cis-2,2'-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetonitrile | 25886-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2,2'-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetonitrile
• 英文别名: (cis-cyclohex-4-ene-1,2-diyl)-di-acetonitrile；(cis-Cyclohex-4-en-1,2-diyl)-di-acetonitril；4α,5α-dicyanomethyl-1-cyclohexene；cis-4,5-Bis(cyanomethyl)cyclohexene；2-[(1R,6S)-6-(cyanomethyl)cyclohex-3-en-1-yl]acetonitrile
• CAS: 25886-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: VDPLYCACVIFCHQ-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  346.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,2'-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetonitrile 在 盐酸 、 Hansenula anomala 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (1S,6S,7R)-8-oxobicyclo[4.3.0]non-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Using microbial reduction to synthesize carbacyclin.

  摘要：

  微生物还原7-甲氧羰基双环[4.3.0]壬-3-烯-8-酮((±)-3)得到了具有光学活性的(-)-3，该化合物通过使用三氧化二铊进行环收缩高效转化为中间体(11)，进而用于合成卡巴环素(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3058
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 cis-2,2'-(cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由环烯烃合成1,3-环烷二烯：前所未有的氧铵盐反应性

  摘要：

  很少有方法能够将环烯烃直接转化为具有高化学和区域选择性的环烷二烯。在此，我们提出一个方便的一锅法用于该转化，其涉及的前所未有的N-优先基团转移Ñ -oxoammonium盐环烯烃，随后柯普消除，以得到在室温和压力环二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201607752

文献信息

• Prostacyclin compounds
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04322435A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  Prostacyclin derivatives of formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.2 represents an alkenyl group having from 8 to 12 carbon atoms; and n represents an integer of from 1 to 8, inclusive) and pharmaceutically acceptable salts thereof, are valuable pharmaceuticals, showing excellent thrombocyte agglutination inhibitory, coronary blood vessel dilatory and bronchodilatory effects, and may be prepared by introducing the .dbd.CH(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.1 side chain onto an appropriate compound by means of a Wittig reaction.

  化学式(I)的前列环素衍生物：##STR1##（其中，R.sup.1代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2代表具有8至12个碳原子的烯基基团；n代表1至8之间的整数，包括1和8）及其药学上可接受的盐是有价值的药物，表现出优秀的抗血小板凝聚、冠状血管扩张和支气管扩张效果，并可以通过Wittig反应将.dbd.CH(CH.sub.2).sub.n COOR.sup.1侧链引入适当化合物来制备。
• Rhodococcus rhodochrous IFO 15564-mediated hydrolysis of alicyclic nitriles and amides: stereoselectivity and use for kinetic resolution and asymmetrization
  作者：Kaori Matoishi、Akio Sano、Nori Imai、Takahiro Yamazaki、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00084-6

  日期：1998.4

  The stereocourse and the selectivity of the hydrolysis of alicyclic mono- and dinitriles and amides mediated by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 has been examined. The stereochemistry of the substrates, as well as the nature of substituents and presence of double bonds in alicyclic rings greatly affected the rate of hydrolysis by nitrile hydratase and amidase. The rate difference between enantiomers

  研究了由红球红球菌IFO 15564介导的脂环族单，二腈和酰胺水解的立体过程和选择性。底物的立体化学以及取代基的性质和脂环族环中双键的存在极大地影响了腈水合酶和酰胺酶的水解速度。在某些情况下，对映异构体或对映异构基团之间的速率差异使动力学拆分或不对称化成为可能。在5-苯甲酰氧基-3-环己烯-1-羧酰胺的水解中观察到酰胺酶的最高对映选择性（E＞ 200），因此5-羟基-3-环己烯-1-羧酸甲酯的两种对映异构体变得容易获得。
• Utilization of sulfur-containing leaving group. 7. Highly selective nonenzymic chiral induction into 3-methylglutaric acid and cis-4-cyclohexen-1,2-ylenebis(acetic acid) utilizing a functional five-membered heterocycle 4(R)-MCTT
  作者：Yoshimitsu Nagao、Takao Ikeda、Takehisa Inoue、Masahiro Yagi、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00221a022

  日期：1985.10
• Reduction of cis-bicyclo[4.3.0]non-3-ene and its 8-substituted heterocyclic analogs
  作者：Bradford P. Mundy、John J. Theodore

  DOI：10.1021/ja00526a041

  日期：1980.3
• Banerjee,D.K.; Ram,K.S., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 1 - 8
  作者：Banerjee,D.K.、Ram,K.S.

  DOI：——

  日期：——