dodec-2-enenitrile | 97585-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dodec-2-enenitrile
• 英文别名: cis-2-dodecenoic acid nitrile；cis-2-Dodecensaeure-nitril；(Z)-dodec-2-enenitrile
• CAS: 97585-03-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: LICMLHVWUBVDBV-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  132.2-132.4 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.83367 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-2-enenitrile 在 硫酸 作用下， 生成 cis-2-dodecenoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Gavriloff, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1933, vol. <5>19, p. 815,819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二腈 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 zinc(II) chloride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles

  摘要：

  A highly practical and general palladium-catalyzed methodology for the alpha,beta-dehydrogenation of esters and nitriles is repotted. Generation of a zinc enolate or (cyanoalkyl)zinc species followed by the addition of an allyl oxidant and a palladium catalyst results in synthetically useful yields of alpha,beta-unsaturated esters, lactones, and nitriles. Preliminary mechanistic investigations are consistent with reversible beta-hydride elimination and turnover-limiting, propene-forming reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02243

文献信息

• Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles
  作者：Yifeng Chen、Justin P. Romaire、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.5b02243

  日期：2015.5.13

  A highly practical and general palladium-catalyzed methodology for the alpha,beta-dehydrogenation of esters and nitriles is repotted. Generation of a zinc enolate or (cyanoalkyl)zinc species followed by the addition of an allyl oxidant and a palladium catalyst results in synthetically useful yields of alpha,beta-unsaturated esters, lactones, and nitriles. Preliminary mechanistic investigations are consistent with reversible beta-hydride elimination and turnover-limiting, propene-forming reductive elimination.
• Gavriloff, Bulletin de la Classe des Sciences, Academie Royale de Belgique, 1933, vol. <5>19, p. 815,819
  作者：Gavriloff

  DOI：——

  日期：——