排

  摘要：

  本研究讨论了氟化a氧基苯在强酸中的行为。2,2'，3,3'，5,5'，6,6'-八氟-甲氧基苯I与氯磺酸反应生成Wallach重排产物，即4-羟基-2,2'，3,3的氯磺酸酯'，5,5'，6,6'-八氟偶氮苯。在HF中，H 2 SO 4和HSO 3 F化合物I是稳定的，而在20°C下的SbF 5 -HSO 3 F（1：1）中，定量给出了还原产物2.2，3.3，5.5 '，6,6'-八氟偶氮苯。使用1 H，13 C，15 N和191 H NMR，我们研究了用强酸处理从氟化a氧基苯产生的阳离子型物质。这些物质在Wallach重排和偶氮苯形成中的作用已得到检验。在HSO 3 Cl中，发生CN键的断裂，在十氟az氧基苯的情况下，导致五氟氯苯和五氟苯基重氮阳离子。建议该反应的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85190-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2,2'-4,4'-tetra-fluoro-azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  负载在混合氧化物上的 Nb 2 O 5催化苯胺向氧化杂苯的氧化和光化学转化†

  摘要：

  描述了新型的负载型氧化铌催化剂的合成及其在苯胺转化为a氧基苯中的应用。通过热分解含M 2+（M = Mg 2+和/或Zn 2+）和Al 3+的层状双氢氧化物（LDHs），成功制备了催化剂。作为层阳离子，然后采用湿法浸渍法掺入氧化铌。这些催化剂通过实验技术和理论计算均得到了充分表征，然后成功地用于将苯胺选择性转化为a氧基苯衍生物，在紫光存在下，转化率高达98％，分离产率为92％。对照实验和DFT计算表明，该催化剂在该转化中具有双重作用，在氧化步骤中既充当路易斯酸，又在亚硝基苯中间体的二聚作用中充当光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9nj00625g

文献信息

• Effect of fluorine substitution on stretching vibrations of the azoxy group in azoxybenzenes
  作者：I.K. Korobeinicheva、O.M. Fugaeva、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81609-7

  日期：1988.6

  calculated frequencies and forms of normal vibrations of compound (I) in the valence force field, the vibration spectrum has been interpreted. The presence and number of fluorine atoms in the phenyl fragments of azoxybenzenes have practically no effect on the stretching frequencies of the azoxy group but considerably decrease the band intensity of vibrations of the azoxy and phenyl groups in the Raman

  已分析了乙氧基苯（I）及其许多含氟衍生物的红外光谱和拉曼光谱，包括15 N和18 O标记的样品以及某些乙氧基苯与SbCl 5的配合物。基于化合价场中化合物（I）的正常振动的频率和形式，对振动频谱进行了解释。在偶氮苯的苯基片段中氟原子的存在和数目实际上对偶氮基的伸展频率没有影响，但是在拉曼光谱中大大降低了偶氮基和苯基振动的能带强度。将氟引入到乙氧基苯的芳族环中会使与SbCl 5的络合物形成复杂化 在a氧基的氧上。
• 一种氧化偶氮苯类化合物的绿色合成方法
  申请人：清源创新实验室

  公开号：CN117447362A

  公开（公告）日：2024-01-26

  一种氧化偶氮苯类化合物的绿色合成方法，在有机溶剂中，以芳香胺或芳香杂胺为原料，利用氧化剂和催化剂组成的反应体系，将芳香胺选择性地氧化为相应的氧化偶氮化合物；其中，催化剂为NaOAc、甲酸钠、KF、NaF、CsF、CaF2、R″4NF中的一种或几种，其中R″为烷基，甲基、乙基、丁基中的一种；本发明采用的催化剂相对于现有技术的金属催化剂成本低、活性高、选择性好、对环境污染小，符合绿色环保理念；同时，该催化剂用量少，无需考虑催化剂回收处理等问题，大大简化操作步骤。
• Thermal- and photo-induced transformations of N-aryl-N-nitrosohydroxylamine ammonium salts to azoxy compounds
  作者：Jih Ru Hwu、Chii Shyang Yau、Shwu-Chen Tsay、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10405-1

  日期：1997.12

  Heating of an ethanolic solution containing N-aryl-N-nitrosohydroxylamine ammonium salts at 78 degrees C produced the desired azoxy compounds in 80-93% yields. Furthermore, irradiation with UV light (lambda greater than or equal to 300 nm) of ethanolic solutions of those ammonium salts at room temperature also provided the desired story compounds in 51-72% yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Vibrational spectra of fluorine-containing azoxybenzenes
  作者：I. K. Korobeinicheva、O. M. Fugaeva、G. G. Furin

  DOI：10.1007/bf00954808

  日期：1986.7
• Nb₂O₅ supported on mixed oxides catalyzed oxidative and photochemical conversion of anilines to azoxybenzenes
  作者：Gustavo Senra Gonçalves De Carvalho、Luciano Honorato Chagas、Carla Grijó Fonseca、Pedro Pôssa de Castro、Antônio Carlos Sant’Ana、Alexandre Amaral Leitão、Giovanni Wilson Amarante

  DOI：10.1039/c9nj00625g

  日期：——

  The synthesis of novel supported niobium oxide catalysts and their application for aniline conversion to azoxybenzenes is described. The catalysts were successfully prepared by thermal decomposition of layered double hydroxides (LDHs), containing M2+ (M = Mg2+ and/or Zn2+) and Al3+ as layer cations, followed by niobium oxide incorporation employing the wetness impregnation method. These catalysts were

  描述了新型的负载型氧化铌催化剂的合成及其在苯胺转化为a氧基苯中的应用。通过热分解含M 2+（M = Mg 2+和/或Zn 2+）和Al 3+的层状双氢氧化物（LDHs），成功制备了催化剂。作为层阳离子，然后采用湿法浸渍法掺入氧化铌。这些催化剂通过实验技术和理论计算均得到了充分表征，然后成功地用于将苯胺选择性转化为a氧基苯衍生物，在紫光存在下，转化率高达98％，分离产率为92％。对照实验和DFT计算表明，该催化剂在该转化中具有双重作用，在氧化步骤中既充当路易斯酸，又在亚硝基苯中间体的二聚作用中充当光催化剂。