[(4-氯苯基)氨基]二硫代甲酸甲酯 | 705-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-氯苯基)氨基]二硫代甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-4-chlorophenylthiocarbamate
• 英文别名: methyl N-(4-chlorophenyl)carbamodithioate
• CAS: 705-69-1
• 化学式: C₈H₈ClNS₂
• 分子量: 217.743
• InChiKey: KKVFZIARMREJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-氯苯基)氨基]二硫代甲酸甲酯 、 乙二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(4-Chloro-phenyl)-imidazolidin-2-ylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新的N-芳基硫代氨基甲酸甲酯，N-芳基二硫代碳酸二甲酯和2-芳基氨基-2-咪唑啉的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由芳族胺与二硫化碳，碘甲烷和各种定量的NaOH的反应合成了N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸二甲酯（2e-i）。通过在回流下将N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸亚氨基酯二甲基酯（2e-i）与1，2-二氨基乙烷一起加热来制备2-芳基氨基-2-咪唑啉（3a-i）。通过用2-苄基处理[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉（3h-i），合成[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉化合物的邻氯苄基衍生物。碱性介质和DMSO中的氯化物。在体外测试了一些合成的化合物的抗微生物活性。所有选定的化合物均显示出对测试微生物的某些抗菌活性。具有1的化合物2f和3f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.002
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对氯苯胺 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到[(4-氯苯基)氨基]二硫代甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一些新的N-芳基硫代氨基甲酸甲酯，N-芳基二硫代碳酸二甲酯和2-芳基氨基-2-咪唑啉的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由芳族胺与二硫化碳，碘甲烷和各种定量的NaOH的反应合成了N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸二甲酯（2e-i）。通过在回流下将N-芳基硫代氨基甲酸甲酯（2a-d）和N-芳基二硫代碳酸亚氨基酯二甲基酯（2e-i）与1，2-二氨基乙烷一起加热来制备2-芳基氨基-2-咪唑啉（3a-i）。通过用2-苄基处理[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉（3h-i），合成[1,3,4]-噻二唑-2-基取代的氨基咪唑啉化合物的邻氯苄基衍生物。碱性介质和DMSO中的氯化物。在体外测试了一些合成的化合物的抗微生物活性。所有选定的化合物均显示出对测试微生物的某些抗菌活性。具有1的化合物2f和3f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.002

文献信息

• Synthesis and pharmacological investigation of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5-ones as a new class of H1-antihistamine agents
  作者：V Alagarsamy、Rajani Giridhar、M R Yadav

  DOI：10.1211/jpp.58.9.0012

  日期：2010.2.18

  A series of novel 1-substituted-4-(4-substituted phenyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones was synthesized by the cyclization of 2-hydrazino-3-(4-substituted phenyl)-3H-quinazolin-4-one with various one-carbon donors. The starting material, 2-hydrazino-3-(4-substituted phenyl)-3H-quinazolin-4-one, was synthesized from 4-substituted aniline by a novel innovative route. When tested for in-vivo

  通过2-肼基-3的环化反应，合成了一系列新型的1-取代的-4-（4-取代的苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。 -（4-取代的苯基）-3H-喹唑啉-4-酮，具有各种一碳供体。起始原料2-肼基-3-（4-取代苯基）-3H-喹唑啉-4-酮是通过一种新颖的创新路线由4-取代苯胺合成的。当测试有意识的豚鼠的体内H1-抗组胺活性时，所有测试化合物均能显着保护动物免受组胺诱发的支气管痉挛。化合物1-甲基-4-（4-氯苯基）-4H- [1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（VII）更有效（保护度为72.71％），并且当与参考标准，马来酸氯苯那敏（71％保护）。与马来酸氯苯那敏（25％）相比，化合物II和VII的镇静作用可忽略不计（分别为5％和8％）。化合物II和VII可以作为原型分子，作为一类新的H1-抗组胺剂进行进一步开发。
• Antimicrobial activities of some synthesized 1-(3-(2-methylphenyl)-4-Oxo-3H-quinazolin-2-yl-4-(substituted)thiosemicarbazide derivatives
  作者：V. Alagarsamy、G. V. Anjana、M. T. Sulthana、P. Parthiban、V. Raja Solomon

  DOI：10.1134/s106816201603002x

  日期：2016.5

  The substituted thiosemicarbazide moiety was placed at the C-2 position and 2-methylphenyl group at N-3 position of quinazoline ring and obtained compounds were tested for their antitubercular activities and antibacterial activities against selected gram-positive and gram-negative bacteria. The target compounds 1-(3-(2-methylphenyl)-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-4-(substituted) thiosemicarbazides were

  取代的氨基硫脲部分位于喹唑啉环的 C-2 位置和 2-甲基苯基基团位于喹唑啉环的 N-3 位置，并测试所得化合物的抗结核活性和对选定的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。2-肼基-3-(2-甲基苯基)反应得到目标化合物1-(3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基)-4-(取代)氨基硫脲quinazolin-4(3H)-一种与不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成化合物对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。在该系列中，1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-氯苯基]-氨基硫脲对伤寒沙门菌表现出最有效的活性，大肠杆菌和枯草芽孢杆菌，而 1-[3-(2-甲基苯基)-4-氧代-3H-喹唑啉-2-基]-4-[4-硝基苯基]-氨基硫脲对大肠杆菌最有效。大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、伤寒沙门氏菌和弗氏沙门氏菌。这两种化合物在最低浓度
• A Mild Radical Method for the Dimerzation of Dithiocarbamates
  作者：Ning Chen、Xin Zhong、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201403348

  日期：2015.2

  A general, practical, and efficient method for the dimerization of dithiocarbamates has been developed that can be used to prepare the corresponding bis(1-arylimino-1-alkyl/arylthiomethyl) disulfides with dilauroyl peroxide (DLP) as mild oxidant. Notably, a lauroyl radical, rather than an undecyl radical, was established as the radical hydrogen-abstractor during the dimerization process. The amount

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。
• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(4-OXO-3-(4-FLUOROPHENYL)-3H-QUINAZOLIN- 2-YL)-4-(SUBSTITUTED) THIOSEMICARBAZIDE DERIVATIVES
  作者：V ALAGARSAMY、RAMGOPAL APPANI、M. T SULTHANA、B NARENDAR、V. RAJA SOLOMON

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200002

  日期：——

  1) with carbon disulphide and sodium hydroxide in dimethyl sulphoxide to give sodium dithiocarbamate, which was methylated with dimethyl sulfate to yield the dithiocarbamic acid methyl ester (2) and condensed with methyl anthranilate (3) in ethanol yielded the desired compound (4) via the thiourea intermediate. The SH group of compound ( 4 ) was methylated for the favorable nucleophilic displacement

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8