(Z)-oct-6-enenitrile | 114132-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-oct-6-enenitrile
• CAS: 114132-34-2
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: USXILEVHWYGLKS-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-6-enenitrile 在 草酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1RS,2RS)-2-acetylcyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+/ − )-4-demethylenglerin A

  摘要：

  Racemic 4-demethylenglerin A (1'), a simplified analog of the guaiane-type sesquiterpene englerin A (1), has been synthesized. The cyclic hydrocarbon core structure was built through modified Metz approach using epoxynitrile cyclization and direct Aldol reaction to prepare the precursor of RCM. The primary cytotoxicity test summarized that C4 methyl has marked impacts on the bioactivity.

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.918111
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-己烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-oct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+/ − )-4-demethylenglerin A

  摘要：

  Racemic 4-demethylenglerin A (1'), a simplified analog of the guaiane-type sesquiterpene englerin A (1), has been synthesized. The cyclic hydrocarbon core structure was built through modified Metz approach using epoxynitrile cyclization and direct Aldol reaction to prepare the precursor of RCM. The primary cytotoxicity test summarized that C4 methyl has marked impacts on the bioactivity.

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.918111

文献信息

• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Miyoshi Kei

  公开号：US20120029229A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An industrially advantageous method for producing a high purity terminal olefin is disclosed, comprising the steps of (a) contacting a mixture comprising a terminal olefin represented by formula (1): and one or more corresponding internal olefins as impurities, with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the internal olefin(s) to compound(s) having a higher boiling point than the terminal olefin; and (b) purifying the terminal olefin by distillation from the reaction mixture.

  本发明公开了一种工业上有利的制备高纯度末端烯烃的方法，包括以下步骤：(a)将一个由式（1）所表示的末端烯烃与一个或多个相应的内部烯烃杂质混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将内部烯烃转化为比末端烯烃沸点高的化合物；(b)通过蒸馏从反应混合物中纯化末端烯烃。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP2415740A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  PROBLEM There is provided an industrially advantageous means to obtain a high purity terminal olefin compound (for example, 7-octenal). SOLUTION The method for producing a high purity terminal olefin compound of the present invention comprises a step where a mixture containing a terminal olefin compound represented by the following chemical formula 1: and a corresponding internal olefin compound as an impurity is brought into contact with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the aforementioned internal olefin compound to a compound having a higher boiling point; and a step where the aforementioned terminal olefin compound is purified by distillation from the mixture obtained in the aforementioned step.

  问题 提供了一种获得高纯度末端烯烃化合物（例如 7-辛烯醛）的工业上有利的方法。 解决方案 本发明生产高纯度端基烯烃化合物的方法包括以下步骤：将含有由以下化学式 1.A.表示的端基烯烃化合物的混合物与由以下化学式 2.A.表示的端基烯烃化合物的混合物进行混合，然后将混合物与由以下化学式 3.A.表示的端基烯烃化合物的混合物进行混合： 和作为杂质的相应内部烯烃化合物的混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将上述内部烯烃化合物转化为沸点较高的化合物；以及从上述步骤中得到的混合物中通过蒸馏提纯上述末端烯烃化合物的步骤。
• US8609886B2
  申请人：——

  公开号：US8609886B2

  公开（公告）日：2013-12-17