4-isopropylglutaraldehydonitrile | 70687-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-isopropylglutaraldehydonitrile
• 英文别名: 2-Isopropyl-4-cyanobutyraldehyde；4-formyl-5-methylhexanenitrile
• CAS: 70687-50-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: KXPCCBVCKKZDEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylglutaraldehydonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 oxonium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 aphanamol I
  参考文献：
  名称：

  分子内4 + 3环加成。总的Aphanamol合成†

  摘要：

  用三氟甲磺酸酐处理容易制备的烯丙醇11，以32％的收率得到环加合物12。脱保护作用导致形成外消旋的AphanamolI。©1997 Elsevier Science Ltd.。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10146-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methylbut-1-en-1-yl)piperidine 、 丙烯腈 生成 4-isopropylglutaraldehydonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Structure, Chemistry, and Synthesis of Solanone. A New Anomalous Terpenoid Ketone from Tobacco¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a009

文献信息

• Process for producing solanone, norsolanadione and intermediates therefor
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04412083A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  Described is a process for preparing solanone and norsolanadione using chemical intermediates defined according to the generic structure: ##STR1## wherein X is one of the moieties: ##STR2## wherein R represents hydrogen or methyl; wherein Y represents one of the structures: ##STR3## wherein one of the dashed lines represents a carbon-carbon single bond and the other of the dashed lines represents a carbon-carbon double bond; with the provisos that: (i) when Y is the moiety having the structure: ##STR4## then X is the moiety having the structure: ##STR5## (ii) when X is the moiety having the structure: ##STR6## then Y is the moiety having the structure: --C.tbd.N] In preparing solanone, the compound having the structure: ##STR7## or a mixture of compounds defined according to the structure: ##STR8## is reacted with methyl lithium and the resulting intermediate is hydrolyzed and the resulting compound is dehydrated. In producing the norsolanadione, the compound having the structure: ##STR9## or a mixture of compounds according to the structure: ##STR10## is reacted with ethylene glycol or propylene glycol thereby forming a ketal and the resulting ketal is reacted with methyl lithium and the resulting intermediate is then hydrolyzed in the presence of acid.

  本文描述了一种使用化学中间体制备Solanone和Norsolanadione的方法，该中间体的通用结构如下：##STR1## 其中X是以下其中一种结构：##STR2## 其中R代表氢或甲基；其中Y是以下其中一种结构：##STR3## 其中虚线之一表示碳-碳单键，另一条虚线表示碳-碳双键；但有以下限制：(i)当Y是具有以下结构的基团时：##STR4## 那么X是具有以下结构的基团：##STR5## (ii)当X是具有以下结构的基团时：##STR6## 那么Y是具有以下结构的基团：--C≡N] 在制备Solanone时，具有以下结构的化合物：##STR7## 或根据以下结构定义的化合物混合物：##STR8## 与甲基锂反应，得到中间体，然后水解并脱水得到目标化合物。在制备Norsolanadione时，具有以下结构的化合物：##STR9## 或根据以下结构定义的化合物混合物：##STR10## 与乙二醇或丙二醇反应，形成缩酮，然后与甲基锂反应，得到中间体，然后在酸的存在下水解得到目标化合物。
• The Structure, Chemistry, and Synthesis of Solanone. A New Anomalous Terpenoid Ketone from Tobacco¹
  作者：Robert R. Johnson、John A. Nicholson

  DOI：10.1021/jo01020a009

  日期：1965.9
• US4412083A
  申请人：——

  公开号：US4412083A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US4483995A
  申请人：——

  公开号：US4483995A

  公开（公告）日：1984-11-20
• US4489009A
  申请人：——

  公开号：US4489009A

  公开（公告）日：1984-12-18