2,2,4-trichloropentanedinitrile | 13026-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,4-trichloropentanedinitrile
• 英文别名: 2,2,4-trichloro-4-cyanobutyronitrile
• CAS: 13026-92-1
• 化学式: C₅H₃Cl₃N₂
• 分子量: 197.451
• InChiKey: XFYWSPFNSVGAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,2,4-trichloropentanedinitrile 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-methyl-5-(1,1,3-trichloro-3-cyanopropyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  侧链含氯原子的1,2,4-恶二唑衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531513
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 三氯乙腈 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2,2,4-trichloropentanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过铜促进的二氯甲基氰化物的羰基官能团与烯烃的连接

  摘要：

  已经开发出用于将各种羰基官能团连接到未活化的烯烃上的化学和区域选择性方案。通过催化量的CuCl和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁引入氯甲基氰化物和三氯甲烷，可以有效地促进Cl 3 CCN，Cl 2 C（R）CN和Cl 2 C（CN）2的原子转移自由基反应。氯化物单元与CC双键。氯甲基氰化物向羰基官能团（例如，醛，酮和酯）的转化，以及随后通过消除HCl进行的双键重建，导致选择性地形成了羰基共轭的E-烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.089

文献信息

• 3,3,5-Trichloroglutaric acid imide
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04360676A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  3,3,5-Trichloroglutaric acid imide can be produced either by reacting a trichloroacetic acid alkyl ester, in the presence of a catalyst, with acrylonitrile to the corresponding 2,2,4-trichloro-4-cyanobutyric acid alkyl ester, converting this into the amide, and cyclizing the 2,2,4-trichloro-4-cyano-butanecarboxylic acid amide, in an aqueous acid medium, to the 3,3,5-trichloroglutaric acid imide; or by reacting trichloroacetonitrile, in the presence of a catalyst, to 2,2,4-trichloro-4-cyanobutyronitrile, and cyclizing this, in an aqueous acid medium, to 3,3,5-trichloroglutaric acid imide. The catalyst used for the addition reactions can be for example copper(I) chloride or copper(II) oxide. 3,3,5-Trichloroglutaric acid imide can be converted, by treatment with a dehydrating chlorinating agent, such as POCl.sub.3, into the known 2,3,5,6-tetrachloropyridine, which for its part is used for producing various active substances, particularly insecticides, herbicides and fungicides.

  3,3,5-三氯戊二酸亚胺可以通过以下两种方法制备：一种是将三氯乙酸烷基酯在催化剂存在下与丙烯腈反应，得到相应的2,2,4-三氯-4-氰丁酸烷基酯，将其转化为酰胺，然后在水酸性介质中将2,2,4-三氯-4-氰丁酸酰胺环化成3,3,5-三氯戊二酸亚胺；另一种是将三氯乙腈在催化剂存在下反应成2,2,4-三氯-4-氰丁腈，然后在水酸性介质中将其环化成3,3,5-三氯戊二酸亚胺。用于加成反应的催化剂可以是氯化亚铜(I)或氧化亚铜(II)等。3,3,5-三氯戊二酸亚胺可以通过与POCl.sub.3等脱水氯化剂处理，转化为已知的2,3,5,6-四氯吡啶，后者可用于生产各种活性物质，特别是杀虫剂、除草剂和杀菌剂。
• 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0030215A2

  公开（公告）日：1981-06-10

  3,3,5-Trichlorglutarsäureimid kann dadurch hergestellt werden, dass man entweder einen Trichloressigsäurealkylester in Gegenwart eines Katalysators mit Acrylnitril zum entsprechenden 2,2,4-Trichlor-4-cyanobuttersäurealkylester umsetzt, diesen in das Amid überführt und das 2,2,4-Trichlor-4-cyano-butancarbonsäureamid in wässrigem saurem Medium zum 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid cyclisiert oder indem man Trichloracetonitril in Gegenwart eines Katalysators zum 2,2,4-Trichlor-4-cyanobutyronitril umsetzt und dieses in wässrigem saurem Medium zum 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid cyclisiert. Als Katalysatoren für die Anlagerungsreaktionen können z.B. Kupfer(1)-chlorid oder Kupfer(II)oxid verwendet werden. Das 3,3,5-Trichlorglutarsäureimid lässt sich durch Behandlung mit dehydratisierenden Chlorierungsmitteln, wie POCl3, in das bekannte 2,3,5,6-Tetrachlorpyridin überführen, das seinerseits Anwendung zur Herstellung verschiedener Wirkstoffe, besonders von Insektiziden, Herbiziden und Fungiziden, findet.

  3,3,5-三氯戊二酸亚胺的制备方法是：在催化剂存在下，将三氯乙酸烷基酯与丙烯腈反应，得到相应的 2,2,4-三氯-4-氰基丁酸烷基酯，将其转化为酰胺，然后将 2,2,4-三氯-4-氰基丁酸烷基酯在水性酸性介质中环化，得到 3,3,5-三氯戊二酸亚胺、4-氰基丁基甲酰胺在水性酸性介质中循环生成 3,3,5-三氯戊二酸亚胺，或通过三氯乙腈在催化剂存在下反应生成 2,2,4-三氯-4-氰基丁腈，并在水性酸性介质中循环生成 3,3,5-三氯戊二酸亚胺。例如，氯化铜（1）或氧化铜（II）可用作加成反应的催化剂。用脱水氯化剂（如 POCl3）处理后，3,3,5-三氯戊二酸亚胺可转化为众所周知的 2,3,5,6-四氯吡啶，而后者又可用于生产各种活性成分，特别是杀虫剂、除草剂和杀真菌剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3,5-TRICHLOROGLUTARIMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3,3,5-TRICHLOROGLUTARIMIDE
  申请人：DOWELANCO

  公开号：WO1997005112A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) 3,3,5-Trichloroglutarimide is prepared by combining 4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyl chloride with water in an inert organic solvent at a temperature between 20 °C and 50 °C to obtain a mixture of 3,3,5-trichloroglutarimide and 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one. The 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one is then heated in the presence of water and inert organic solvent to between 90 °C and 100 °C to convert the 3,3,5,6-tetrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one to 3,3,5-trichloroglutarimide.(FR) On prépare du 3,3,5-trichloroglutarimide en associant du chlorure de 4-cyano-2,2,4-trichlorobutanoyle avec de l'eau dans un solvant organique inerte, à une température comprise entre 20 °C et 50 °C, pour obtenir un mélange de 3,3,5-trichloroglutarimide et de 3,3,5,6-tétrachloro-5,6-dihydropyridine-2-one. On porte ensuite la 3,3,5,6-tétrachloro-5,6-dihydropyridin-2-one, en présence d'eau et d'un solvant organique inerte, à une température comprise entre 90 °C et 100 °C, ce qui transforme la 3,3,5,6-tétrachloro-5,6-dihydropyridine-2-one en 3,3,5-trichloroglutarimide.

  三氯酸酐3,3,5-衍生物通过将4-硝基-2,2,4-三氯乙酸氯化物与水结合，并在惰性有机溶剂中进行反应，温度在20°C到50°C之间，得到3,3,5-三氯酸酐和3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮的混合物。然后，在水中和惰性有机溶剂存在的条件下，对3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮加热，温度控制在90°C到100°C之间，从而将3,3,5,6-四氯-5,6-二氢吡啶-2-酮转化为3,3,5-三氯酸酐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,3,5-TRICHLOROGLUTARIMIDE
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0783491B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US4360676A
  申请人：——

  公开号：US4360676A

  公开（公告）日：1982-11-23