2-chloro-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-cyclodec-5Z-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-cyclodec-5Z-en-1-one
• 英文别名: [(1Z)-8-chloro-9,9,10,10-tetrafluoro-7-oxocyclodecen-1-yl] N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₂₀ClF₄NO₃
• 分子量: 373.775
• InChiKey: JHUDBGGSNQBJCJ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1'-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-2',2'-difluoroethenyl]-cyclohexan-1-one 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-3,3,4,4-tetrafluoro-5-(N,N-diethylcarbamoyloxy)-cyclodec-5Z-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of selectively fluorinated cyclodecenones: the first deployment of the neutral oxy-Cope rearrangement in organofluorine chemistry

  摘要：

  使用金属卤代烯打开环氧化物的收率为中等到良好。得到的均烯丙基醇经过 Swern 氧化反应得到三种 γ,γ-二氟化 β,γ-烯酮，它们与乙烯基锂、2-二硫代-2H-二氢吡喃或另一种金属化卤代烃反应，得到不同稳定度的取代反式-1,2-二乙烯基环己醇。这些中间体在 Ace® 管中的二甲苯中加热时会发生中性热氧-科普重排。第一次生成的烯醇在不损失 HF 的情况下发生酮化，从而得到一系列环癸烯酮，收率从中等到良好；X 射线晶体学被广泛用于产品特征描述。与 1,2-二乙烯基环己醇的顺式/反式混合物相比，所有底物的重排速度都更快。

  DOI：

  10.1039/b311261f