蓝蓟定 | 520-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 蓝蓟定
• 英文名称: echimidine
• 英文别名: [(7R,8R)-7-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2R)-2,3-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 520-68-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₇
• 分子量: 397.469
• InChiKey: HRSGCYGUWHGOPY-LYHHMGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >133°C (dec.)
• 沸点：
  520.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

紫草（原名紫草）含有紫草碱和紫草咪啶生物碱，会导致绵羊出现黄疸和血红蛋白尿的综合征。尸检时发现肝脏肿大、呈黄色，铜含量为900-1200 ppm。一匹吃了这种植物四个月的马驹失明，疼痛呻吟，几乎对所有刺激都没有反应，症状首次发现后5小时死亡。

ECHIUM LYCOPSIS (FORMERLY ECHIUM PLANTAGINEUM) (PATERSON'S CURSE; SALVATION JANE), WHICH CONTAINS THE PYRROLIZIDINE ALKALOIDS ECHIUMIDINE AND ECHIMIDINE, CAUSES A...SYNDROME WITH SIGNS OF JAUNDICE AND HEMOGLOBINURIA, IN SHEEP. ON POST MORTEM THE LIVERS ARE FOUND TO BE ENLARGED AND YELLOW, AND TO HAVE A COPPER CONTENT OF 900-1200 PPM. A COLT THAT HAD GRAZED THE PLANT FOR FOUR MONTHS BECAME BLIND, GRUNTING WITH PAIN & ALMOST OBLIVIOUS TO STIMULI, DIED 5 HR AFTER THE SIGNS WERE FIRST NOTICED. /ECHIUM LYCOPSIS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Echimidine，即（+）-Echimidine，是一种存在于蜂蜜和蜂花粉中的生物碱。它是由紫花艾比斯草（E. plantagineum）产生的主要肝毒性脱氢吡咯里西啶生物碱。

体外研究

在蜂蜜中检测到的浓度为780 ng/g，在随后酿造的麦酒样品中浓度范围为236-540 ng/mL。

文献信息

• PROCÉDÉ D'EXTRACTION DES ALCALOÏDES PYRROLIZIDINIQUES
  申请人：Robertet S.A.

  公开号：EP3922633A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  L'invention se rapporte à un procédé d'extraction des alcaloïdes pyrrolizidiniques présents dans un extrait végétal d'intérêt, comprenant au moins une étape d'hydrodistillation ou de distillation dudit extrait.

  本发明涉及一种提取相关植物提取物中吡咯里西啶生物碱的工艺，该工艺至少包括一个对所述提取物进行水蒸馏或蒸馏的步骤。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SPEZIAL-EXTRAKTEN AUS SYMPHYTUM
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3364989A1

  公开（公告）日：2018-08-29
• Medicinal Composition
  申请人：Squires Meryl J.

  公开号：US20100303935A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A medicinal composition comprising herbal extracts of herbaceous botanicals that can help provide relief of various ailments. The medicinal composition can comprise a topical analgesic with therapeutic benefits for use in humans, equine, bovine, canine, feline, porcine, or other animals or birds for treatment, healing or relieving symptoms resulting from injured ligaments, tendons, muscles, bones, hematomas, nerves, or sports injuries or for epidermal or dermal treatment or relief of conditions or symptoms caused by arthritis, neuralgia, or pain. The herbaceous botanicals of the preferred herbal extracts of herbaceous botanicals in this application can include: Bellis Perennis (Daisy), Ruta Graveolens (Rue), Comfrey, Elder, Hops, Echinacea, Hypericum Perforatum (St. John's Wart), Aloe Vera , Mistletoe, Rhus toxicodendron (Poison Ivy), Eucalyptus, Commiphora myrrha , Goldenseal, and Cayenne. Furthermore, the medicinal composition can include Benzalkonium halide, such as Benzalkonium halide chloride, as well as at least one compound comprising Menthol or a diluent comprising distilled water and/or Isopropyl Alcohol.
• [DE] EINTOPF-VERFAHREN BEI DER HERSTELLUNG VON SPEZIALEXTRAKTEN AUS SYMPHYTUM<br/>[EN] ONE-POT METHOD FOR PRODUCING SPECIAL EXTRACTS FROM SYMPHYTUM<br/>[FR] PROCÉDÉ MONOTOPE LORS DE LA PRÉPARATION D'EXTRAITS SPÉCIAUX À PARTIR DE SYMPHYTUM
  申请人：SMC RES AG

  公开号：WO2018224518A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Verfahren zur Pyrrolizidinalkaloide-Reinigung von einem Pflanzenauszug (Primärextrakt) aus Symphytum. aufweisend die folgenden Schritte: - Bereitstellen von einem Pflanzenauszug ( Primärextrakt) aus Symphytum; - differentielles Fällen von niedermolekularen Polysacchariden als zweiten Niederschlag aus dem Pflanzenauszug (Primärextrakt); - Pyrrolizidinalkaloide-Reinigung mittels selektiver Entfernung von Pyrrolizidinalkaloiden (PAs) aus einem Dispersen Extrakt System. Der gefällte zweite Niederschlag verbleibt neben einem Primärextrakt in dem Dispersen Extrakt System verbleibt. Ein Raffinat und ein Pflanzenauszug ( Primärextrakt) ist vom Extraktionsgemi sch (Extraktionsgut) trennbar ist, wobei das Raffinat nebst unlöslichen Bestandteilen von Symphytum, die hochmolekularen Polysaccharide aus einem ersten Niederschlag aufweist. Die hochmolekularen Polysaccharide aus einem Suspensions System aus Symphytum sind in einer ersten differentiellen Fällung ausfällbar.