3-[(8-aminooctyl)amino]propanenitrile | 144222-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[(8-aminooctyl)amino]propanenitrile
• 英文别名: 3-(8-Aminooctylamino)propanenitrile
• CAS: 144222-31-1
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃
• 分子量: 197.324
• InChiKey: BVELIONWCWMBOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(8-aminooctyl)amino]propanenitrile 在 镍 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 N-[1-[8-(3-Amino-propylamino)-octylcarbamoyl]-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  缺乏内部碱性位点的神经活性多胺黄蜂毒素的类似物表现出对肌肉型哺乳动物烟碱乙酰胆碱受体的拮抗作用。

  摘要：

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效

  DOI：

  10.1021/jm9903747
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二胺 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到3-[(8-aminooctyl)amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  缺乏内部碱性位点的神经活性多胺黄蜂毒素的类似物表现出对肌肉型哺乳动物烟碱乙酰胆碱受体的拮抗作用。

  摘要：

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效

  DOI：

  10.1021/jm9903747

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED POLYAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES POLYAMINES SUBSTITUES
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2002016314A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The invention provides a compound represented by the general forumla (I), wherein R?1, R2, R3, R6, R7¿, p, A, B and D are as defined in the description. The compounds are useful as AMPA antagonists.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物，其中R?1、R2、R3、R6、R7¿、p、A、B和D如描述中所定义。这些化合物可用作AMPA拮抗剂。
• Analogues of Neuroactive Polyamine Wasp Toxins That Lack Inner Basic Sites Exhibit Enhanced Antagonism Toward a Muscle-Type Mammalian Nicotinic Acetylcholine Receptor
  作者：Kristian Strømgaard、Matthew J. Brierley、Kim Andersen、Frank A. Sløk、Ian R. Mellor、Peter N. R. Usherwood、Povl Krogsgaard-Larsen、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1021/jm9903747

  日期：1999.12.1

  resulting PhTX-343 analogues were purified and characterized, and their protolytic properties (stepwise macroscopic pK(a) values) were determined by (13)C NMR titrations. All analogues are fully protonated at physiological pH. The effects of these compounds on acetylcholine-induced currents in TE671 cells clamped at various holding potentials were determined. All of the analogues noncompetitively antagonized

  Philanthotoxin-433（PhTX-433）是一种天然的多胺黄蜂毒素，是某些离子性受体的非竞争性拮抗剂。通过将N-（1-氧代丁基）酪氨酸与1,12-偶合偶联，合成了PhTX-343的六种类似物（天然产物的合成类似物），其中仲氨基被氧或亚甲基系统取代。十二烷二胺，4,9-二氧杂-1、12-十二烷二胺或经过适当保护的二胺和三胺，后者可通过多步合成法获得。纯化和表征所得的PhTX-343类似物，并通过（13）C NMR滴定确定其蛋白水解性质（逐步宏观pK（a）值）。所有类似物均在生理pH下完全质子化。确定了这些化合物对固定在各种保持电位下的TE671细胞中乙酰胆碱诱导的电流的影响。所有类似物都以浓度，时间和电压依赖性方式非竞争性地拮抗烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）。在存在或不存在类似物的情况下，比较乙酰胆碱诱导的电流的振幅，在其峰值处和施加1 s末。大多数类似物与PhTX-343的效