((1S,2R,3S,4R)-3-Cyanomethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-acetonitrile | 207518-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3S,4R)-3-Cyanomethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1R,2S,3R,4S)-3-(cyanomethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]acetonitrile
• CAS: 207518-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: FCVWUISGWGCJNK-DTIDVZRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3S,4R)-3-Cyanomethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 5,6-endo-trimethylene-9-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  用表达细菌来源的单加氧酶的工程大肠杆菌对桥根三环酮进行 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  使用表达各种细菌来源的环戊酮 (CPMO) 和环己酮单加氧酶 (CHMO) 的大肠杆菌工程菌株进行的全细胞生物转化已被测试用于底物接受三环酮。基于生物催化 Baeyer-Villiger 氧化的立体偏好，我们最近根据蛋白质序列将该酶库聚类为两个不同的组。连同用于生产底物酮的短而容易的反应序列，微生物生物氧化能够获得对足产物内酯，作为天然产物和生物活性化合物合成中的通用构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918938
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((1S,2R,3S,4R)-3-Cyanomethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用表达细菌来源的单加氧酶的工程大肠杆菌对桥根三环酮进行 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  使用表达各种细菌来源的环戊酮 (CPMO) 和环己酮单加氧酶 (CHMO) 的大肠杆菌工程菌株进行的全细胞生物转化已被测试用于底物接受三环酮。基于生物催化 Baeyer-Villiger 氧化的立体偏好，我们最近根据蛋白质序列将该酶库聚类为两个不同的组。连同用于生产底物酮的短而容易的反应序列，微生物生物氧化能够获得对足产物内酯，作为天然产物和生物活性化合物合成中的通用构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918938

文献信息

• A new nonenzymatic chiral induction into prochiral meso compounds
  作者：Yoshimitsu nagao、Takemsa inoue、Eiichi fujita、Shunji Terada、Motoo shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82408-x

  日期：——
• Baeyer-Villiger Oxidation of Bridged<i>endo-</i>Tricyclic Ketones with Engineered<i>Escherichia coli</i>Expressing Monooxygenases of Bacterial Origin
  作者：Marko D. Mihovilovic、Radka Snajdrova、Alexander Winninger、Florian Rudroff

  DOI：10.1055/s-2005-918938

  日期：——

  Whole-cell biotransformations using engineered strains of Escherichia coli expressing cyclopentanone (CPMO) and cyclohexanone monooxygenases (CHMO) of various bacterial origins have been tested for substrate acceptance ontricyclic ketones. Based on the stereopreference of the biocatalytic Baeyer-Villiger oxidation, our recent clustering of this library of enzymes into two distinct groups based on protein

  使用表达各种细菌来源的环戊酮 (CPMO) 和环己酮单加氧酶 (CHMO) 的大肠杆菌工程菌株进行的全细胞生物转化已被测试用于底物接受三环酮。基于生物催化 Baeyer-Villiger 氧化的立体偏好，我们最近根据蛋白质序列将该酶库聚类为两个不同的组。连同用于生产底物酮的短而容易的反应序列，微生物生物氧化能够获得对足产物内酯，作为天然产物和生物活性化合物合成中的通用构件。