endo-5-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-exo-5-carbonitrile | 3008-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: endo-5-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-exo-5-carbonitrile
• 英文别名: endo-5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-exo-5-carbonitrile；exo-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile；2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile；exo-2-cyano-endo-2-methylnorborn-5-ene；(+/-)-2-methyl-norborn-5-ene-2exo-carbonitrile；(+/-)-2-Methyl-norborn-5-en-2exo-carbonitril；(1S,2R,4S)-2-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 3008-24-0
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: YLSRLICOTNISRM-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-5-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-exo-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium azide 、 高氯酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-Methyl-2-endo-cyan-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)
  参考文献：
  名称：

  Fermann, Michael; Herpers, Ekkehard; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 975 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-N'-((1R,4S,6R)-6-cyano-6-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 endo-5-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-exo-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fermann, Michael; Herpers, Ekkehard; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 975 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclische Verbindungen—X ringerweiterung von norbornanderivaten—III
  作者：W. Kraus、P. Schmutte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82460-1

  日期：1968.1

  The deamination of endo- and exo-2-methyl-2-aminomethyl-norbornane with nitrous acid and the hydrolysis of endo- and exo-2-methyl-2-tosyloxymethyl-norbornane has been investigated by gas-chromatography. The ratio of tertiary methyl-bicyclo[3.2.1.]octanols-3 and -2 formed by carbon shift involving the C-1, C-2 bond and the C-2, C-3 bond, respectively, is chiefly controlled by steric factors. From the

  的脱氨基内切-和外切-2-甲基-2-氨基甲基降冰片烷与亚硝酸和的水解内切-和外切-2-甲基-2-甲苯磺酰氧基甲基降冰片烷已经通过气相色谱分析。分别通过涉及C-1，C-2键和C-2，C-3键的碳转移形成的叔甲基-双环[3.2.1。]辛醇-3和-2的比率主要受以下因素控制：空间因素。从产品组成可以得出结论，非经典的双环辛基阳离子不参与环的扩展反应。
• A Simple Route to Selective Diels-Alder Reactions Using Modified Zeolite Y
  作者：H. Mahmoudi Najafi、M. Ghandi、F. Farzaneh

  DOI：10.1246/cl.2000.358

  日期：2000.4

  Synthetically useful Diels-Alder reactions of different dienophiles with cyclopentadiene in the presence of chirally modified zeolite Y as simple and accessible medium led to high rate and diastereoselectivity and low to moderate enantioselectivity.

  在手性改性沸石 Y 作为简单易得的介质存在下，不同亲二烯体与环戊二烯的合成有用的 Diels-Alder 反应导致高速率和非对映选择性以及低至中等的对映选择性。
• Endo-selective Diels–Alder reaction of methacrylonitrile: application to the synthesis of Georgywood
  作者：Andras Borosy、Georg Frater、Urs Müller、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.089

  日期：2009.12

  Diels–Alder reactions of alkyl-substituted dienes with acrylonitriles give good yields and endo-selectivities if catalyzed by (organo)aluminum, (organo)boron or gallium halides. The activity of these group IIIa Lewis acids in this reaction correlates with the coordination strength of their nitrile complexes, which deactivate Lewis acids sufficiently, so that the subsequently added diene partner undergoes

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。
• An efficient recyclable peroxometalate-based polymer-immobilised ionic liquid phase (PIILP) catalyst for hydrogen peroxide-mediated oxidation
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Jack R. Ellison、David Weekes、Ross W. Harrington、Christopher Hardacre、Haresh Manyar

  DOI：10.1039/c2gc16679h

  日期：——

  metathesis polymerisation (ROMP) of a pyrrolidinium-functionalised norbornene-based monomer with cyclooctene. The derived peroxophosphotungstate-based polymer-immobilised ionic liquid phase (PIILP) catalyst is an efficient and recyclable system for the epoxidation of allylic alcohols and alkenes, with only a minor reduction in performance on successive cycles.

  线性 阳离子具有可调节的表面性能和微观结构的装饰聚合物载体已通过 开环易位聚合 （欢蹦乱跳）的吡咯烷鎓官能化的降冰片烯基单体与 环辛烯。派生的过氧磷钨酸盐聚合物-固定 离子液体 阶段（PIILP） 催化剂 是烯丙基环氧化反应的有效和可回收系统 酒类 和 烯烃，而连续周期的性能只会略有下降。
• Muller,J.-C.; Fleury,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 738 - 742
  作者：Muller,J.-C.、Fleury,J.-P.

  DOI：——

  日期：——