2,2-bis(hydroxymethyl)malononitrile | 86850-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-bis(hydroxymethyl)malononitrile
• 英文别名: bis-hydroxymethyl-malononitrile；2,2-Bis(hydroxymethyl)propanedinitrile
• CAS: 86850-86-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: CEMBNVVFIUYGOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-98 °C
• 沸点：
  519.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)malononitrile 在 吡啶 、 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[(2,2-dicyano-3-hydroxypropoxy)-(2-methoxyethoxy)phosphoryl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的核苷磷酸三酯的水解稳定性：朝着反义寡核苷酸的新型前药策略发展

  摘要：

  已经制备了衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的四个不同的核苷磷酸二酯保护基，并将其引入5'- O-新戊酰基胸苷3'-（2-甲氧基乙基）磷酸酯及其单硫代酸酯类似物。具有2,2-双（乙氧基羰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1a），2-氰基-2-甲氧基羰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1b）的核苷磷酸三酯1,2,2-双（氰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1c）或2-乙酰基-2-苯甲酰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1d）具有准备好了。另外合成了O-和S-酯化的单硫代磷酸酯类似物1b。在酸性条件下除去二甲氧基三苯甲基之后，每个去三苯甲基化的保护基很容易通过建议涉及碱催化的逆醛醇缩合反应并从形成的碳负离子中间体中消除磷酸二酯的反应而从磷酸酯/硫代磷酸酯部分裂解。 。通过HPLC在2-7的pH范围内研究了氢氧根离子催化的裂解动力学。在pH

  DOI：

  10.1039/b101754n
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 丙二腈 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-bis(hydroxymethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Vinylidene Cyanide. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a063

文献信息

• [EN] 3' PROTECTED NUCLEOTIDES<br/>[FR] NUCLÉOTIDES PROTÉGÉS EN 3'
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2020131759A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present disclosure provides 3' protected nucleotides, including those 3' protected nucleotides having a detectable tag. Systems and methods of sequencing nucleic acids using the 3' protected nucleotides are also disclosed, such as the sequencing of a nucleic acid using a nanopore or the sequencing of a nucleic acid via sequencing-by-synthesis.

  本公开提供了3'保护核苷酸，包括具有可检测标记的3'保护核苷酸。还公开了使用这些3'保护核苷酸进行核酸测序的系统和方法，例如使用纳米孔进行核酸测序或通过合成测序进行核酸测序。
• 2, 2-dicyano-propanediol-1, 3
  申请人：GOODRICH CO B F

  公开号：US02541350A1

  公开（公告）日：1951-02-13
• Hydrolytic stability of nucleoside phosphotriesters derived from bis(hydroxymethyl)-1,3-dicarbonyl compounds and their congeners: towards a novel pro-drug strategy for antisense oligonucleotides
  作者：Mikko Ora、Esa Mäki、Päivi Poijärvi、Kari Neuvonen、Mikko Oivanen、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b101754n

  日期：——

  (1b), 2,2-bis(cyano)-3-(4,4′-dimethoxytrityloxy)propyl (1c) or 2-acetyl-2-benzoyl-3-(4,4′-dimethoxytrityloxy)propyl (1d) protecting group have been prepared. Additionally were synthesized the O- and S-esterified phosphoromonothioate analogs of 1b. After removal of the dimethoxytrityl group under acidic conditions, each of the detritylated protecting groups is readily cleaved from the phosphate/thiophosphate

  已经制备了衍生自双（羟甲基）-1,3-二羰基化合物及其同类物的四个不同的核苷磷酸二酯保护基，并将其引入5'- O-新戊酰基胸苷3'-（2-甲氧基乙基）磷酸酯及其单硫代酸酯类似物。具有2,2-双（乙氧基羰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1a），2-氰基-2-甲氧基羰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲基氧基）丙基（1b）的核苷磷酸三酯1,2,2-双（氰基）-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1c）或2-乙酰基-2-苯甲酰基-3-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）丙基（1d）具有准备好了。另外合成了O-和S-酯化的单硫代磷酸酯类似物1b。在酸性条件下除去二甲氧基三苯甲基之后，每个去三苯甲基化的保护基很容易通过建议涉及碱催化的逆醛醇缩合反应并从形成的碳负离子中间体中消除磷酸二酯的反应而从磷酸酯/硫代磷酸酯部分裂解。 。通过HPLC在2-7的pH范围内研究了氢氧根离子催化的裂解动力学。在pH
• Vinylidene Cyanide. I
  作者：A. E. Ardis、S. J. Averill、H. Gilbert、F. F. Miller、R. F. Schmidt、F. D. Stewart、H. L. Trumbull

  DOI：10.1021/ja01159a063

  日期：1950.3