trans-2,2'-(Cyclopropane-1,2-diyl)diacetonitrile | 89693-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2,2'-(Cyclopropane-1,2-diyl)diacetonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-(cyanomethyl)cyclopropyl]acetonitrile
• CAS: 89693-69-6
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: LSHFFFKYPMEBFL-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2'-(Cyclopropane-1,2-diyl)diacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis[(1S)-azido-2-oxo-2((4S)-benzyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)ethyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R)-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclopropane 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-2,2'-(Cyclopropane-1,2-diyl)diacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丙烷-1,2-双（甘氨酸）衍生物

  摘要：

  已经在立体选择性合成中制备了作为环丙烷的反式衍生物的构象受限的双（甘氨酸）。（S）-4-苄基-2-恶唑烷酮用作手性助剂，叠氮化三甲苯是胺氮的亲电子源。创建了四个立体成因中心。相关的顺式-环丙烷衍生物发生闭环，形成双环[3.1.0] hex-3-one衍生物。后者和（1S，2S）-1,2-双{（1S）-叠氮基-2-氧代-2 [（4S）-苄基-2-氧代-3-恶唑烷基]-乙基}的X射线数据给出了环丙烷0615 0221。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00657-1

文献信息

• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142081A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE
  申请人：Calithera Biosciences Inc.

  公开号：US20130157998A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其制药制剂。本发明还涉及使用所述新型杂环化合物治疗的方法。
• TREATMENT OF CANCER WITH HETEROCYCLIC INHIBITORS OF GLUTAMINASE
  申请人：Calithera Biosciences, Inc.

  公开号：US20150004134A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention relates to novel heterocyclic compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treating or preventing cancer using the novel heterocyclic compounds of the invention.

  本发明涉及新型杂环化合物及其制药制剂。本发明还涉及使用所述新型杂环化合物治疗或预防癌症的方法。
• Compounds and their methods of use
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US09029531B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了抑制谷氨酰胺酶的化合物和组合物。本文还描述了使用抑制谷氨酰胺酶的化合物治疗癌症的方法。
• Cyclopropane Methonium Compounds¹
  作者：Alfred Burger、G. R. Bedford

  DOI：10.1021/jm00340a013

  日期：1963.7