[(Z)-2-苯基丙-1-烯基]乙酸酯 | 37973-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(Z)-2-苯基丙-1-烯基]乙酸酯
• 中文别名: (Z)-2-苯基-1-丙烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: (Z)-2-phenylprop-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-2-Phenylpropenyl acetate；[(Z)-2-phenylprop-1-enyl] acetate
• CAS: 37973-52-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CLCGEEANBAUENX-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• LogP：
  2.622 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-苯基丙-1-烯基]乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(4,4-dimethoxy-3-methyloxetan-2-yl)-1-phenylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Aben, R. W.; Hofstraat, R.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 355 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2-苯基丙醛 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 [(Z)-2-苯基丙-1-烯基]乙酸酯 、 (E)-2-苯基-1-丙烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Branched Enol Esters for the Synthesis of β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Jian Zhang、Zhihui Wang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03469

  日期：2018.1.5

  An asymmetric hydrogenation of β-branched enol esters has been developed for the first time, providing a new route for the synthesis of β-chiral primary alcohols. Using a (S)-SKP-Rh complex bearing a large bite angle and enol ester substrates possessing an O-fomyl directing group, the desired products were obtained in quantitative yields and with excellent enantioselectivities.

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。
• <i>syn</i> ‐Selective Michael Reaction of α‐Branched Aryl Acetaldehydes with Nitroolefins Promoted by Squaric Amino Acid Derived Bifunctional Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Teresa E. Campano、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.202100355

  日期：2021.7.7

  α-Branched aryl acetaldehydes are efficiently activated by a cinchona based squaric acid-derived peptide to provide, upon reaction with nitroolefins, 2,2,3-trisubstituted syn γ-nitroaldehydes with high diastereo- and enantioselectivity.

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。
• Thermal and Photochemical Solvolysis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Phenyl-1-propenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate:  Benzenium and Primary Vinylic Cation Intermediates
  作者：Roel Gronheid、Gerrit Lodder、Masahito Ochiai、Takuya Sueda、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/ja010861n

  日期：2001.9.1

  in-plane S(N)2 mechanism. The mechanism of the photolysis involves direct, unassisted cleavage of the vinylic, and aromatic, C-I bond in an S(N)1 mechanism. This produces a primary vinyl cation, which is partially trapped prior to rearrangement in methanol. The unrearranged vinyl ethers are mainly formed with retention of configuration via a lambda3-iodonium/solvent complex in an S(N)i mechanism. Thermal

  已在不同亲核性的醇溶剂中研究了两种立体异构体 2-苯基-1-丙烯基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐的热和光化学溶剂分解。热反应中的产物分布和产物形成速率都与涉及在反式位（甲基或苯基）中的基团辅助的乙烯基Cl键断裂的机制相容，总是导致重排产物。根据溶剂的亲核性，最初形成的阳离子可能会或可能不会进一步重排为更稳定的异构体。反应性较低的 Z 化合物还在亲核性更强的溶剂中通过面内 S(N)2 机制产生一些未重排的乙烯基醚产物。光解的机制涉及乙烯基和芳烃的直接、无辅助的裂解，S(N)1 机制中的 CI 键。这会产生一个主要的乙烯基阳离子，它在甲醇中重排之前被部分捕获。未重排的乙烯基醚主要通过 S(N)i 机制中的 lambda3-碘鎓/溶剂络合物保留构型形成。碘鎓盐的热和光化学溶剂分解是从同一底物生成不同阳离子中间体的互补技术。
• Electrochemically induced Markovnikov-type selective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes
  作者：Weijie Deng、Yunfei Hu、Jinhui Hu、Xinling Li、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1039/d2cc04729b

  日期：——

  The regioselective hydro/deuterophosphonylation of electron-rich alkenes with P(O)H compounds has been realized via a metal-free electrochemically induced strategy, accessing various Markovnikov-type adducts in high yields. A series of monodeuterated organophosphorus compounds with high deuterium (D) incorporation are subsequently obtained by adding D2O as the D source. The protocol features broad

  通过无金属电化学诱导策略实现了富电子烯烃与 P(O)H 化合物的区域选择性加氢/氘代膦酰化，以高产率获得各种马尔科夫尼科夫型加合物。随后通过添加D 2 O作为D源，获得了一系列具有高氘（D）掺入的单氘化有机磷化合物。该协议具有广泛的衬底范围、低能耗、高原子经济性和可扩展性。单氘代有机磷酸可通过后期转化合成。
• Alkali-soluble organopolysiloxane
  申请人：TORAY SILICONE COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0342648A2

  公开（公告）日：1989-11-23

  Alkali-soluble organopolysiloxanes useful in the alkali-developing resist materials for use in microprocesses in LSI device fabrication have the following general formula where A is a hydroxyphenyl group: R is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; n is zero or one; R1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; x and z are positive numbers; y is zero or a positive number; x, y, and z have values such that their ratios are 0.3 ≦ (x + y)/z ≦ 4; and zero ≦ y/x 5.

  碱溶性有机聚硅氧烷是用于 LSI 器件制造中的微工艺的碱显影抗蚀剂材料，其通式如下 其中 A 是羟苯基：R 是具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基；n 是零或 1；R1 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基；x 和 z 是正数；y 是零或正数；x、y 和 z 的值为 0.3 ≦ (x + y)/z ≦ 4；零 ≦ y/x 5。