2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(anti)-hydroxyiminoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(anti)-hydroxyiminoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-(hydroxyimino)-acetic acid；2-hydroxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid；2-(2-Aminothiazole-4-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid；(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid
• 化学式: C₅H₅N₃O₃S
• 分子量: 187.179
• InChiKey: URGSBEYHHRKMJL-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(anti)-hydroxyiminoacetic acid 、 palladium dichloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酸的反异构体和同分异构体与Co（II），Ni（II），Cu（II），Pd（II）的新型螯合物-/对内皮细胞的抗增殖作用

  摘要：

  摘要使用2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酸的反异构体和同分异构体（分别为抗A和Syn-A）作为潜在的具有生物活性的Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和D2的多齿络合剂。 Pd2 +离子用于合成具有定向血管生成校正作用的新型复合化合物。结果表明，配体分子中官能团的位置，金属作为络合剂的电子结构以及合成条件影响配位键的位置和形成的配合物的结构。金属盐的乙醇溶液与抗A和合成A在酸性介质中以M：L = 1：1和1：2的组分比相互作用导致形成配合物[Co（anti-A）（H2O） ）3SO4]（1）；[Ni（anti-A）（H2O）3SO4]（2）; [Cu（抗-A）2Cl2]（3）; [Pd（抗-A）2Cl2]（4）; [Cu（syn-A）2Cl2]（5）; [Pd（syn-A）Cl2]（6）具有不同的配体配位。通过IR，UV-Vis，XPS和1H（13C）NMR光谱鉴定的配体配位模

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.08.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-hydroxyimino-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-(anti)-hydroxyiminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酸的反异构体和同分异构体与Co（II），Ni（II），Cu（II），Pd（II）的新型螯合物-/对内皮细胞的抗增殖作用

  摘要：

  摘要使用2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酸的反异构体和同分异构体（分别为抗A和Syn-A）作为潜在的具有生物活性的Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和D2的多齿络合剂。 Pd2 +离子用于合成具有定向血管生成校正作用的新型复合化合物。结果表明，配体分子中官能团的位置，金属作为络合剂的电子结构以及合成条件影响配位键的位置和形成的配合物的结构。金属盐的乙醇溶液与抗A和合成A在酸性介质中以M：L = 1：1和1：2的组分比相互作用导致形成配合物[Co（anti-A）（H2O） ）3SO4]（1）；[Ni（anti-A）（H2O）3SO4]（2）; [Cu（抗-A）2Cl2]（3）; [Pd（抗-A）2Cl2]（4）; [Cu（syn-A）2Cl2]（5）; [Pd（syn-A）Cl2]（6）具有不同的配体配位。通过IR，UV-Vis，XPS和1H（13C）NMR光谱鉴定的配体配位模

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.08.034

文献信息

• Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04304770A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的化合物。
• Syn isomer of 7-[2-cyclo(lower) alkoxyimino-2-(2-amino-or substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04331664A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  Syn isomers of 3-substituted 7-[2-substituted imino-2-substituted acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid and salt bacteriostatic-compounds and pharmaceutical compositions thereof and processes for preparing same.

  3-取代基7-[2-取代基亚胺基-2-取代基乙酰胺基]-3-头孢烯-4-羧酸的同分异构体及其盐、抑菌化合物和药物组合物以及其制备方法。
• Syn-isomers of
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04279818A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  New syn-isomers of 3-cephem-4-carboxylic acids having anti-bacterial activities, processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, with the acids being substituted at the 3 position with acyloxymethyl, hydroxymethyl, formyl or heterocyclic thiomethyl groups and at the 7 position with alkoxyiminoacetamido substituted with substituted phenyl or substituted thiazolyl.

  具有抗菌活性的3-头孢菌素-4-羧酸的新同构体，其制备方法，药物组合物，其中酸在3位被醋氧甲基，羟甲基，甲酰基或杂环硫甲基基团取代，并且在7位被烷氧基亚胺基取代的取代苯基或取代噻唑基取代。
• Syn 7-oxoimino substituted derivatives of cephalosporanic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04166115A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  The present invention relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antibacterial activities and to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a method of using the same therapeutically in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明涉及3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物的新的同构体及其药用盐。更具体地说，涉及具有抗菌活性的新的3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物的同构体及其药用盐，以及其制备方法、包含其的药物组合物，以及在人类和动物的传染病治疗中治疗使用的方法。
• Novel chelate complexes of Co(II), Ni(II), Cu(II), Pd(II) derived from anti- and syn-isomers of 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid with pro-/antiproliferative actions on endothelial cells
  作者：S.I. Orysyk、O.O. Zholob、V.V. Bon、V.V. Nikulina、V.V. Orysyk、T.V. Nikolaienko、L.V. Garmanchuk、Yu.L. Zborovskii、G.M. Tolstanova、N.M. Khranovska、V.I. Pekhnyo、M.V. Vovk

  DOI：10.1016/j.poly.2014.08.034

  日期：2015.1

  l)-2-hydroxyiminoacetic acid (anti-A and syn-A respectively) were used as potential biologically active polydentate complexing agent for Co2+, Ni2+, Cu2+ and Pd2+ ions for the synthesis of novel complex compounds with directed angiogenesis-correcting action. It shown that the location of functional groups in ligand molecules, the electronic structure of metal as complexing agent and the synthesis conditions

  摘要使用2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酸的反异构体和同分异构体（分别为抗A和Syn-A）作为潜在的具有生物活性的Co2 +，Ni2 +，Cu2 +和D2的多齿络合剂。 Pd2 +离子用于合成具有定向血管生成校正作用的新型复合化合物。结果表明，配体分子中官能团的位置，金属作为络合剂的电子结构以及合成条件影响配位键的位置和形成的配合物的结构。金属盐的乙醇溶液与抗A和合成A在酸性介质中以M：L = 1：1和1：2的组分比相互作用导致形成配合物[Co（anti-A）（H2O） ）3SO4]（1）；[Ni（anti-A）（H2O）3SO4]（2）; [Cu（抗-A）2Cl2]（3）; [Pd（抗-A）2Cl2]（4）; [Cu（syn-A）2Cl2]（5）; [Pd（syn-A）Cl2]（6）具有不同的配体配位。通过IR，UV-Vis，XPS和1H（13C）NMR光谱鉴定的配体配位模