5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene | 61822-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 5-(1',1',2',2'-Tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadien；1-Cyclohexa-2,4-dien-1-ylethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；1-cyclohexa-2,4-dien-1-ylethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 61822-61-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: FBIPXTCASOJLAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 苯
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of 1,4-cyclohexadiene with tetracyanoethylene: an ene reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a094
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 四氰基乙烯 生成 5-(1,1,2,2-tetracyanoethyl)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  均共轭二烯与四甲基氨基乙烯的物理和化学相互作用†

  摘要：

  双环[2,2，n]链二烯（n = 1，2，3，4）（1（n）系列），1,4-环己二烯（2）和其他各种环状单烯，二烯和三烯的EDA络合物研究了作为供体的四氰基乙烯（TCNE）和作为受体的四氰基乙烯（TCNE）。测定了配合物的光谱常数和热力学常数，并将其与从PE获得的烃供体的电离势（I D）相关。光谱学。讨论了这些弱配合物对基态和两个最低CT态的主要能量贡献的性质，并得出了结构性结论。讨论了配合物在烃组分和TCNE加成反应中的作用。在同质尔斯-阿尔德的加成产物1（2）和TCNE，-9,9,10,10- tetracyanoquadricyclo [2,2,2,0 2,6，2 3,5 ]癸烷，和“ene'加成产物2和TCNE，5- [制备并表征了1'，1'，2'，2'-四氰基乙基] -1,3-环己二烯。报道了通过TCNE控制2脱氢的机理的初步结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590803

文献信息

• Aromatization of 1,4-cyclohexadienes with tetracyanoethylene: a case of varying mechanisms
  作者：Barry M. Jacobson、Patricia Soteropoulos、Sheila Bahadori

  DOI：10.1021/jo00249a020

  日期：1988.7