2-cyanoethyl(hexadecyl)phosphinic acid | 1310690-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyanoethyl(hexadecyl)phosphinic acid
• 英文别名: 2-Cyanoethyl(hexadecyl)phosphinic acid
• CAS: 1310690-09-5
• 化学式: C₁₉H₃₈NO₂P
• 分子量: 343.49
• InChiKey: YXHRMAHVCFNWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  536.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl(hexadecyl)phosphinic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.67h， 生成 3-Aminopropyl(hexadecyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinate analogues of the phospholipid anti-tumour agent hexadecylphosphocholine (miltefosine)

  摘要：

  Efficient synthesis of phosphinate analogues (in six steps and 68-69% overall yields) of the anti-tumour agent miltefosine are reported, which involve a radical hydrophosphinylation addition reaction followed by conversion to the P(III) silyloxy intermediate and Michael-type addition as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.107
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 sodium hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-cyanoethyl(hexadecyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphinate analogues of the phospholipid anti-tumour agent hexadecylphosphocholine (miltefosine)

  摘要：

  Efficient synthesis of phosphinate analogues (in six steps and 68-69% overall yields) of the anti-tumour agent miltefosine are reported, which involve a radical hydrophosphinylation addition reaction followed by conversion to the P(III) silyloxy intermediate and Michael-type addition as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.107

文献信息

• Synthesis of phosphinate analogues of the phospholipid anti-tumour agent hexadecylphosphocholine (miltefosine)
  作者：Marios S. Markoulides、Andrew C. Regan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.107

  日期：2011.6

  Efficient synthesis of phosphinate analogues (in six steps and 68-69% overall yields) of the anti-tumour agent miltefosine are reported, which involve a radical hydrophosphinylation addition reaction followed by conversion to the P(III) silyloxy intermediate and Michael-type addition as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.