3-hydroxylacrylic nitrile | 25078-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxylacrylic nitrile
• 英文别名: 3-hydroxyacrylonitrile；2-Propenenitrile, 3-hydroxy-；3-hydroxyprop-2-enenitrile
• CAS: 25078-62-0
• 化学式: C₃H₃NO
• 分子量: 69.0629
• InChiKey: VLQQXSKNYWXJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  urea, dipotassium salt 、 3-hydroxylacrylic nitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91.5%的产率得到胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种胞嘧啶的制备工艺，其制备步骤如下：选取3‑羟基丙烯腈钠盐与尿素或尿素碱金属盐作为原料；制备时，先将催化剂及有机溶剂投入反应釜中；搅拌均匀后，依次加入3‑羟基丙烯腈钠盐与尿素或者尿素碱金属盐，升温到40～90℃并环合反应6～10小时，得到环合反应液；蒸出环合反应液中的溶剂，向剩余物中加入水进行溶解；滴加盐酸调节pH值，在pH达到7.0～7.5时进行冷却；冷却到10～15℃后进行过滤、水洗，烘干后即可得到胞嘧啶。优点是：本发明的工艺步骤更简单、生产周期短、成本低，且大大降低了劳动操作与能耗；而且本发明原料转化率高，合成的产品质量好、收率高、后处理方便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103896858B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(N-tert-butylamino)propenoate 400.0~600.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 3-氧代丙腈 、 3-hydroxylacrylic nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-cyano carbonyl compounds by flash vacuum thermolysis of (alkylamino)methylene derivatives of Meldrum's acid. Evidence for facile 1,3-shifts of alkylamino and alkylthio groups in imidoylketene intermediates

  摘要：

  The syntheses and flash vacuum thermolyses of 5-[(alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (Meldrum's acid derivatives) 13a-i are described. Thermolysis of 13a as well as of ethyl 3-(tert-butylamino)acrylate (22) gives a tautomeric mixture of cyanoacetaldehyde (14) and 3-hydroxypropenenitrile (15). Thermolysis of 13b gives iminoacrolein 26 and not cyanoacetone (29). Thermolysis of 13c,d gives S-methyl cyanothioacetate (30), and 13f-h give cyanoacetamides 31 in high yields. 2-Cyanopent-4-enoic acid derivatives 32 are obtained from Meldrum's acids 13e,i. The results are discussed in terms of facile 1,3-shifts of methylthio and alkylamino groups in imidoylketenes, interconverting imidoylketenes and acylketene imines.

  DOI：

  10.1021/jo00003a014
• 作为试剂：
  描述：

  [(3S,4R,5R)-2-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-4-fluoro-3-methyloxolan-3-yl] benzoate 在 吡啶 、 sodium hydride 、 3-hydroxylacrylic nitrile 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 9-[(2R,3S,4S)-4-fluoro-3-hydroxy-3-methyl-5-methylideneoxolan-2-yl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1

文献信息

• Intermediates in the preparation of 4-phenylpyrrole derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04981990A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  The invention relates to a process for the preparation of 4-phenylpyrrole derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sub.n, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in claim 1, which comprises reacting a phenacylamine of formula II ##STR2## with a compound of formula III T--CH.dbd.CH--R.sub.1 (III) to give an intermediate of formula IV ##STR3## and cyclizing said intermediate, in the presence of a base, to give the compound I. Important intermediates and novel final products are also described.

  本发明涉及一种制备式I的4-苯基吡咯衍生物的方法，其中R.sub.n，R.sub.1和R.sub.2如权利要求1所定义，其包括将式II的苯乙酰胺与式III T-CH.dbd.CH-R.sub.1（III）的化合物反应，以得到式IV的中间体，然后在碱的存在下使该中间体环化，以得到化合物I。还描述了重要的中间体和新颖的终端产品。
• Process for the preparation of 4-phenylpyrrole derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04709053A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  The invention relates to a process for the preparation of 4-phenylpyrrole derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sub.n, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in claim 1, which comprises reacting a phenacylamine of formula II ##STR2## with a compound of formula III T--CH.dbd.CH--R.sub.1 (III) to give an intermediate of formula IV ##STR3## and cyclizing said intermediate, in the presence of a base, to give the compound I. Important intermediates and novel final products are also described.

  本发明涉及一种制备公式I的4-苯基吡咯衍生物的方法，其中R.sub.n，R.sub.1和R.sub.2如权利要求1所定义，包括将公式II的苯乙酰胺与公式III T-CH.dbd.CH-R.sub.1 (III)的化合物反应，以得到公式IV的中间体，然后在碱的存在下环化该中间体，以得到化合物I。还描述了重要的中间体和新颖的最终产物。
• 胞嘧啶的制备工艺
  申请人：浙江先锋科技股份有限公司

  公开号：CN103896858B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种胞嘧啶的制备工艺，其制备步骤如下：选取3‑羟基丙烯腈钠盐与尿素或尿素碱金属盐作为原料；制备时，先将催化剂及有机溶剂投入反应釜中；搅拌均匀后，依次加入3‑羟基丙烯腈钠盐与尿素或者尿素碱金属盐，升温到40～90℃并环合反应6～10小时，得到环合反应液；蒸出环合反应液中的溶剂，向剩余物中加入水进行溶解；滴加盐酸调节pH值，在pH达到7.0～7.5时进行冷却；冷却到10～15℃后进行过滤、水洗，烘干后即可得到胞嘧啶。优点是：本发明的工艺步骤更简单、生产周期短、成本低，且大大降低了劳动操作与能耗；而且本发明原料转化率高，合成的产品质量好、收率高、后处理方便，适合工业化生产。
• Synthesis of .alpha.-cyano carbonyl compounds by flash vacuum thermolysis of (alkylamino)methylene derivatives of Meldrum's acid. Evidence for facile 1,3-shifts of alkylamino and alkylthio groups in imidoylketene intermediates
  作者：Abdelhamid Ben Cheikh、Josselin Chuche、Noel Manisse、Jean Claude Pommelet、Klaus Peter Netsch、Primoz Lorencak、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00003a014

  日期：1991.2

  The syntheses and flash vacuum thermolyses of 5-[(alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones (Meldrum's acid derivatives) 13a-i are described. Thermolysis of 13a as well as of ethyl 3-(tert-butylamino)acrylate (22) gives a tautomeric mixture of cyanoacetaldehyde (14) and 3-hydroxypropenenitrile (15). Thermolysis of 13b gives iminoacrolein 26 and not cyanoacetone (29). Thermolysis of 13c,d gives S-methyl cyanothioacetate (30), and 13f-h give cyanoacetamides 31 in high yields. 2-Cyanopent-4-enoic acid derivatives 32 are obtained from Meldrum's acids 13e,i. The results are discussed in terms of facile 1,3-shifts of methylthio and alkylamino groups in imidoylketenes, interconverting imidoylketenes and acylketene imines.