1-[1-Hydroxy-3-methyl-1-(2-methylallyl)but-3-enyl]cyclopropanecarboxylic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[1-Hydroxy-3-methyl-1-(2-methylallyl)but-3-enyl]cyclopropanecarboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: 1-[1-Hydroxy-3-methyl-1-(2-methylallyl)but-3-enyl]cyclopropane carboxylic acid, isopropyl ester；propan-2-yl 1-(4-hydroxy-2,6-dimethylhepta-1,6-dien-4-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: FWYZKQCXRAWOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二甲酸二异丙酯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 magnesium 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-(4-Methylpent-4-enyl)malonic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化的甲基烯丙基格氏试剂与活化环丙烷的加成法简便合成脂肪族酯、丙二酸酯和苯磺酰基酯

  摘要：

  研究了铜介导的烯丙基格氏试剂与活化环丙烷衍生物的共轭加成。不饱和酯、丙二酸酯和苯磺酰基酯 2a-d 分别由环丙烷 1a-d 和甲基烯丙基氯化镁合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9751

文献信息

• Facile Synthesis of Aliphatic Esters, Malonates and Phenylsulfonyl Esters Using Copper-Catalyzed Addition of Methallyl Grignard Reagent to Activated Cyclopropanes
  作者：Igor Prowotorow、Jerzy Wicha、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-2001-9751

  日期：——

  Copper-mediated conjugate addition of allylic Grignard reagents to activated cyclopropane derivatives was studied. Unsaturated esters, malonates and phenylsulfonyl esters 2a-d were synthesized from the respective cyclopropanes 1a-d and methallylmagnesium chloride.

  研究了铜介导的烯丙基格氏试剂与活化环丙烷衍生物的共轭加成。不饱和酯、丙二酸酯和苯磺酰基酯 2a-d 分别由环丙烷 1a-d 和甲基烯丙基氯化镁合成。