3-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YUWRQLXIDASZOT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 (R)-segphos 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 3-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 α-取代丙烯酰胺对映选择性加氢酰胺基羰基化制备手性琥珀酰亚胺

  摘要：

  借助天然酰胺基团，开发了分子内 Pd 催化的 α- 取代丙烯酰胺的对映选择性加氢酰胺基羰基化反应，并以中高收率和对映选择性获得了一系列手性 2- 取代琥珀酰亚胺。这种方法的普遍性通过含有大量官能团的芳基和烷基取代的丙烯酰胺的羰基化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01614

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Hydroamidocarbonylation of α-Substituted Acrylamides to Chiral Succinimides
  作者：Zhanglin Shi、Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01614

  日期：——

  innate amide group, an intramolecular Pd-catalyzed enantioselective hydroamidocarbonylation reaction of α-substituted acrylamides was developed, and a series of chiral 2-substituted succinimides were obtained in moderate to high yields and enantioselectivities. The generality of this approach was demonstrated by the carbonylation of both aryl- and alkyl-substituted acrylamides containing numerous functional

  借助天然酰胺基团，开发了分子内 Pd 催化的 α- 取代丙烯酰胺的对映选择性加氢酰胺基羰基化反应，并以中高收率和对映选择性获得了一系列手性 2- 取代琥珀酰亚胺。这种方法的普遍性通过含有大量官能团的芳基和烷基取代的丙烯酰胺的羰基化得到证明。