3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile | 23182-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbonitrile；3,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbonitrile；3,4-Dimethyl-cyclohex-3-encarbonitril；3-Cyclohexene-1-carbonitrile, 3,4-dimethyl-
• CAS: 23182-08-3
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: DSDNXDZBLUTDMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 1-(1,3,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Perfume systems

  摘要：

  本申请涉及香水原料、香水传递系统和包含此类香水原料和/或此类香水传递系统的消费者产品，以及制造和使用此类香水原料、香水传递系统和消费者产品的过程。本文披露的香水原料和配方，包括传递系统，在香水社区中扩展了选项，因为这些香水原料可以提供性格的变化，这些配方可以提供所需的气味特征。

  公开号：

  US09303232B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 丙烯腈 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 肉桂醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于Diels-Alder反应的新型路易斯酸催化剂

  摘要：

  儿茶酚溴化硼（1）和六氟磷酸铯（2）充当Diels-Alder反应的路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99464-4

文献信息

• Silicon Carbide Passive Heating Elements in Microwave-Assisted Organic Synthesis
  作者：Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo060692v

  日期：2006.6.1

  Microwave-assisted organic synthesis in nonpolar solvents is investigated utilizing cylinders of sintered silicon carbide (SiC)a chemically inert and strongly microwave absorbing materialas passive heating elements (PHEs). These heating inserts absorb microwave energy and subsequently transfer the generated thermal energy via conduction phenomena to the reaction mixture. The use of passive heating

  利用化学惰性和强微波吸收材料烧结碳化硅（SiC）的圆柱体研究了非极性溶剂中的微波辅助有机合成作为被动加热元件（PHE）。这些加热插件吸收微波能量，然后通过传导现象将产生的热能转移到反应混合物中。通过使用无源加热元件，可以在密封容器微波条件下将微波透明或吸收不良的溶剂（例如己烷，四氯化碳，四氢呋喃，二恶烷或甲苯）有效地加热到远高于其沸点（200-250°C）的温度。这证明了在非极性溶剂环境中进行微波合成的可能性，这已成功证明了几种有机转化，例如克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应，迈克尔加成，N-烷基化和Dimroth重排。在由于离子液体与特定底物不相容而无法增加反应介质的微波吸收率的其他选择（例如添加离子液体作为加热助剂）不可行的情况下，这种非侵入性技术是一种特别有价值的工具。SiC加热元件具有1500°C的耐热和化学耐受性，并且与任何溶剂或试剂兼容。
• Diels-Alder reactions using supercritical water as an aqueous solvent medium
  作者：Michael B. Korzenski、Joseph W. Kolis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01274-4

  日期：1997.8

  A variety of Diels-Alder reactions have been performed in supercritical water as a reaction medium. The rapid reaction of Diels-Alder reactions of cyclopentadiene and various electron poor dienophiles such as diethyl fumarate and acrylonitrile is observed in supercritical water, and leads to high yields of clean products without added catalysts.

  在超临界水中作为反应介质已经进行了多种Diels-Alder反应。在超临界水中观察到了环戊二烯与各种电子贫乏的亲二烯体（如富马酸二乙酯和丙烯腈）的狄尔斯-阿尔德反应的快速反应，可在不添加催化剂的情况下获得高产率的清洁产品。
• Continuous-Flow Microreactor Chemistry under High-Temperature/Pressure Conditions
  作者：Tahseen Razzaq、Toma N. Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.200900077

  日期：2009.3

  High-temperature organic synthesis can be performed under continuous-flow conditions in a stainless steel microtubular flow reactor capable of achieving temperatures of 350 °C and 200 bar. Under these extreme experimental environments transformations normally performed in a high-boiling solvent at reflux temperature – or under sealed-vessel microwave conditions – can be readily converted to a flow

  高温有机合成可以在连续流动条件下在不锈钢微管流动反应器中进行，温度可达 350 °C 和 200 bar。在这些极端的实验环境下，通常在回流温度下的高沸点溶剂中进行的转化——或在密封容器微波条件下——可以通过使用处于或接近超临界状态的低沸点溶剂容易地转换为流动状态。（© Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Microwave-Assisted Organic Synthesis in Near-Critical Water at 300 °C -A Proof-of-Concept Study
  作者：Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.200500324

  日期：2005.9

  Microwave-assisted organic synthesis in near-critical water (NCW) in the 270–300 °C temperature range has been investigated in a dedicated multimode microwave reactor utilizing heavy-walled quartz reaction vessels. Several different known transformations such as the hydrolysis of esters or amides, the hydration of alkynes, Diels–Alder cycloadditions, pinacol rearrangements, and the Fischer indole synthesis were successfully

  已经在使用厚壁石英反应容器的专用多模式微波反应器中研究了在 270-300°C 温度范围内的近临界水 (NCW) 中的微波辅助有机合成。几种不同的已知转化，例如酯或酰胺的水解、炔烃的水合、Diels-Alder 环加成、频哪醇重排和 Fischer 吲哚合成，在不添加酸或碱催化剂的情况下在微波生成的 NCW 中成功进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A bond-forming initiation mechanism for spontaneous polymerisations accompanying Diels–Alder reactions
  作者：H. K. Hall、Anne Buyle Padias、Yufei Li、Hester A. Clever、Guangyi Wang

  DOI：10.1039/c39910001279

  日期：——

  A mechanism is proposed for the spontaneous polymerisations which accompany Diels–Alder reactions.

  提出了伴随狄尔斯-阿尔德反应的自发聚合作用机制。