[2-13C]-5-methyl-4-hexenenitrile | 125095-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [2-13C]-5-methyl-4-hexenenitrile
• 英文别名: 5-methyl(213C)hex-4-enenitrile
• CAS: 125095-55-8
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 110.16
• InChiKey: AMMLKWMWRWHTEL-AZXPZELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-13C]-5-methyl-4-hexenenitrile 在 硫酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,6,6-trimethyl-3-oxo(313C)cyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization ofall-E-(4,4′-13C2)-Astaxanthin Strategies for Labelling the C15-End Groups of Carotenoids

  摘要：

  The all-E isomer of (4,4'-C-13(2))astaxanthin (1a) has been prepared by total synthesis starting from commercially available 99% C-13 enriched acetonitrile. The labelled astaxanthin was obtained in high purity and with high isotope incorporation. For this synthesis, the C-15 + C-10 + C-15 strategy was used. The central C-10-synthon, 2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial (3), was coupled with C-13-enriched C-15-phosphonium salt 2a. The new synthetic scheme for the preparation of the C-15-phosphonium salt is discussed in this paper; the same scheme can be used to label all positions and combinations of positions of the C-15-phosphonium salt.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<829::aid-ejoc829>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2-13C]-5-methyl-4-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3,4,5-13C5]-5-Amino-4-oxopentanoic酸（ALA）的制备-制备具有高同位素富集的任何13C-和15N-同位素的合成方案的设计

  摘要：

  5-氨基-4-氧代戊酸（5-氨基乙酰丙酸）是叶绿素、细菌叶绿素、血红素等生物活性卟啉生物合成的前体。这些系统在光合作用、氧传输、电子传输等方面处于核心地位。在本文中，我们描述了一个简单的方案，可以通过几个步骤以高产率制备任何 5-氨基乙酰丙酸的同位素异构体。使用类似的方案，乙酰丙酸现在也可以制备成任何同位素形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300408

文献信息

• Gebhard, R.; Courtin, J. M. L.; Shadid, J. B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 6, p. 207 - 214
  作者：Gebhard, R.、Courtin, J. M. L.、Shadid, J. B.、Haveren, J. van、Haeringen, C. J. van、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• GEBHARD, R.;COURTIN, J. M. L.;SHADID, J. B.;VAN, HAVEREN J.;VAN, HAERINGE+, REC. TRAV. CHIM. RAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 207-214
  作者：GEBHARD, R.、COURTIN, J. M. L.、SHADID, J. B.、VAN, HAVEREN J.、VAN, HAERINGE+

  DOI：——

  日期：——