trans-1,2-cyclobutyronitrile | 3211-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-1,2-cyclobutyronitrile
• 英文别名: trans-Cyclobutan-dicarbonsaeure-(1,2)-dinitril；trans-Cyclobutan-1,2-dicarbonitril；cis/trans-1,2-Dicyanocyclobutan；trans-1,2-Dicyan-cyclobutan；trans-1,2-Dicyanocyclobutan；trans-1.2-Dicyan-cyclobutan；(1R,2R)-cyclobutane-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 3211-19-6；3211-20-9；3396-17-6
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD00221717
• 分子量: 106.127
• InChiKey: CZPLUOCTUPJSIZ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-37 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-cyclobutyronitrile 在 甲醇 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-(4,4-difluorocyclohexyl)-6-[(1R,2R)-2-pyrimidin-2-ylcyclobutyl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-CYCLOALKYL-1, 5-DIHYDRO-PYRAZOLO [3, 4-D] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-CYCLOALKYL-1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-ONE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE9A

  摘要：

  该发明涉及根据式(I)的新型6-环烷基吡唑吡嘧啶酮，其中R1是5或6成员芳香杂环基团，R2是可选取代基，D是可选取代的环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢吡喃基或2-、3-或4-吡啶基，m=1或2，n为0、1或2。这些新化合物可用作药物的活性成分或用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的疾病的药物。这些疾病可能与阿尔茨海默病、精神分裂症和其他疾病有关。这些新化合物还可用于制造药物和/或用于治疗这些疾病，特别是与此类疾病相关的认知障碍。该发明的化合物显示PDE9抑制特性。

  公开号：

  WO2012020022A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丁烷-1,1,4-三羧酸酯 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 5,5-dibromohydantoin 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-1,2-cyclobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一种洛铂中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种洛铂中间体的合成方法，该方法是以低毒的丙二酸二甲酯为起始原料，经偶联、溴代、环合、水解、酰胺化及脱水反应后合成高纯度反式‑1,2‑二氰基环丁烷。整个路线合成中，所有采用的原辅料，均为易采购、价格便宜且低毒性，反应条件无苛刻不可控，每一步反应条件均可适用于放大生产，虽然增加了反应步骤，但产品的收率却得到极大的提高，从而大大的降低了成本，得到的反式‑1,2‑二氰基环丁烷，纯度提高，完全满足后续的使用要求，极大的提高市场竞争力。

  公开号：

  CN113416150B

文献信息

• 一种磷酸二酯酶抑制剂及其用途
  申请人：南京药捷安康生物科技有限公司

  公开号：CN108218874B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明属于医药技术领域，具体涉及如式I所示的磷酸二酯酶抑制剂，其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体，本发明还涉及这些化合物药物制剂、药物组合物及其应用。本发明所涉及化合物可以应用于磷酸二酯酶9(PDE9)异常表达介导的相关疾病治疗。
• 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones for the Treatment of CNS Disorders
  申请人：Heine Niklas

  公开号：US20120202829A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention relates to novel 6-Cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones according to formula (I). wherein R 1 is a 5 or 6 membered aromatic heteroaryl-group, R 2 is an optional substituent, D is optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl or 2-, 3- or 4-pyridyl, m=1 or 2 and n is 0, 1 or 2. The new compounds are for use as the active entity of medicaments or for the manufacture of medicaments respectively, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. Such conditions may for example be associated with Alzheimer's disease, schizophrenia and other diseases. The new compounds are also for example for the manufacture of medicaments and/or for use in the treatment of these diseases, in particular for cognitive impairment associated with such disease. The compounds of the invention show PDE9 inhibiting properties.

  该发明涉及根据式(I)的新型6-环烷基吡唑吡嘧啶酮。 其中R1是5或6成员芳香杂环基团，R2是可选取代基，D是可选取代的环戊基、环己基、四氢呋喃基、四氢吡喃基或2-、3-或4-吡啶基，m=1或2，n为0、1或2。 这些新化合物可用作药物的活性成分或用于制造药物，特别是用于治疗涉及感知、注意力、学习或记忆缺陷的疾病的药物。这些疾病可能与阿尔茨海默病、精神分裂症和其他疾病有关。这些新化合物还可用于制造药物和/或用于治疗这些疾病，特别是与这些疾病相关的认知障碍。该发明的化合物显示PDE9抑制特性。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE PDE9 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180354955A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention is directed to pyrazolopyrimidine compounds which may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated with phosphodiesterase 9 (PDE9). The present invention also relates to the use of such compounds for treating cardiovascular and cerebrovascular diseases, such as hypertension, chronic kidney disease and heart failure, and neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及吡唑吡嘧啶化合物，可能作为治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗心血管和脑血管疾病，如高血压、慢性肾病和心力衰竭，以及神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• STEREOSPECIFIC PHOTODIMERIZATION OF UNSATURATED COMPOUNDS INDUCED BY NICKEL COMPLEXES
  作者：Akira Miyashita、Shohgo Ikezu、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1246/cl.1985.1235

  日期：1985.8.5

  (1) or bis(triphenylphosphine)nickelacyclopentane induced stereospecific cyclodimerization of substituted olefins such as acrylonitrile and methylacrylate affording trans-1,2-disubstituted cyclobutanes, while 1,7-octadiene was converted to trans-bicyclo[4.2.0]octane. Ethylene was photochemically dimerized to cyclo- and linear dimers induced by 1.

  辐照（乙烯）双（三苯基膦）镍 (1) 或双（三苯基膦）镍环戊烷诱导取代烯烃（如丙烯腈和丙烯酸甲酯）的立体有择环二聚反应，提供反式 1,2-二取代环丁烷，而 1,7-辛二烯转化为反式-双环[4.2.0]辛烷。乙烯被光化学二聚化为由 1 诱导的环状和线性二聚体。
• [EN] 6 - CYCLOBUTYL - 1, 5 - DIHYDRO - PYRAZOLO [3, 4-D] PYRIMIDIN- 4 - ONE DERIVATIVES THEIR USE AS PDE9A INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6 - CYCLOBUTYL - 1, 5 - DIHYDRO - PYRAZOLO [3, 4-D] PYRIMIDIN- 4 - ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE9A
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012110440A9

  公开（公告）日：2013-03-14