[1-(环己烯-1-基)环丙基]-三甲基硅烷 | 82084-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: [1-(环己烯-1-基)环丙基]-三甲基硅烷
• 英文名称: L-(1-trimethylsilylcyclopropyl)cyclohexene
• 英文别名: [1-(Cyclohex-1-en-1-yl)cyclopropyl](trimethyl)silane；[1-(cyclohexen-1-yl)cyclopropyl]-trimethylsilane
• CAS: 82084-04-6
• 化学式: C₁₂H₂₂Si
• 分子量: 194.392
• InChiKey: YCAWDHISWXKJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(环己烯-1-基)环丙基]-三甲基硅烷 生成 4-cyclohex-2-en-1-ylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, L. A.;HORN, K. A.;WELLS, G. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 259-262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<α-(trimethylsilyl)vinyl>cyclohexan-1-ol 在 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 ethane,iodozinc(1+) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-(环己烯-1-基)环丙基]-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅。13. 1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子及其形式等价物

  摘要：

  硫代1-三甲基甲硅烷基环丙烷或其形式当量的反应[CH 2 = C（Li）SiMe 3；CH 2 I 2，[EtZnI]与羰基化合物一起生成甲醇，其脱水而没有重排。报道了通过离子途径诱导硅取代的三元环的环膨胀的其他尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86803-3

文献信息

• Silicon in organic syntheis. 13. The 1-trimethylsilylcyclopropyl anion and its formal equivalent
  作者：Leo A Paquette、Keith A Horn、Gregory J Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86803-3

  日期：1982.1

  Reaction of lithio 1-trimethylsilylcyclopropane or its formal equivalent [CH2 = C(Li)SiMe3; CH2I2, EtZnI] with carbonyl compounds leads to carbinols which dehydrate without rearrangement. Other attempts to induce ring expansion of the silicon substituted three-membered ring by ionic pathways are reported.

  硫代1-三甲基甲硅烷基环丙烷或其形式当量的反应[CH 2 = C（Li）SiMe 3；CH 2 I 2，[EtZnI]与羰基化合物一起生成甲醇，其脱水而没有重排。报道了通过离子途径诱导硅取代的三元环的环膨胀的其他尝试。
• Silicon in organic synthesis. 14. Five ring annulation processes based upon thermal rearrangement of (1-trimethylsilylcyclopropyl)ethylenes
  作者：Leo A Paquette、Gregory J Wells、Keith A Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86804-5

  日期：1982.1
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 263-266
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——
• PAQUETTE, L. A.;WELLS, G. J.;HORN, K. A.;YAN, TU-HSIN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 913-924
  作者：PAQUETTE, L. A.、WELLS, G. J.、HORN, K. A.、YAN, TU-HSIN

  DOI：——

  日期：——
• Silicon in organic synthesis—17
  作者：Leo A. Paquette、Gregory J. Wells、Keith A. Horn、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88590-2

  日期：1983.1

  does add satisfactorily to carbonyl compounds and the subsequent Simmons-Smith cyclopropanation provides the desired cyclopropyl carbinols, shorter routes involving the 1-trimethylsilylcyclopropyl anion were sought. The sequence based upon reductive lithiation of 1-(trimethylsilyl)-1-phenyl-thiocyclopropane proved less than satisfactory. In contrast, metalation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)cyclopropane

  已经研究了几种制备（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的替代方法。尽管1-硫代-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯确实令人满意地添加到羰基化合物中，并且随后的Simmons-Smith环丙烷化提供了所需的环丙基甲醇，但仍在寻找涉及1-三甲基甲硅烷基环丙基阴离子的更短途径。基于1-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-硫代环丙烷的还原锂化的序列证明不令人满意。相反，1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）环丙烷的金属化有效地导致所需的甲醇，其脱水而没有重排。所得（1-三甲基甲硅烷基环丙基）乙烯的热解以高收率提供了甲硅烷基取代的环戊烯。这些产物随后与各种亲电试剂的反应形成了新的通用5环环化序列的基础。记录了乙烯基环丙烷重排的分子内竞争研究以及通过离子途径诱导Si取代的3元环的环扩展的其他尝试。