spiro[5.5]undecane-3-carbonitrile | 1316722-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: spiro[5.5]undecane-3-carbonitrile
• CAS: 1316722-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: VJONRGVIUMTPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5.5]undecane-3-carbonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Spiro[5.5]undecan-3-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  分子动力学模拟定向合理设计靶向甲型流感病毒 M2 耐药突变体的抑制剂

  摘要：

  甲型流感病毒 M2 (A/M2) 在病毒膜中形成同源四聚体质子选择性通道。一直是金刚烷胺、金刚乙胺等抗病毒药物的药物靶点。然而，目前的大多数甲型流感病毒都在药物结合位点旁边携带耐药突变，如 S31N、V27A 和 L26F 等，每一种都可能在给定的流感季节占主导地位。在这些突变中，V27A 突变在药物选择压力下的传染性病毒中普遍存在。到目前为止，尽管经过多年广泛的药物化学研究和高通量筛选，V27A 还没有被小分子抑制剂成功靶向。以药物结合的分子动力学 (MD) 模拟和药物结合对早期实验研究中 A/M2 动力学的影响为指导，我们设计了一系列有效的螺胺抑制剂，不仅针对 WT，还针对 A/M2-27A 和 L26F 突变体，其 IC(50) 与金刚烷胺对 WT 通道的抑制相似。这些抑制剂的效力在实验结合和斑块减少试验中得到了进一步证明。这些结果证明了 MD 模拟探测药物结合机制的能力，以及指导设计以前似乎不可成药的靶标抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/ja204969m
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮 在 三乙基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 spiro[5.5]undecane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子动力学模拟定向合理设计靶向甲型流感病毒 M2 耐药突变体的抑制剂

  摘要：

  甲型流感病毒 M2 (A/M2) 在病毒膜中形成同源四聚体质子选择性通道。一直是金刚烷胺、金刚乙胺等抗病毒药物的药物靶点。然而，目前的大多数甲型流感病毒都在药物结合位点旁边携带耐药突变，如 S31N、V27A 和 L26F 等，每一种都可能在给定的流感季节占主导地位。在这些突变中，V27A 突变在药物选择压力下的传染性病毒中普遍存在。到目前为止，尽管经过多年广泛的药物化学研究和高通量筛选，V27A 还没有被小分子抑制剂成功靶向。以药物结合的分子动力学 (MD) 模拟和药物结合对早期实验研究中 A/M2 动力学的影响为指导，我们设计了一系列有效的螺胺抑制剂，不仅针对 WT，还针对 A/M2-27A 和 L26F 突变体，其 IC(50) 与金刚烷胺对 WT 通道的抑制相似。这些抑制剂的效力在实验结合和斑块减少试验中得到了进一步证明。这些结果证明了 MD 模拟探测药物结合机制的能力，以及指导设计以前似乎不可成药的靶标抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/ja204969m

文献信息

• Inhibitors Of The Influenza A Virus M2 Proton Channel
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120028957A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供的化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗受流感A影响的疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• INHIBITORS OF THE INFLUENZA A VIRUS M2 PROTON CHANNEL
  申请人：The Trustees of The University Of Pennsylvania

  公开号：US20140024635A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供的化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A相关疾病或感染的方法，包括给予含有已被确定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Inhibitors of the influenza A virus M2 proton channel
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US08569284B2

  公开（公告）日：2013-10-29

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供的化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒的活性。还提供了治疗受甲型流感感染或疾病状态的方法，包括给予含有已被确定能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• US8569284B2
  申请人：——

  公开号：US8569284B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9403777B2
  申请人：——

  公开号：US9403777B2

  公开（公告）日：2016-08-02