10-decarbamoyl-1,2-cis-2,7-diamino-1-hydroxymitosene | 54911-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-decarbamoyl-1,2-cis-2,7-diamino-1-hydroxymitosene
• 英文别名: cis-2,7-Diamino-1-hydroxy-mitosen；2,7-Diamino-1-hydroxymitosen；1H-Pyrrolo(1,2-a)indole-5,8-dione, 2,7-diamino-9-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-2,3-dihydro-1-hydroxy-6-methyl-, (1R,2R)-rel-；[(2R,3R)-2,6-diamino-3-hydroxy-7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-4-yl]methyl carbamate
• CAS: 54911-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₅
• 分子量: 320.305
• InChiKey: XNHZZRIKMUCTHU-SREIQFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R)-2,7-diamino-1-((2-amino-9-(4-hydroxy-5-((phosphonooxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-yl)methyl carbamate 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 10-decarbamoyl-1,2-cis-2,7-diamino-1-hydroxymitosene
  参考文献：
  名称：

  用还原活化的丝裂霉素C修饰脱氧核糖核酸。修饰核苷酸的结构。

  摘要：

  Mitomycin C (MMC) 在经过 Pd 催化氢化还原激活后，与脱氧核糖核酸 (DNA) 结合。通过与核酸酶 P1 的酶促水解，将修改后的 DNA 提取出来，并使用高效液相色谱法 (HPLC) 分离和纯化了三种修饰核苷酸，分别命名为 MG-1、MG-2 和 MA。对质子核磁共振 (1H-NMR) 和紫外 (UV) 光谱的分析，以及对这些修饰核苷酸的酸性和酶促水解物的研究表明，MG-1 和 MG-2 是与去氧鸟苷酸-MMC 结合的产物，结合位点在 mitosene 的第 1 位和鸟苷体的一个杂原子上。对于产物 MA，提出了与腺苷体的类似结合。化学转化（甲基化、重氮化和硫酮化）被用来明确确定嘌呤碱基的结合位点。结合位点被确定为 MG-1 的鸟苷 N2 原子、MG-2 的鸟苷 O6 原子以及 MA 的腺苷 N6 原子。因此，这三种修饰核苷酸被总结为 1, 2-trans-2, 7-二氨基-1-(N2-去氧鸟苷酸) mitosene (MG-1)、2, 7-二氨基-1-(O6-去氧鸟苷酸) mitosene (MG-2) 和 2, 7-二氨基-1-(N6-去氧腺苷酸) mitosene (MA)。这些相同的修饰核苷酸在用 MMC 处理的大鼠肝脏提取的 DNA 中被确认存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.861

文献信息

• HONG, Y. P.;KOHN, HAROLD, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4634-4644
  作者：HONG, Y. P.、KOHN, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• Full structure of a mitomycin C dinucleoside phosphate adduct. Use of differential FT-IR spectroscopy in microscale structural studies
  作者：Maria Tomasz、Roselyn Lipman、John K. Snyder、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00345a065

  日期：1983.4