[1-(硝基甲基)环己基]乙酸酯 | 3164-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: [1-(硝基甲基)环己基]乙酸酯
• 英文名称: 1-(nitromethyl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: [1-(nitromethyl)cyclohexyl] acetate
• CAS: 3164-74-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ZPHMHWZOMBHXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(硝基甲基)环己基]乙酸酯 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1-硝基-1-苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基叔醇合成 DI-和三取代 α-硝基烯烃的便捷两步法

  摘要：

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608003835
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [1-(硝基甲基)环己基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化和自由基氧化相结合的1，3-双官能团的β-烷基硝基烯烃

  摘要：

  用路易斯碱催化剂处理后，β-烷基取代的硝基烯烃很容易转化为烯丙基硝基化合物。已经通过硝基消除报道了C-1或C-3官能化方法的实例，得到烯烃产物。在这项工作中，通过协同的Lewis碱催化和TBHP自由基氧化，成功地实现了1,3-双官能团化，从而得到乙烯基烷氧基胺，收率好至极佳。这项工作进一步扩展了β-烷基硝基烯烃的一般合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04106

文献信息

• Alkylation of Ketene Silyl Acetals with Nitroolefins Mediated by Sterically Encumbered Lewis Acids
  作者：John A. Tucker、Terrance L. Clayton、Donald M. Mordas

  DOI：10.1021/jo9624004

  日期：1997.6.1

  procedures for the corresponding reaction of esters suffer from important limitations such as modest yields, lack of demonstrated generality, inconveniently low reaction temperatures, and/or the use of a large excess of one of the two reactants. In the present work, we examined the efficacy of a series of Lewis acid catalysts for the alkylation of ketene silyl acetals with nitroolefins. Previously reported

  硝基烯烃作为“（+）CC-NH（2）”和“（+）C（C = O）R”合成子的效用受到亲核试剂存在下它们容易聚合的限制。尽管已经开发出许多方法用于酮与硝基烯烃的成功烷基化，但是目前可用于酯的相应反应的方法具有重要的局限性，例如中等收率，缺乏可证明的通用性，不方便的低反应温度和/或使用。过量的两种反应物之一。在本工作中，我们研究了一系列路易斯酸催化剂对乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝基烯烃烷基化的功效。先前报道的使用二氯化二异丙氧基钛的条件无法在令人满意的结果中使用缺少对NO（2）基团的取代基α的硝基烯烃。相比之下，使用Yamamoto率先使用的立体拥塞的Lewis酸可获得良好至优异的结果。在该反应中成功使用硝基乙烯代表了这种相对未使用的“（+）CH（2）CH（2）NH（2）”合成子的实用性的显着扩展。
• Reaction of cyclic olefins with acetyl nitrate. [2 + 2] Cycloaddition of the nitryl cation?
  作者：A. A. Borisenko、A. V. Nikulin、Saul Wolfe、N. S. Zefirov、N. V. Zyk

  DOI：10.1021/ja00316a043

  日期：1984.2

  Addition du nitrate d'acetyle a des olefines cycliques: cyclopentene, cyclohexene, cis-cyclooctene, methylene cyclobutane et norbornene. On propose un nouveau mecanisme mettant en jeu une addition initiale [2+2] de NO 2 + a la double liaison

  加成硝酸d'乙酰基和环烯烃：环戊烯、环己烯、顺式环辛烯、亚甲基环丁烷和降冰片烯。关于提议联合国新机制 mecanisme mettant en jeu une add initiale [2+2] de NO 2 + a la double liaison
• Ketones as Electrophile in Nitroaldol Reaction: Synthesis of β,β-Disubstituted- 1,3‑dinitroalkanes and Allylic Nitro Compounds
  作者：Alex Gomes、Douglas de Souza、Jeronimo Costa、Vera Lúcia Pereira

  DOI：10.21577/0103-5053.20210055

  日期：——

  3-dinitro compounds were obtained exclusively with an overall yield of 83% through a domino nitroaldol/elimination/1,4-addition process, when excess nitromethane was added to cyclohexanone or butanone using DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), as a basic catalyst. On the other hand, β-nitroalcohols could be obtained in 30-84% yield, when nitromethane reacts with different aliphatic ketones in stoichiometric

  β,β-双取代-1,3-二硝基化合物通过多米诺硝基醛/消除/1,4-加成过程，当过量硝基甲烷与环己酮或丁酮在DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯)作为碱性催化剂的情况下反应时，仅以总产率83%获得。另一方面，当硝基甲烷与不同脂肪酮在化学计量比下，在K2CO3(s)、Amberlyst®-A21或TBAF.3H2O (四正丁基氟化铵三水合物)/THF (四氢呋喃)的催化剂存在下反应，可以获得30-84%的β-硝基醇收率。此外，通过在少量DBU或TBAF.3H2O的催化下，对乙酰化硝基醇和醛进行处理，通过一锅消除/硝基醛反应序列，开发了一种新颖且多功能的方法来获得烯基硝基化合物。
• A Convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of DI-and Trisubstituted α-Nitroalkenes from Tertiary β-Nitro Alcohols
  作者：J.C. Ferrand、R. Schneider、P. Gérardin、B. Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919608003835

  日期：1996.12

  Abstract Treatment of tertiary β-nitro alcohols I, obtained by addition of lithium α-lithionitronates to ketones, with acetic anhydride followed by 1 equivalent of potassium methoxide or t-butoxide, according to the nature of R2, gives α-nitroalkenes III in good yields.

  摘要 根据 R2 的性质，用乙酸酐和 1 当量的甲醇钾或叔丁醇处理由 α-亚硝基锂加成到酮中得到的叔 β-硝基醇 I，得到良好的 α-硝基烯烃 III产量。
• Diazotative deaminosilylation of .beta.-amino silanes
  作者：Robert F. Cunico

  DOI：10.1021/jo00301a053

  日期：1990.7