6-amino-7-methylspiro[3.4]octa-5,7-diene-5-carbonitrile | 854139-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-7-methylspiro[3.4]octa-5,7-diene-5-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-6-methylspiro[3.4]octa-5,7-diene-8-carbonitrile
• CAS: 854139-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: PZUOWPQINJUZDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-7-methylspiro[3.4]octa-5,7-diene-5-carbonitrile 在 磷酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 65.0h， 以78%的产率得到2-methylbicyclo<3.3.0>oct-Δ^1,2-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环扩环的[氯（对甲苯磺酰基亚甲基）亚甲基]环丁烷从环丁酮中合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones

  摘要：

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.155
• 作为产物：
  描述：

  {1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclobutyl}acetonitrile 、 丙腈 在 lithium diisopropyl amide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到6-amino-7-methylspiro[3.4]octa-5,7-diene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从具有一个碳环膨胀的环丁酮合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法及其在外消旋1-脱氧hypnophilin的形式合成中的应用

  摘要：

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.019