[(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化 | 15500-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化
• 英文名称: 4-methoxybenzonitrile oxide
• 英文别名: Benzonitrile, 4-methoxy-, N-oxide
• CAS: 15500-73-9
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: JNGTURZBEYGBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化 在 镍 水 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-丁烯-1,3-磺酸内酯与一氧化二氮/硝酮的1,3-偶极环加成

  摘要：

  研究了腈氧化物/硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯之间偶极环加成反应的范围和局限性。观察到非常高的区域选择性和立体选择性。从手环加成反应得到的取代异恶唑啉4e开始，按照四步反应顺序合成纯手性苏丹草8e。该材料的绝对立体化学是通过中间体7e的X射线晶体学研究确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02502-9
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzaldehyde chloroxime 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化
  参考文献：
  名称：

  Anionic Domino C-O-Heterocyclization Approach for the Synthesis of 5-Vinyl Isoxazolines

  摘要：

  通过多米诺亲核加成-阴离子C-O杂环化反应，以高产率分离得到了5-乙烯基异恶唑啉，该反应是在将来自反式-1,4-二卤代丁烯的烯丙基有机金属化合物与腈氧化物反应时进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980346

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• Regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to 1Н-pyrrole-2,3-diones: synthesis of spiro[pyrroledioxazoles]
  作者：Anna А. Moroz、Maksim V. Dmitriev、Andrey N. Maslivets

  DOI：10.1007/s10593-021-03047-6

  日期：2021.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of 1H-pyrrole-2,3-diones to nitrile oxides generated in situ from N-hydroxybenzimidoyl chlorides by the action of triethylamine proceeds regioselectively with the formation of 1,4,2-dioxazoles spiro-condensed with the pyrrol-2-one fragment.

  通过三乙胺的作用，1 H-吡咯-2,3-二酮与 N-羟基苯甲亚胺酰氯原位生成的腈氧化物发生1,3-偶极环加成反应，区域选择性地形成 1,4,2-二恶唑，与pyrrol-2-one 片段。
• Chiral Lewis Acid Catalysis in Nitrile Oxide Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0318636

  日期：2004.5.1

  examples of highly regio- and enantioselective nitrile oxide cycloadditions to unsaturated alkenes using substoichiometric amounts of a chiral Lewis acid. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions providing C-adducts typically in >30:1 selectivity and 80-99% ee. To avoid potential problems involving coordination of the Lewis acid by amine bases, we have devised a novel

  我们描述了使用亚化学计量量的手性路易斯酸对不饱和烯烃进行高度区域选择性和对映选择性氧化腈环加成的例子。吡唑烷酮被证明是环加成中有效的非手性模板，提供的 C-加合物通常具有 >30:1 的选择性和 80-99% ee。为了避免涉及路易斯酸与胺碱配位的潜在问题，我们设计了一种新方法，使用 Amberlyst 21 作为碱从羟亚胺酰氯生成不稳定的腈氧化物。
• Novel access to 2-substituted quinolin-4-ones by nickel boride-mediated reductive ring transformation of 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles
  作者：Bernhard Lohrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151327

  日期：2019.12

  Reductive ring transformation of 3-substituted 5-(2-nitrophenyl)isoxazoles, readily accessible via 1,3-dipolar cycloaddition of 2-ethinylnitrobenzene with nitriles oxides, opens a novel access to 2-substituted quinolin-4-ones. Nickel boride, generated in situ from nickel chloride and sodium borohydride, allows, via simultaneous reduction of the nitro group and reductive cleavage of the isoxazole ring, the

  3取代的5-（2-硝基苯基）异恶唑的还原环转化很容易通过2-乙炔基硝基苯与腈的氧化物进行1,3-偶极环加成而获得，为2取代的喹啉-4-酮的开发提供了一种新途径。由氯化镍和硼氢化钠原位生成的硼化镍可以通过同时还原硝基和异恶唑环的还原性裂解，一步一步转化为目标喹啉-4-酮。该方案耐受除烯烃以外的各种官能团，因此与铁/乙酸的还原环转化互补，铁/乙酸主要耐受烯烃。