[(E,4R)-4-氨基-5-乙氧基-2-甲基-5-氧代-2-烯基]膦酸 | 146388-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(E,4R)-4-氨基-5-乙氧基-2-甲基-5-氧代-2-烯基]膦酸
• 英文名称: CGP 43487
• 英文别名: (2R)-(E)-2-amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester；(2R)-2-amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester；[(E,4R)-4-amino-5-ethoxy-2-methyl-5-oxopent-2-enyl]phosphonic acid
• CAS: 146388-56-9
• 化学式: C₈H₁₆NO₅P
• 分子量: 237.192
• InChiKey: OKDOWCKDTWNRCB-PTYLAXBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-formylamino-4-methyl-5-diisopropylphosphono-3-pentenoic acid ethyl ester 、 三甲基溴硅烷 在 氢氧化钾 、 methyloxirane 作用下， 以 P2 O5 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(E,4R)-4-氨基-5-乙氧基-2-甲基-5-氧代-2-烯基]膦酸
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated amino acids

  摘要：

  该发明涉及式I的不饱和氨基酸##STR1##其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基，R.sup.2代表氢、烷基、羟基或醚化羟基，R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、较低烷氧基烷基、芳基烷基、较低烯基、卤素或芳基，R.sup.4代表氢、烷基或芳基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表羧基或酯化或酰胺化的羧基，R.sup.7代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A代表未取代或烷基取代的α，ω-烷基，其碳原子数为1至3，或代表键，B代表亚甲基或键，但A不是键时B代表键，以及其盐。它们可以通过Michaelis-Arbuzov反应等方法制造，并可用作药理活性物质。

  公开号：

  US05051413A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter Aminosäureverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0302826A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aminosäureverbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxy bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Halogenniederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Arylniederalkyl, Niederalkenyl, Halogen oder Aryl bedeutet, R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht, R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R5 für gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy steht, R6 eine unsubstituierte durch Niederalkyl oder Arylniederalkyl substituierte Aminogruppe darstellt, A unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes a,m-Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (C-Atomen) oder eine direkte Bindung darstellt und B Methylen oder eine Bindung bedeutet, mit der Massgabe, dass A unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes α,ω-Alkylen mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt, wenn B für eine direkte Bindung steht, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel worin Z1 gegebenenfalls geschütztes Hydroxy bedeutet, Z2 eine Gruppe R1 oder geschütztes Hydroxy bedeutet, Z5 eine Gruppe R5 oder geschütztes Carboxy bedeutet, Z6 eine geschützte Gruppe R6 darstellt und R1, R2, R3, R4, R5, R6, A und B die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, die geschützten Gruppe Z6 und gegebenenfalls Z1, Z2 und/oder Z5 durch Behandeln mit einem Triniederalkylhalogensilan freisetzt und gewünschtenfalls die erhaltene Verbindung in eine andere Verbindung der Formel 1 umwandelt, ein erhaltenes Gemisch optischer Isomeren in die Komponenten auftrennt und das gewünschte Isomer abtrennt und/oder eine erhaltene freie Verbindung in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt. Die Erfindung betrifft auch den (2R)-E-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentensäureethylester und seine Salze.

  本发明涉及一种制备不饱和氨基酸化合物的工艺，其式如下 其中 R1 是氢、烷基或羟基，R2 是氢、烷基、卤代低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基低级烷基、低级烯基、卤素或芳基，R3 是氢、烷基或芳基，R4 是氢或烷基，R5 是任选酯化或酰胺化的羧基，R6 是被低级烷基或芳基低级烷基取代的未取代氨基、A 代表未取代的或烷基取代的具有 1 至 3 个碳原子（C 原子）的 a、m-亚烷基或直接键，B 代表亚甲基或键，但当 B 代表直接键时，A 代表未取代的或烷基取代的具有 1 至 3 个 C 原子的 α、ω-亚烷基，以及它们的盐，其特征在于，在式化合物中 其中 Z1 是可选的受保护羟基，Z2 是基团 R1 或受保护羟基，Z5 是基团 R5 或受保护羧基，Z6 是受保护基团 R6，且 R1、R2、R3、R4、R5、R6、A 和 B 具有上述含义，受保护基团 Z6 和可选的 Z1、Z2 和/或 Z5，用低级烷基卤代硅烷处理，如果需要，将所得化合物转化为另一种式 1 化合物，将所得光学异构体混合物分离为各组分并分离出所需异构体，和/或将所得游离化合物转化为盐，或将所得盐转化为游离化合物或另一种盐。本发明还涉及(2R)-E-2-氨基-4-甲基-5-膦酰基-3-戊烯酸乙酯及其盐。
• PROBENECID FOR USE IN TREATING EPILEPTIC DISEASES, DISORDERS OR CONDITIONS
  申请人：Paris Sciences et Lettres - Quartier Latin

  公开号：EP3651758A1

  公开（公告）日：2020-05-20
• US5051413A
  申请人：——

  公开号：US5051413A

  公开（公告）日：1991-09-24
• US5175344A
  申请人：——

  公开号：US5175344A

  公开（公告）日：1992-12-29
• [EN] PROBENECID FOR USE IN TREATING EPILEPTIC DISEASES, DISORDERS OR CONDITIONS<br/>[FR] PROBÉNÉCIDE POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES, TROUBLES OU AFFECTIONS ÉPILEPTIQUES
  申请人：PARIS SCIENCES LETTRES QUARTIER LATIN

  公开号：WO2019012109A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to probenecid or a pharmaceutical acceptable salt thereof for use in the treatment of a neurological disorder in a subject in need thereof, wherein administration of probenecid or a pharmaceutical acceptable salt thereof controls clinical or electrographic seizures in said subject. Preferably, said neurological disorder is an epileptic disease, disorder or condition.