4-cyano-4-cyclopropylcyclopentene | 400770-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyano-4-cyclopropylcyclopentene
• 英文别名: 1-cyclopropylcyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 400770-07-2
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: SSYGTXOWGOEOJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-cyclopropylcyclopentene 在 硼烷 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以2.1085 g (43%)的产率得到3-Cyclopropyl-3-cyanocyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及具有以下式I:1的化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如本文中所定义），其可用作化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作化学趋化因子受体CCR-2的调节剂。

  公开号：

  US20020049222A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙腈 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 4-cyano-4-cyclopropylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的对映选择性合成通过 Brønsted 酸催化内消旋环氧化物的开环

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03529

文献信息

• 3-Amino-1-alkyl-cyclopentane carboxamides as small molecule antagonists of the human and murine CC chemokine receptor 2
  作者：Gabor Butora、Richard Jiao、William H. Parsons、Pasquale P. Vicario、Hong Jin、Julia M. Ayala、Margaret A. Cascieri、Lihu Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.053

  日期：2007.7

  series of low molecular weight antagonists of both the human and murine CC chemokine receptor 2, containing a 1-alkyl-3-(3-methyl-4-spiroindenylpiperidine)-substituted cyclopentanecarboxamide, is described. A SAR study of the C(1) substituent revealed that short, branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, or cyclopropyl are optimal for both human and murine CCR2 binding activity.

  描述了一系列人和鼠CC趋化因子受体2的一系列低分子量拮抗剂，其包含1-烷基-3-（3-甲基-4-螺茚基哌啶）-取代的环戊烷羧酰胺。对C（1）取代基的SAR研究表明，短支链烷基（如异丙基，异丁基或环丙基）对于人和鼠CCR2的结合活性均是最佳的。
• Construction of oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes <i>via</i> palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes
  作者：Haipin Zhou、Rui Pan、Menghua Xu、Jiao Ma、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/d2cc06581a

  日期：——

  Herein, we describe a palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes to synthesize oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. This reaction proceeds efficiently with a broad array of substrates. The products could be further functionalized to build up a library of bridged aza-bicyclic structures.

  在此，我们描述了钯催化的环戊烯的 1,2-氨基酰氧基化以合成含氧的 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷。该反应可在多种底物上高效进行。这些产品可以进一步功能化，以建立一个桥接氮杂双环结构库。
• Construction of 2‐Azabicyclo[2.2.1]heptenes via Selenium‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Cyclopentenes
  作者：Jiao Ma、Liuli Dong、Jiarong Yao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.202300200

  日期：2023.6.20

  A selenium-catalyzed intramolecular oxidative amination of cyclopentenes has been described. A variety of 2-azabicyclo[2.2.1]heptenes were obtained with 58%–96% yields. This protocol was featured with mild reaction conditions and broad substrate scope. The subsequent modification of the bicyclic backbone and amino group further demonstrated the application value of this aza-bridged ring.

  已经描述了环戊烯的硒催化的分子内氧化胺化。得到了多种2-氮杂双环[2.2.1]庚烯，产率58%–96%。该方案具有反应条件温和、底物范围广的特点。随后对双环主链和氨基的修饰进一步证明了该氮杂桥环的应用价值。
• EP1318811A4
  申请人：——

  公开号：EP1318811A4

  公开（公告）日：2004-07-14
• CYCLOPENTYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1318811A1

  公开（公告）日：2003-06-18