[(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)硫基]乙酸 | 27231-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: [(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)硫基]乙酸
• 英文名称: <(5-methyl-2-benzimidazolyl)thio>acetic acid
• 英文别名: 5(6)-methyl-(1H-benzimidazol-2-ylthio)acetic acid；(5-methyl-1(3)H-benzimidazol-2-ylmercapto)-acetic acid；(5-Methyl-1(3)H-benzimidazol-2-ylmercapto)-essigsaeure；2-[(5-methyl-1H-benzimidazol-1-ium-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 27231-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00486400
• 分子量: 222.268
• InChiKey: BINCCLNWCUYMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)硫基]乙酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Antihelminthic activity of some newly synthesized 5(6)-(un)substituted-1H-benzimidazol-2-ylthioacetylpiperazine derivatives

  摘要：

  Piperazine derivatives of 5(6)-substituted-(1H-benzimidazol-2-ylthio)acetic acids were synthesized by using two methods and studied for antihelminthic activity.The antiparasitic screening showed that compounds 18-24 exhibited higher activity against Trichinella spiralis in vitro in comparison to methyl 5-(propylthio)-1H-benzimidazol-2-yl-carbamate (albendazole). Most active were compounds 2-({2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}thio)-1H-benzimidazole 21 and 2-{[2-oxo-2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)ethyl]thio}-5(6)-methyl-1(H)-benzimidazole 19 as well as 2-({2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}thio)-5(6)-methyl-](H)-benzimidazole 23 with efficacy of 96.0%, 98.4% and 100%, respectively.The tested derivatives 15-19 and 20-23 were less active against Syphacia obvelata in vivo than albendazole and exhibited the same efficacy as piperazine, but in twice lower concentration. Compounds 2-({2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}thio)-1H-benzimidazole 21, 1,4-bis[(5(6)-methyl-l(H)-benzimidazol-2-ylthio)acetyl]piperazine 17 and 2-({2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl)thio)-5(6)-methyl- 1(H)-benzimidazole 23 had higher efficacies of 73%, 76%, and 77%, respectively. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.07.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)硫基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  一些抗旋毛虫病活性苯并咪唑的互变异构和异构：偏振光的形态学研究，量子化学计算

  摘要：

  摘要 一些抗旋毛虫病活性苯并咪唑衍生物包括（1 H-苯并咪唑-2-基硫基）乙酸、[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2 H)-酮的晶体结构形态， 1 H-苯并咪唑-2-基硫代乙酰哌嗪和起始2-巯基苯并咪唑，通过使用偏振光显微镜(PLM)进行了研究。通过差示扫描量热分析 (DSC) 和光谱数据对晶相进行表征。进行 DFT 计算是为了研究合成化合物的质子互变异构和分子的几何形状。PLM 观察到 5 或 6-甲基-（1H-苯并咪唑-2-基硫基）乙酸 6 中每一种的一种不同类型的晶体结构 - 树枝状和针状结构。化合物 14 , 在苯并咪唑环中含有甲基取代基的结晶也分为两相；而对于未取代的化合物 13，不会发生相分离。研究了两种溶剂-氯仿和乙醇对化合物14的相分离和晶体结构形成的影响。形态学研究表明，6-甲基-[1,3]噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮在乙酸酐存在下，在吡啶介质中环化生成了6-甲基-[1

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.073

文献信息

• Cyclization of ((4- or 5-substituted-2-benzimidazolyl)thio)acetic acids. Isolation and identification of two possible isomers of substituted thiazolo(3,2-a)benzimidazol-3(2H)-one.
  作者：KENJIRO TANAKA、MICHIKO INO、YASUOKI MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.29.1876

  日期：——

  Cyclizations of [(5-substituted-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2a-e) to the corresponding thiazolo [3, 2-a] benzimidazol-3 (2H)-one (5 and 6) were successfully carried out by heating 2a-e in Dowtherm A or Ac2O/pyridine, and gave the two possible isomers (5a-e and 6a-e) in a ratio of nearly 1 : 1 in all cases. Separation of 5 and 6 was successfully carried out, and their structures (namely, the direction of cyclization) were suggested on the basis of the NMR spectra. Dowtherm A was more effective than Ac2O/pyridine, particularly for the cyclization of [(5-nitro-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2a), which had been reported not to be cyclized with other reagents. Similar cyclization of [(4-methyl-2-benzimidazolyl) thio] acetic acid (2f) preferentially gave 8-methylthiazolo [3, 2-a]-benzimidazol-3 (2H)-one (6f).

  将[(5-取代-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a-e)加热环化成相应的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(5和6)的反应已经成功实施，使用Dowtherm A或Ac2O/吡啶作为溶剂，并且在这两种情况下，均以近似1:1的比例得到了两种可能的异构体(5a-e和6a-e)。成功分离了5和6，并根据NMR谱图推断出了它们的结构，即环化的方向。Dowtherm A比Ac2O/吡啶更为有效，尤其是对于[(5-硝基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2a)，此前有报道指出它不能用其他试剂环化。类似的环化反应中，[(4-甲基-2-苯并咪唑基)硫代]乙酸(2f)优先形成了8-甲基噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3(2H)-酮(6f)。
• Synthesis and antitrichinellosis activity of some 2-substituted-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-ones
  作者：Anelia Ts. Mavrova、Kamelya K. Anichina、Dimitar I. Vuchev、Jordan A. Tsenov、Magdalena S. Kondeva、Mitka K. Micheva

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.046

  日期：2005.10

  Some new thiazolo[3,2-a]benzimidazolone derivatives were synthesized using two methods. The structures of the synthesized compounds were proved by means of IR, (1)H NMR and mass spectral data. Ab initio computations were performed in order to determine the electronic structure and geometry of the investigated molecules and to compare it to the geometry of albendazole. Biologically, experiments in vitro

  使用两种方法合成了一些新的噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮衍生物。借助IR，（1）H NMR和质谱数据证明了合成化合物的结构。为了确定所研究分子的电子结构和几何形状并将其与阿苯达唑的几何形状进行比较，进行了从头算。在生物学上，完成了体外和体内实验，以鉴定获得的噻唑基苯并咪唑啉酮对旋毛虫的功效。对于浓度为100mg / kg mw的化合物4a和4c，化合物4a-c在旋毛虫病的肠道阶段的有效性为100％，在肌肉阶段的有效性为88％和80％。
• CHAUDHARY HS; PANDA CS; PUJARI HK, Indian journal of chemistry, 1970, vol. 8, # 1, p. 10 - 15
  作者：CHAUDHARY HS、PANDA CS、PUJARI HK

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Several Acid Analogs of 2-Mercaptobenzimidazole^1,2
  作者：Theodore L. Rebstock、Charles D. Ball、Charles L. Hamner、Harold M. Sell

  DOI：10.1021/ja01603a032

  日期：1956.11
• TANAKA, KENJIRO;INO, MICHIKO;MURAKAMI, YASUOKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1876-1886
  作者：TANAKA, KENJIRO、INO, MICHIKO、MURAKAMI, YASUOKI

  DOI：——

  日期：——