(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14S,14aR,14bS)-11-carboxy-14-hydroxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 134250-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14S,14aR,14bS)-11-carboxy-14-hydroxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 134250-13-8
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₆
• 分子量: 824.961
• InChiKey: IJZMMIBHHYVGKO-RWNPKWOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14S,14aR,14bS)-11-carboxy-14-hydroxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid 在 1,4-二氧六环 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到licoricesaponin C2
  参考文献：
  名称：

  Saponin and Sapogenol. XLVII. On the Constituents of the Roots of Glycyrrhiza uralensis Fischer from Northeastern China. 1. Licorice-Saponins A3, B2, and C2.

  摘要：

  从中国东北地区采集的风干的乌拉尔甘草根中，分离出 10 种新的齐墩果烷型三萜寡糖苷以及甘草甜素 (1) 和几种已知的黄酮类化合物。在新分离的三萜低聚糖苷中，根据化学和理化证据，已确定甘草皂苷 A3 (2)、甘草皂苷 B2 (3) 和甘草皂苷 C2 (4) 的化学结构为表示为 30-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘草酸、11-脱氧甘草酸，以及分别为3-O-[β-D-吡喃葡萄糖醛酸基(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]oleana-11、13(18)-dien-30-oic酸。在这些研究过程中，已经实现了从甘草酸 (1) 到甘草皂苷 A3 (2)、B2 (3) 和 C2 (4) 的轻松转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.43
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14S,14aR,14bS)-11-carboxy-14-hydroxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Licorice-saponins F3, G2, H2, J2, and K2, five new oleanene-triterpene oligoglycosides from the root of Glycyrrhiza uralensis.

  摘要：

  继阐明甘草皂苷 A3、B2、C2、D3 和 E2 的结构之后，又从甘草根中分离出五种新的齐墩果烯-三萜类低聚糖苷，分别命名为甘草皂苷 F3 (＜1＞__∼)、G2 (＜5＞__∼)、H2 (＜7＞__∼)、J2 ((10)__∼)和 K2 ((12)__∼)、根据化学和物理化学证据，确定了从 Glycyrrhiza uralensis Fischer=（日文为 Tohoku-kanzo）的根中同时分离出的 J2（(10)___∼）和 K2（(12)___∼）。在此过程中，发现了一种从齐墩果-12-烯或齐墩果-12-烯-11-酮寡糖苷到齐墩果-11、13-二烯寡糖苷的简便化学转化方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.244

文献信息

• KITAGAWA, ISAO;ZHOU, JUN LIANG;SAKAGAMI, MASAHIRO;UCHIDA, EMIKO;YOSHIKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 244-246
  作者：KITAGAWA, ISAO、ZHOU, JUN LIANG、SAKAGAMI, MASAHIRO、UCHIDA, EMIKO、YOSHIKAWA+

  DOI：——

  日期：——