bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
• 英文别名: 1-[(Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylcarbonyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: XMCIHUNYRDAXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(2-(6-(bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamido)hexanamido)ethyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用高通量免疫分析筛选发现化学选择性和生物相容性反应

  摘要：

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201305645
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 5-降冰片烯-2-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  参考文献：
  名称：

  舞台上的重金属：通过肽四嗪-降冰片烯连接使离子交换树脂具有选择性

  摘要：

  回收金属盐污染废水的挑战比以往任何时候都更加重要，并且需要用于特定离子结合的具有成本效益的材料。展示了通过化学选择性逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 连接功能化大孔聚苯乙烯离子交换树脂 ( LR-NH 2 )的通用途径。使用可接近的内-/外-5-降冰片烯-2-羧酸 ( Nb - COOH ) 和一组基于文献已知 Cu 2+结合域 HGGGW的序列变化的四嗪功能化 5聚体肽对树脂进行修饰用于 IEDDA 连接。通过电感耦合等离子体质谱 (研究所得肽功能化树脂 ( LR-Pz-Peptides ) 的 Cu 2+结合，以将离子结合能力与序列特性相关联。络合偏好被证明并用于作为模型系统的 1:1 盐混合物中 Cu 2+与Ni 2+的特异性结合。可以实现高达 305 的富集因子，这可能会开启金属回收或废水净化应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2023.126608

文献信息

• Nanofibers and morphology shifting micelles
  申请人：Chien Miao-Ping

  公开号：US09040626B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The invention discloses novel morphology shifting micelles and amphiphilic coated metal nanofibers. Methods of using and making the same are also disclosed.

  该发明公开了新型形态转变胶束和疏水润湿金属纳米纤维。同时还公开了使用和制备这些物质的方法。
• [EN] FORCE-RESPONSIVE POLYMERSOMES AND NANOREACTORS; PROCESSES UTILIZING THE SAME<br/>[FR] POLYMERSOMES ET NANORÉACTEURS SENSIBLES À LA FORCE; PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ADOLPHE MERKLE INSTITUTE UNIV OF FRIBOURG

  公开号：WO2019034597A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The mechanically induced melting properties of DNA were employed to achieve force labile membranes is described. Nucleobase pairs were used as mechanophores. Adenine and thymine functionalized complementary amphiphilic block copolymers were self-assembled into polymersomes. The nucleobases formed hydrogen bonds which were disrupted upon force stimulation. The exposure of the disconnected nucleobases to the hydrophobic matrix of the membranes lead to a change of permeability which permitted the exchange of water-soluble molecules throughout the polymer matrix. Moreover, the encapsulation of horseradish peroxidase enabled the reaction of luminol with hydrogen peroxide to yield a luminescence producing species similar to the marine bioluminescence. Moreover, the same nano-reactors were employed to catalyze the formation of a polyacrylamide gel when force was applied. Insights into the change of permeability of supramolecular networks upon force are provided. These systems are useful for drug delivery, as nanoreactors and for the selective release of curing agents for 3D printing, or fragrances.

  DNA的机械诱导熔化特性被用来实现易受力破裂的膜。核碱基对被用作机械感受器。腺嘌呤和胸腺嘧啶功能化的互补两性分块共聚物自组装成聚合体囊。核碱基形成氢键，在受力刺激下被破坏。断开的核碱基暴露在膜的疏水基质中，导致渗透性的改变，从而允许水溶性分子在聚合物基质中交换。此外，封装辣根过氧化物酶使得辣根酰胺与过氧化氢反应产生类似海洋生物发光的发光物种。此外，当施加力时，相同的纳米反应器被用来催化聚丙烯酰胺凝胶的形成。提供了关于受力下超分子网络渗透性变化的见解。这些系统可用于药物传递、纳米反应器以及用于3D打印的固化剂或香料的选择性释放。
• DEGRADABLE THIOL-ENE POLYMERS AND METHODS OF MAKING THEREOF
  申请人：MOSAIC BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20180043030A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided are methods for linking polypeptides (including peptides and proteins) to other moieties using radical imitated thiol-ene chemistries, for example, modifying a polypeptide by introducing reactive thiol groups and reacting the thiol groups with olefin-containing reagents or alkyne-containing reagents under conditions that support radical thiol-ene or thiol-yne reactions. The reactive thiol groups have greater activity for radical thiol-ene reactions that a cysteine thiol group, including thiol groups that are separated from the peptide backbone by at least two carbon atoms, for example, the thiol group of a homocysteine residue. Also provided are compositions and biomaterials containing the linked polypeptides, for example, peptide and protein conjugates, and thiol-ene based biocompatible hydrogel polymers, and their uses in the medical field.

  提供了一种使用自由基模拟硫醇-烯化学方法将多肽（包括肽和蛋白质）与其他基团连接的方法，例如，通过引入反应性硫醇基团修饰多肽，并在支持自由基硫醇-烯或硫醇-炔反应的条件下将硫醇基团与含有烯烃或炔烃的试剂反应。反应性硫醇基团对于自由基硫醇-烯反应具有比半胱氨酸硫醇基团更高的活性，包括与肽骨架至少相隔两个碳原子的硫醇基团，例如，同型半胱氨酸残基的硫醇基团。还提供了含有连接的多肽的组合物和生物材料，例如，肽和蛋白质共轭物，以及基于硫醇-烯的生物相容性水凝胶聚合物，以及它们在医学领域中的用途。
• Gelatin‐Based Versus Alginate‐Based Hydrogels: Providing Insight in Wound Healing Potential
  作者：Oana Maria Ionescu、Arn Mignon、Manon Minsart、Jasper Van Hoorick、Ioannis Gardikiotis、Irina‐Draga Caruntu、Simona Eliza Giusca、Sandra Van Vlierberghe、Lenuta Profire

  DOI：10.1002/mabi.202100230

  日期：2021.11

  Wound dressings under the form of films constituted of modified alginate (methacrylated alginate – AlgMA) versus a gelatine derivative containing norbornene functionalities (GelNB) are developed and evaluated for their moisturizing effects, followed by further in vivo testing to assay their wound healing potential. The gel fraction results shows that AlgMA and GelNB films displayed a high crosslinking

  开发了由改性海藻酸盐（甲基丙烯酸化海藻酸盐 - AlgMA）与含有降冰片烯官能团的明胶衍生物 (GelNB) 构成的薄膜形式的伤口敷料，并评估其保湿效果，然后进行进一步的体内测试以测定其伤口愈合潜力。凝胶分数结果表明，AlgMA 和 GelNB 薄膜显示出高交联效率，而溶胀试验表明，与 GelNB 和用作阳性对照的商业敷料 AquacelAg 相比，AlgMA 薄膜具有更强的吸水能力。就体内伤口愈合效果而言，GelNB 薄膜不仅表现出适当的愈合特性，而且比 AquacelAg 更高，而 AlgMA 薄膜表现出与阳性对照相似的伤口愈合效果。在微观层面上，两种材料都存在愈合阶段（从炎症到增殖和收缩），但 GelNB 薄膜的愈合速度更快，这与宏观发现一致。这些结果提供了支持 GelNB 薄膜优于 AlgMA 薄膜的数据，但两者都可用于伤口愈合应用。
• In-situ construction of fluorescent probes for hydrogen peroxide detection in mitochondria and lysosomes with on-demand modular assembling and double turn-on features
  作者：Gang Feng、Peng Zhai、Zhengzheng Li、Miaozhuang Fan、Yihang Jiang、Nan Qiao、Ribao Chen、Shuo Tang、Zhourui Xu、Xiaomei Wang、Guimiao Lin、Chengbin Yang、Ming Ying、Biqin Dong、Yonghong Shao、Gaixia Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106199

  日期：2023.1

  organelles, fluorescent probes were usually required to be prepared separately, which limited the convenience and practicability. Herein, we reported a flexible strategy to in-situ construct H2O2 fluorescent probes in different organelles. A tetrazine fused probe TP was developed with rapid click reaction capacity and sensitive H2O2 response. When treated with H2O2, the turn-on fluorescence was effectively

  由于H 2 O 2在细胞器中的分布多样，荧光探针通常需要单独制备，这限制了方便性和实用性。在此，我们报道了一种在不同细胞器中原位构建 H 2 O 2荧光探针的灵活策略。开发了具有快速点击反应能力和灵敏的 H 2 O 2响应的四嗪融合探针TP 。当用 H 2 O 2处理时, 开启荧光被四嗪部分有效地淬灭。只有在与亲二烯体发生点击反应后，荧光才会恢复。在应用中，先用三苯基磷标记的降冰片烯（TPP-NB）处理细胞标记线粒体，然后引入探针TP触发点击反应。原位构建的探针P1充当本地 H 2 O 2传感器。以类似的方式，探针P2通过探针TP和吗啉标记的降冰片烯 ( MP-NB ) 在溶酶体中原位构建). 凭借这种按需模块化组装和双开启特性，我们构建荧光探针的策略呈现出高度的灵活性和抗干扰性能，有望在生物学研究中激发更多应用。