5-norbornene-2-carbonitrile | 2888-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-norbornene-2-carbonitrile
• 英文别名: endo-5-Cyanobicyclo[2.2.1]hept-2-ene；bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-endo-5-carbonitrile；Bicyclo<2.2.1>hept-5-en-endo-2-carbonitril；(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 2888-90-6
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: BMAXQTDMWYDIJX-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-norbornene-2-carbonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到2-endo-norbornane carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种高效、简洁的合成带有双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的γ-氨基丁酸（GABA）衍生物的方法

  摘要：

  开发了一种高效、简洁的 5 步合成方法，合成带有桥联双环[2.2.2]辛烷和双环[2.2.1]庚烷环的 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物，该方法由 Diels...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2284348
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丙烯腈 在 乙醚 作用下， 生成 5-norbornene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. II. The Alkylation of Some Bicyclic Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01553a044
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 4-溴丁酸乙酯 、 1-萘硼酸频呐醇酯 在 5-norbornene-2-carbonitrile 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到ethyl (E)-4-(1-(4-nitrostyryl)naphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）引发的硼-卡塔拉尼反应的发现

  摘要：

  据报道，是一种新颖的钯（II）引发的卡塞拉尼型反应，该反应利用可广泛使用的芳基硼酸而不是卤代芳基作为底物，从而大大扩展了这种有力转化的现有范围。Pd（OAc）2之间的协同催化促进了这种硼诺-卡泰拉尼反应以及价格低廉的5-降冰片烯2-腈。实用性是该反应的显着特征：它在环境温度下对空气开放，不需要膦配体。这种温和，化学选择性和可扩展的方案与各种现成的官能化芳基硼酸和溴化物以及终止烯烃（50例，收率39–97％）兼容。此外，还证实了卡诺拉尼和经典卡特兰尼反应之间的正交反应性。预期这项工作将为开发新颖的卡泰拉尼型反应开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201803865

文献信息

• Diels-Alder Reaction in Air- and Moisture-Stable Zinc-Containing Ionic Liquids
  作者：I-Wen Sun、Shin-Yi Wu、Chia-Hao Su、Yu-Lin Shu、Pei-Lin Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400057

  日期：2004.4

  Diels-Alder reactions in a number of air- and moisture-stable dialkylimidazolium halide-ZnCl 2 ionic liquids are reported. High yields and high endo selectivities have been observed. The ionic liquids could then be recyclable without loss of reactivity.

  报道了许多空气和水分稳定的二烷基咪唑卤化物-ZnCl 2 离子液体中的 Diels-Alder 反应。已观察到高产率和高内切选择性。然后离子液体可以在不损失反应性的情况下进行回收。
• Iodine‐Catalyzed Diels‐Alder Reactions
  作者：Thiemo Arndt、Philip K. Wagner、Jonas J. Koenig、Martin Breugst

  DOI：10.1002/cctc.202100342

  日期：2021.6.18

  The Diels-Alder cycloaddition is the most popular pericyclic reaction with numerous applications in synthesis and catalysis. We now demonstrate that we can perform this reaction under mild and metal-free conditions relying on molecular iodine as the catalyst. Cycloadditions with cyclohexadiene, cyclopentadiene, or isoprene with various dienophiles can be performed typically within minutes in moderate

  Diels-Alder 环加成反应是最流行的周环反应，在合成和催化中有许多应用。我们现在证明我们可以依靠分子碘作为催化剂在温和且无金属的条件下进行该反应。用环己二烯，环戊二烯，或异戊二烯与各种亲双烯体环加成可在温和地通常执行分钟内良好的产率和高的内选择性。包括动力学和 DFT 研究在内的机械研究清楚地表明了卤素键激活并排除了其他激活模式。此外，碘的性能与典型的金属路易斯酸如 AlCl 3、SnCl 4或 TiCl 4 一样好。
• A Simple Route to Selective Diels-Alder Reactions Using Modified Zeolite Y
  作者：H. Mahmoudi Najafi、M. Ghandi、F. Farzaneh

  DOI：10.1246/cl.2000.358

  日期：2000.4

  Synthetically useful Diels-Alder reactions of different dienophiles with cyclopentadiene in the presence of chirally modified zeolite Y as simple and accessible medium led to high rate and diastereoselectivity and low to moderate enantioselectivity.

  在手性改性沸石 Y 作为简单易得的介质存在下，不同亲二烯体与环戊二烯的合成有用的 Diels-Alder 反应导致高速率和非对映选择性以及低至中等的对映选择性。
• Endo-selective Diels–Alder reaction of methacrylonitrile: application to the synthesis of Georgywood
  作者：Andras Borosy、Georg Frater、Urs Müller、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.089

  日期：2009.12

  Diels–Alder reactions of alkyl-substituted dienes with acrylonitriles give good yields and endo-selectivities if catalyzed by (organo)aluminum, (organo)boron or gallium halides. The activity of these group IIIa Lewis acids in this reaction correlates with the coordination strength of their nitrile complexes, which deactivate Lewis acids sufficiently, so that the subsequently added diene partner undergoes

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。
• GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090118539A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substituted norbornene-type monomers. Further, embodiments in accordance with the present invention encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo-ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo-structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties.

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。