1-(mercaptomethyl)cyclohexanecarboxylic acid | 1378853-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(mercaptomethyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Sulfanylmethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1378853-26-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: LFUUUEWZONLBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mercaptomethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.08 g的产率得到2-thiaspiro[3.5]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetylsulfanylmethylcyclohexanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(mercaptomethyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728

文献信息

• Octapeptide vasopressin antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0119705A2

  公开（公告）日：1984-09-26

  Certain octapeptides, which have structures characterized by being a six unit cyclic peptide ring with a dipeptide tail which lacks a glycine unit at position 9, have potent vasopressin antagonist activity. The cyclic octapeptide antagonists are prepared using the cyclization of a di-mercaptan to form the dithio ring. An important species of the group is [1-(β-mercapto-β, β-cyclopenta-methylenepropionic acid)-2-(O-ethyl-D-tyrosine)-4-valine-8-arginine-9-desglycine]vasopressin.

  某些八肽的结构特征是由一个六单元环状肽环和一个在第 9 位缺少一个甘氨酸单元的二肽尾组成，具有强效的血管加压素拮抗剂活性。环状八肽拮抗剂是通过二硫醇环化形成二硫环而制备的。其中一个重要品种是[1-(β-巯基-β, β-环戊基-亚甲基丙酸)-2-(O-乙基-D-酪氨酸)-4-缬氨酸-8-精氨酸-9-去甘氨酸]加压素。
• Cyclic anti-aggregatory peptides
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0425212A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  This invention relates to compounds of the formula: wherein: A′MIN′ is absent, Asn, Gln, Ala or Abu; A is absent or a D- or L- amino acid chosen from Arg, HArg, (Me₂)Arg, (Et₂)Arg, Abu, Ala, Gly, His, Lys, or an α-R′MIN′ substituted derivative thereof, Dtc, Tpr or Pro; B is a D- or L- amino acid chosen from Arg, HArg, NArg, (Me₂)Arg, (Et₂)Arg, Lys or an α-R′MIN′ substituted derivative thereof; Q is absent or a D or L amino acid chosen from Tyr, (Alk)Tyr, Phe, (4′MIN′W)Phe, HPhe, Phg, Pro, Trp, His, Ser, (Alk)Ser, Thr, (Alk)Thr, (Alk)Cys, (Alk)Pen, Ala, Val, Nva, Met, Leu, Ile, Nle or Nal, or an α-R′MIN′ substituted derivative thereof; M is Gly or D or L Glu, Phe, Pro, Lys, Ser or, provided n is 1, B-Gly-Glu-Q; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; which are effective for inhibiting platelet aggregation, pharmaceutical compositions for effecting such activity, a method for inhibiting platelet aggregation and clot formation in a mammal, and a method for inhibiting reocclusion of a blood vessel following fibrinolytic therapy.

  本发明涉及式中的化合物： 其中 A′MIN′为缺失、Asn、Gln、Ala或Abu； A 是不存在的或选自 Arg、HArg、(Me₂)Arg、(Et₂)Arg、Abu、Ala、Gly、His、Lys 或其 α-R′MIN′ 取代衍生物、Dtc、Tpr 或 Pro 的 D-或 L-氨基酸； B 是 D-或 L-氨基酸，选自 Arg、HArg、NArg、(Me₂)Arg、(Et₂)Arg、Lys 或其 α-R′MIN′ 取代的衍生物； Q 是不存在的或选自 Tyr、(Alk)Tyr、Phe、(4′MIN′W)Phe、HPhe、Phg、Pro、Trp、His、Ser、(Alk)Ser、Thr、(Alk)Thr、(Alk)Cys、(Alk)Pen、Ala、Val、Nva、Met、Leu、Ile、Nle 或 Nal 的 D 或 L 氨基酸或其 α-R′MIN′ 取代的衍生物； M 是 Gly 或 D 或 L Glu、Phe、Pro、Lys、Ser 或（如果 n 为 1）B-Gly-Glu-Q； 或其药学上可接受的盐； 有效抑制血小板聚集的药物组合物、实现这种活性的药物组合物、抑制哺乳动物体内血小板聚集和凝块形成的方法，以及抑制纤维蛋白溶解疗法后血管再闭塞的方法。
• METHOD AND COMPOSITION FOR TREATING THROMBOSIS
  申请人：LA JOLLA CANCER RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0705274A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING CELL ADHESION
  申请人：McGILL UNIVERSITY

  公开号：EP0937103A2

  公开（公告）日：1999-08-25
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING OCCLUDIN RELATED TISSUE PERMEABILITY
  申请人：Adherex Technologies, Inc.

  公开号：EP1042365A1

  公开（公告）日：2000-10-11