(R)-4-hydroxy-3-methyl-butyronitrile | 217189-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-3-methyl-butyronitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylbutanenitrile；(3R)-4-Hydroxy-3-methylbutanenitrile
• CAS: 217189-83-8
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: ASRMXDBLGXVLGD-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-3-methyl-butyronitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-3-butenolide
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US06211224B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-溴-2-甲基-1-丙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-hydroxy-3-methyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US06211224B1

文献信息

• Synthesis and Application of a New Bisphosphite Ligand Collection for Asymmetric Hydroformylation of Allyl Cyanide
  作者：Christopher J. Cobley、Kelli Gardner、Jerzy Klosin、Céline Praquin、Catherine Hill、Gregory T. Whiteker、Antonio Zanotti-Gerosa、Jeffrey L. Petersen、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/jo040128p

  日期：2004.6.1

  auxiliary and screened in the asymmetric hydroformylation of allyl cyanide. These hydroformylation results were compared with those of two existing chiral ligands, Chiraphite and BINAPHOS, whose utility in asymmetric hydroformylation has been previously demonstrated. Bisphosphite 11 with a 2,2‘-biphenol bridge was found to be the best overall ligand for asymmetric hydroformylation of allyl cyanide with up

  用（S）-5,5'，6,6'-四甲基-3,3'-二叔叔丁基-1,1'-联苯-2,2'-制备了一系列单亚磷酸酯和亚磷酸酯亚磷酸酯二氧基[（S）-BIPHEN]作为手性助剂，并在烯丙基氰化物的不对称加氢甲酰化反应中进行了筛选。将这些加氢甲酰化的结果与两个现有的手性配体Chiraphite和BINAPHOS的结果进行了比较，后者已在不对称加氢甲酰化中得到了证明。发现具有2,2'-双酚桥的双亚磷酸酯11是烯丙基氰化物不对称加氢甲酰化的最佳整体配体，ee高达80％ee，区域选择性（分支线性比，b / l）为20，且具有翻转频率的625 [h - 1]在35°C下。当反应在丙酮或纯净条件下进行时，BINAPHOS的对映选择性高达77％ee，但区域选择性差（b / l 2.8），活性比11低7倍。随后将使用（R，R）-11的烯丙基氰化物加氢甲酰化产物转化为（R）-2-甲基-4-氨基丁醇，一种有用的手性结
• Prebiotically Plausible Organocatalysts Enabling a Selective Photoredox α‐Alkylation of Aldehydes on the Early Earth
  作者：Anna C. Closs、Elina Fuks、Maximilian Bechtel、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/chem.202001514

  日期：2020.8.21

  Early Earth under highly plausible prebiotic reaction conditions. These imidazolidine‐4‐thiones are readily formed from mixtures of aldehydes or ketones in presence of ammonia, cyanides and hydrogen sulfide in high selectivity and distinct preference for individual compounds of the resulting catalyst library. These organocatalysts enable the enantioselective α‐alkylation of aldehydes under prebiotic

  有机催化是一种扩展和（对映体）选择性修饰分子结构的强大方法。将这一概念应用于早期地球场景提供了一个有希望的解决方案来解释它们进化成复杂的同手性世界。在此，我们提出了一类咪唑烷-4-硫酮有机催化剂，在高度合理的生命起源反应条件下，可以从早期地球上可用的简单分子轻松获得。这些咪唑烷-4-硫酮很容易由醛或酮的混合物在氨、氰化物和硫化氢存在下以高选择性形成，并且对所得催化剂库中的单个化合物具有明显的偏好。这些有机催化剂能够在益生元条件下实现醛的对映选择性 α-烷基化，并表现出与其形成选择性相关的活性。此外，单一催化剂作为聚集体的结晶打开了对称性破缺的途径。
• Synthesis of chiral β-methyl tryptamine-derived GnRH antagonists
  作者：Joseph P Simeone、Robert L Bugianesi、Mitree M Ponpipom、Mark T Goulet、Mark S Levorse、Ranjit C Desai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01288-6

  日期：2001.9

  The stereospecific formation of 2-aryl-beta -methyl tryptamine derivatives 15 and 16 from chiral 4-chloro-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanones is described. These intermediates were further manipulated into the GnRH antagonists Ib and Ic in five steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06017944A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了化合物的结构式(I)以及其药用可接受的盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种与性激素相关和其他疾病的治疗有用。