sodium dicyanomethanide | 20334-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sodium dicyanomethanide
• 英文别名: malononitrile sodium salt；sodium dicyanamide；sodium malonitrile；sodium malononitrile；malononitrile; sodium compound；Natrium-Verbindung des Malononitrils；Malononitril; Natriumverbindung；sodium;2-cyanoethenylideneazanide
• CAS: 20334-42-3
• 化学式: C₃HN₂*Na
• 分子量: 88.0441
• InChiKey: LJSIXWSFWHNDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium dicyanomethanide 、 以90%的产率得到[2-cyano-2-[(5-methyl-1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)sulfanyl]ethenylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  介离子硫代羰基化合物

  摘要：

  通过用溴处理介离子硫醇盐，然后与活性亚甲基化合物的共轭碱反应合成了四种介离子硫代羰基叶立德。基于光谱特性讨论了结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1639
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 生成 sodium dicyanomethanide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸形成在共轭负碳离子衍生的离子液体中的 CO2 化学吸附行为

  摘要：

  超强碱衍生的任务特异性离子液体 (STSIL) 代表了通过化学吸附进行的碳捕获中最具吸引力和最广泛研究的系统之一，其中获得的 CO 2吸收能力与阴离子的碱度密切相关。解吸过程中的高能量输入和由阴离子的​​强碱性引起的副反应仍然是未解决的问题。利用替代驱动力实现高效 CO 2化学吸附/解吸的其他定制 STSIL 的开发是非常可取的，但具有挑战性。在这项工作中，开发了碳负离子衍生的 STSIL 以实现高效的 CO 2通过羧酸形成途径的化学吸附。以去质子化丙二腈分子 ([MN]) 作为阴离子的 STSIL 表现出比衍生自 2-甲基丙二腈 ([MMN]) 的分子更高的 CO 2吸收能力。值得注意的是，这种趋势与它们的碱性相反 ([MN] < [MMN])。在光谱的密度泛函理论模拟和反应能量学计算的支持下，对产物的详细表征表明，在 [MN] 衍生的 STSIL 中，通过质子转移与 CO 2反应时会形成羧酸，但

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09189

文献信息

• Ring Closure of Alkoxycarbonyl(tetracarbonyl)pyruvoyliron Complexes into Metallalactones Induced by Nucleophilic Attack of Carbanions
  作者：Patrice Cabon、René Rumin、Jean‐Yves Salaün、Hervé des Abbayes、Smail Triki

  DOI：10.1002/ejic.200500997

  日期：2006.4

  carbanions with the pyruvoyl-substituted iron complex [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) affords the anionic trifunctionalized metallalactones [(CO)3FeC(O)C(CH3)(CRR′R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3), whose formation results from the addition of the nucleophile to the β carbonyl of the pyruvoyl moiety, followed by attack of the oxygen of this β carbonyl on a terminal carbonyl ligand. These anionic lactones react

  碳负离子与丙酮酰取代的铁络合物 [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) 的反应得到阴离子三官能化金属内酯 [(CO)3FeC(O)C (CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3)，其形成是由亲核试剂加成到丙酮酰部分的 β 羰基，然后是这个 β 羰基在末端羰基配体上的氧。这些阴离子内酯在低温下与 HCl 反应生成中性内酯 [(CO)4FeC(O)C(CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}]（ 2)，这是之前通过将 NuH 亲核试剂添加到 1. 复合物 3(3) 中获得的，其内酯环的形成是使用丙二酸二乙酯阴离子 (R = R' = CO2C2H5; R" = H) 和二甲基-取代的中性内酯 2(1) (R = R' = R" = H) 已通过 X 射线衍射研究表征。
• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• Enolate-cation association affects regioselectivity of nucleophile reactions with organoiron complexes
  作者：Anthony J. Pearson、Trevor R. Perrior、David C. Rees

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87440-9

  日期：1982.2

  considerable degree of regiochemical control may be achieved during addition of stable enolate nucleophiles to tricarbonyl(cyclohexadienyl)iron complexes of general structure I by changing the enolate countercation. The results indicate an interplay between steric, coulombic and frontier orbital controlling factors during the bond-forming reaction.

  已经发现，在稳定的烯醇盐亲核体通过改变烯醇盐抗衡阳离子而添加到具有一般结构I的三羰基（环己二烯基）铁配合物中的过程中，可以实现相当程度的区域化学控制。结果表明，在键形成反应过程中，空间，库仑和前沿轨道控制因素之间存在相互作用。
• Organoiron complexes in organic synthesis
  作者：Anthony J. Pearson、Trevor R. Perrior

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87372-1

  日期：1985.4

  Studies on the synthesis and reactivity toward carbon nucleophiles of tricarbonyl(1-5-η-4-isopropoxy-1-isopropylcyclohexa-2,4-dienylium)iron hexafluorophosphate are reported. The preparations of tricarbonyl(3-(1-5-η-4-methoxycyclohexa-2,4-dienylium)butyl malononitrile)iron hexafluorophosphate and tricarbonyl[methyl-3-(1-5-η-4-methoxycyclohex-2,4-dienylium)butyl cyanoacetate]iron hexafluorophosphate

  报道了六氟磷酸三羰基（1-5-η-4-异丙氧基-1-异丙基环己-2,4-二烯基鎓）铁的合成及其对碳亲核试剂的反应性。三羰基（3-（1-5-η-4-甲氧基环己-2,4-二烯基鎓）丁基丙二腈）六氟磷酸铁和三羰基[甲基-3-（1-5-η-4-甲氧基环己-2,4]的制备描述了从对-甲氧基苯乙酮开始的-氰基乙酸-（二烯基鎓）丁基]六氟磷酸铁。用温和的碱处理这两种复合物会导致干净的螺环化，并且产品容易脱金属，得到螺[4.5]癸烷衍生物，它们是各种a烷或癸二酚衍生物的潜在前体。螺环化说明了有机铁中间体产生空间拥挤的螺中心的能力。
• Mesoionic 5-Acylimino-2-methylthiothiazoles
  作者：Toshie Shiba、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.46.964

  日期：1973.3

  Treatment of 5-acylamino-4-thiazoline-2-thiones (6) with methyl iodide followed by treatment with an alkali gave the corresponding mesoionic 5-acylimino-2-methylthiothiazoles (8) instead of the corresponding thiazolium salts. The reactions of 2-methylthiothiazoles (8) with nucleophiles gave 2-substituted 5-acylamino-4-thiazolines.

  将5-acylamino-4-thiazoline-2-thiones (6) 用碘甲烷处理后，再用碱处理，得到了相应的梅索离子5-acylimino-2-methylthiothiazoles (8)，而不是相应的噻唑鎓盐。2-methylthiothiazoles (8)与亲核试剂反应得到了2取代的5-acylamino-4-thiazolines。