2-bromo-2-methyl-propionitrile | 41658-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-propionitrile
• 英文别名: 2-bromoisobutyronitrile；2-Bromo-2-methylpropanenitrile
• CAS: 41658-69-9
• 化学式: C₄H₆BrN
• mdl: MFCD25984182
• 分子量: 148.002
• InChiKey: XDSDCTDECRVDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4796

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  充气，存储温度：2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-propionitrile 在 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲基-2-硝基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions which proceed via radical anion intermediates. 20. Replacement of the nitro group by hydrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00497a028
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromo-2-methyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  (2-氰基烯丙基)三甲基硅烷和(2-氰乙基)三甲基硅烷。独特的 σπ Captodative 系统

  摘要：

  研究了（2-氰基烯丙基）三甲基硅烷的加成反应以及（2-氰乙基）三甲基硅烷的夺氢反应。这些化合物在自由基反应中表现出高反应性，证明存在 σπ 俘获效应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.297

文献信息

• NOVEL CHAIN TRANSFER AGENT AND EMULSION POLYMERIZATION USING THE SAME
  申请人：Noda Tetsuya

  公开号：US20120309900A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  To provide a novel compound having both a surface-activating ability and a polymerization controlling ability. A compound represented by the following general formula (1) or (2): wherein, R 1 and R 3 are an organic group having the hydrophile-lipophile balance (HLB) determined by Griffin's method of 3 or more. The definitions of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, p and q are described in the Description.

  提供一种具有表面活性能力和聚合控制能力的新型化合物。 由以下通用式（1）或（2）表示的化合物： 其中，R1和R3是由Griffin方法确定的亲水-疏水平衡（HLB）的有机基团，其值为3或更高。R1、R2、R3、R4、Z、p和q的定义在描述中有说明。
• Metalloradical Activations of Aliphatic Carbon−Carbon Bonds of Nitriles:  Scope and Mechanism
  作者：Kin Shing Chan、Xin Zhu Li、Lirong Zhang、Chun Wah Fung

  DOI：10.1021/om070064j

  日期：2007.5.1

  aromatic−cyanide bond activation. Competitive activations of C−Si and C−C bonds were observed for 2-silylacetonitriles. The yields of Rh(tmp) alkyls were affected by bond energy and steric hindrance of the nitriles. Kinetic studies for the carbon−carbon bond activation (CCA) of tBuCN at 130 °C revealed the rate law:  rate = k‘K1[Rh(tmp)]m[Ph3P]n + k3K2(K1[Ph3P])/(1 + K1[Ph3P])[Rh(tmp)][tBuCN]. The CCA is proposed

  Rh（tmp）使用Ph 3 P作为最优化的启动子配体在130°C活化了一系列α-烷基乙腈，2-甲硅烷基乙腈和2-烷基苯甲腈的C（sp 3）-C（sp 3）键。选择性的脂肪族-脂肪族碳-碳键活化（CCA）发生在没有芳族-脂肪族或芳族-氰化物键活化的α-烷基乙腈和2-烷基苄腈上。对于2-甲硅烷基乙腈，观察到了竞争性的C-Si和C-C键活化。Rh（tmp）烷基的产率受键能和腈的位阻的影响。为碳-碳键的激活（CCA）的动力学研究吨BuCN在130℃下显示速率定律：速率= ķ ' ķ 1[Rh（tmp）]米[Ph 3 P] n+ k 3 K 2（K 1 [Ph 3 P]）/（1 + K 1 [Ph 3 P]）[Rh（tmp）] [ t BuCN]。建议在过渡状态下，CCA发生在与Rh（tmp）配比的t BuCN处，配比为1：1。
• Semisynthetic cephamycins. II. Structure-activity studies related to cefmetazole (CS-1170).
  作者：HIDEO NAKAO、HIROAKI YANAGISAWA、SADAO ISHIHARA、EIJI NAKAYAMA、AKIKO ANDO、JUN-ICHI NAKAZAWA、BUNJI SHIMIZU、MASAKATSU KANEKO、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.7164/antibiotics.32.320

  日期：——

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of a number of cephalosporins related to cefmetazole (CS-1170) are described.

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。
• Process for the production of living radical polymers and polymers
  申请人：Yamago Shigeru

  公开号：US20060135711A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A process for producing a living radical polymer characterized in that a vinyl monomer is polymerized with use of an organotellurium compound represented by the formula (1) and an azo type polymerization initiator, and the living radical polymer obtainable by the process wherein R 1 is C 1 -C 8 alkyl, aryl, substituted aryl or an aromatic heterocyclic group, R 2 and R 3 are each a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, and R 4 is aryl, substituted aryl, an aromatic heterocyclic group, acyl, oxycarbonyl or cyano.

  使用由公式（1）表示的有机碲化合物和偶氮类聚合引发剂聚合乙烯单体的生活自由基聚合物的生产方法，其中所述生活自由基聚合物可通过该方法获得 其中R1为C1-C8烷基，芳基，取代芳基或芳香杂环基，R2和R3分别为氢原子或C1-C8烷基，R4为芳基，取代芳基，芳香杂环基，酰基，氧羰基或氰基。
• An improved preparation of enamines of acylsilanes, a new synthesis of acylsilanes
  作者：J.P. Picard、J.M. Aizpurua、A. Elyusufi、P. Kowalski

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80151-o

  日期：1990.7

  of the previously used tetrahydrofuran has allowed the synthesis in high yield of enamines of acylsilanes (2) from cyanohydrins (1) by reductive silylation with Me3SiCl/Li. Protodesilylation of 2a (R = R′ = Me) by HCl gas in dry diethyl ether or by trimethylchlorosilane in methanol gave, after neutralization, a quantitative yield of the enamine Me2C=C(SiMe3)NH2, which was surprisingly stable. Its ready

  使用六甲基磷三酰胺代替先前使用的四氢呋喃作为溶剂，使得能够通过用Me 3 SiCl / Li进行还原甲硅烷基化从氰醇（1）高产率地合成烯丙基硅烷（2）的烯胺。在中和后，通过在干燥乙醚中的HCl气体或在甲醇中的三甲基氯硅烷对2a（R = R'= Me）进行原甲硅烷基化，可定量获得烯胺Me 2 C = C（SiMe 3）NH 2的定量收率，该结果出奇地稳定。它易于水解为相应的酰基硅烷，为此类化合物的制备提供了一条新途径。溴与2a反应生成α-溴异丁腈。