5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene | 61822-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 5-(1',1',2',2'-Tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadien；1-Cyclohexa-2,4-dien-1-ylethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；1-cyclohexa-2,4-dien-1-ylethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 61822-61-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: FBIPXTCASOJLAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 苯
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of 1,4-cyclohexadiene with tetracyanoethylene: an ene reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a094
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 四氰基乙烯 生成 5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  均共轭二烯与四甲基氨基乙烯的物理和化学相互作用†

  摘要：

  双环[2,2，n]链二烯（n = 1，2，3，4）（1（n）系列），1,4-环己二烯（2）和其他各种环状单烯，二烯和三烯的EDA络合物研究了作为供体的四氰基乙烯（TCNE）和作为受体的四氰基乙烯（TCNE）。测定了配合物的光谱常数和热力学常数，并将其与从PE获得的烃供体的电离势（I D）相关。光谱学。讨论了这些弱配合物对基态和两个最低CT态的主要能量贡献的性质，并得出了结构性结论。讨论了配合物在烃组分和TCNE加成反应中的作用。在同质尔斯-阿尔德的加成产物1（2）和TCNE，-9,9,10,10- tetracyanoquadricyclo [2,2,2,0 2,6，2 3,5 ]癸烷，和“ene'加成产物2和TCNE，5- [制备并表征了1'，1'，2'，2'-四氰基乙基] -1,3-环己二烯。报道了通过TCNE控制2脱氢的机理的初步结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590803

文献信息

• Physical and Chemical Interaction of Homoconjugated Dienes with Tetracyanoethylene
  作者：Edwin Haselbach、Michel Rossi

  DOI：10.1002/hlca.19760590803

  日期：1976.12.15

  EDA-complexes of bicyclo[2,2,n]alkadienes (n = 1, 2, 3, 4) (1 (n)-series), 1,4-cyclohexadiene (2) and various other cyclic monoenes, dienes and trienes as donors and tetracyanoethylene (TCNE) as acceptor were investigated. Spectroscopic and thermodynamic constants of the complexes were determined and correlated with the ionisation potentials (ID) of the hydrocarbon donors obtained from PE. spectroscopy

  双环[2,2，n]链二烯（n = 1，2，3，4）（1（n）系列），1,4-环己二烯（2）和其他各种环状单烯，二烯和三烯的EDA络合物研究了作为供体的四氰基乙烯（TCNE）和作为受体的四氰基乙烯（TCNE）。测定了配合物的光谱常数和热力学常数，并将其与从PE获得的烃供体的电离势（I D）相关。光谱学。讨论了这些弱配合物对基态和两个最低CT态的主要能量贡献的性质，并得出了结构性结论。讨论了配合物在烃组分和TCNE加成反应中的作用。在同质尔斯-阿尔德的加成产物1（2）和TCNE，-9,9,10,10- tetracyanoquadricyclo [2,2,2,0 2,6，2 3,5 ]癸烷，和“ene'加成产物2和TCNE，5- [制备并表征了1'，1'，2'，2'-四氰基乙基] -1,3-环己二烯。报道了通过TCNE控制2脱氢的机理的初步结果。
• Aromatization of 1,4-cyclohexadienes with tetracyanoethylene: a case of varying mechanisms
  作者：Barry M. Jacobson、Patricia Soteropoulos、Sheila Bahadori

  DOI：10.1021/jo00249a020

  日期：1988.7
• Aromatization of 1,4-cyclohexadiene with tetracyanoethylene: an ene reaction
  作者：Barry M. Jacobson

  DOI：10.1021/ja00522a094

  日期：1980.1