[(S)-1-(氨甲基)-2-苯基乙基]-甲酸苄酯 | 167298-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(S)-1-(氨甲基)-2-苯基乙基]-甲酸苄酯
• 英文名称: N²-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1,2-propanediamine
• 英文别名: (S)-[1-(aminomethyl)-2-phenylethyl]carbamic acid phenylmethyl ester；(S)-Benzyl 1-amino-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2S)-1-amino-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 167298-42-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: RFHWUYIUCANZPA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(氨甲基)-2-苯基乙基]-甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Kokotos, George; Constantinou-Kokotou, Violetta, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3117 - 3132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-1-(氨甲基)-2-苯基乙基]-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  N-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides

  摘要：

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).

  DOI：

  10.1021/jo900675s

文献信息

• New pyrrole-based amino acids for the synthesis of peptidomimetic constrained scaffolds
  作者：Maddalena Alongi、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.155

  日期：2005.10

  pyrrole-based amino acids have been prepared through the microwave assisted Paal–Knorr reaction of 1–4 ketoesters derived from the corresponding β-ketoester with a functional homologation. The carboxylic group is located in position 3 of the pyrrole, whereas the amino group, protected with the Cbz moiety, is present on the side chain in positions 1 or 2. These compounds were used to prepare constrained oligopeptides

  通过微波辅助Paal-Knorr反应衍生自具有功能同源性的相应β-酮酸酯的1-4个酮酸酯，已经制备了一个新的基于吡咯的氨基酸家族。羧基位于吡咯的3位，而受Cbz部分保护的氨基位于1或2位的侧链上。这些化合物用于制备受限的寡肽。
• 2-6-diaminopurine precursors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05889178A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to compounds of formula (IV): ##STR1## wherein R.sup.a and R.sup.b each represent a hydrogen atom or together form an alkylidene group.

  本发明涉及化合物的公式(IV)：##STR1##其中R.sup.a和R.sup.b分别代表氢原子或共同形成一个烷基亚烯基团。
• Microwave-Assisted Paal-Knorr Reaction - Three-Step Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Furans, Pyrroles and Thiophenes
  作者：Giacomo Minetto、Luca F. Raveglia、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.200500387

  日期：2005.12

  An efficient and highly versatile synthesis of furans, pyrroles and thiophenes is described. Starting from commercially available or easily prepared β-keto esters, functional homologation provides differently substituted 1,4-diketones that can be transformed, through a microwave-assisted Paal–Knorr condensation, into the corresponding methoxycarbonyl heterocycles. The methoxycarbonyl moiety can be

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代
• Synthesis of Enantiomerically Pure 6-Substituted-Piperazine-2-Acetic Acid Esters as Intermediates for Library Production
  作者：Srinivas Chamakuri、Prashi Jain、Shiva Krishna Reddy Guduru、J. Winston Arney、Kevin R. MacKenzie、Conrad Santini、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00854

  日期：2018.6.15

  nitrogen substitutions, leaving the four carbon atoms underutilized. Using an efficient four-step synthesis, chiral amino acids were transformed into 6-substituted piperazine-2-acetic acid esters as diastereomeric mixtures whose cis and trans products could be chromatographically separated. From six amino acids (both antipodes), a complete matrix of 24 monoprotected chiral 2,6-disubstituted piperazines

  哌嗪杂环在FDA批准的药物和生物活性化合物中得到广泛利用，但其化学多样性通常仅限于环氮取代，从而使四个碳原子未被充分利用。使用有效的四步合成方法，将手性氨基酸转化为6-取代的哌嗪-2-乙酸酯，为非对映异构体混合物，其色谱图可分离出顺式和反式产物。从六个氨基酸（均为对映体）中，获得了24个单保护的手性2，6-二取代的哌嗪的完整基质，每个基质都为单个绝对立体异构体（克数）。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在两个氮原子上进行官能化，
• Cyclotetrapeptide Mimics Based on a 13-Membered, Partially Modified Retro-Inverso Structure
  作者：Luca Gentilucci、Giuliana Cardillo、Alessandra Tolomelli、Santi Spampinato、Antonino Sparta、Federico Squassabia

  DOI：10.1002/ejoc.200700932

  日期：2008.2

  Cyclic tetrapeptides (CTP) incorporating a distinct β-amino acid represent realistic conformationally homogeneous CTP analogs, and they can find application in medicinal chemistry as turn mimics and scaffolds. In this respect, we synthesized a small library of CTP-mimics based on a 13-membered, partially modified retro-inverso (PMRI) structure containing a 1,2-diamine as a β-amino acid mimetic and malonic

  包含独特 β-氨基酸的环状四肽 (CTP) 代表了现实的构象均质 CTP 类似物，它们可以作为转角模拟物和支架在药物化学中得到应用。在这方面，我们基于 13 元、部分修饰的逆反 (PMRI) 结构合成了一个小型 CTP 模拟库，其中包含 1,2-二胺作为 β-氨基酸模拟物和丙二酸作为甘氨酸替代物. 构象分析表明，含有未取代二胺 (1, 2) 的 PMRI-CTP 模型表现出一定的灵活性。相反，手性取代的 1,2-二胺的引入使骨架更加刚性 (3, 4) 并诱导 I 型 β-转角结构。与含有 CTP 的 β-氨基酸的比较表明 PMRI-CTP 可以被视为替代的 β-转角支架。为了验证基于构象分析的结构推论，我们合成了几个非对映体 RGD 类似物 (5, 6) 作为整合素抑制剂，我们发现药效团的 3D 显示与生物活性之间存在明确的关系。特别是，6 在抑制纤连蛋白与表达 αvβ3 整合素的人黑色素瘤细胞