(Z)-3-iodohept-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-iodohept-2-enoic acid
• 英文别名: E-2-Heptenoic acid, 3-iodo-
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: AHLQBEBTXHGXFA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodohept-2-enoic acid 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-benzyl-5-hydroxy-4-butyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 5-取代羟基丁内酰胺对吲哚的傅-克烷基化对映选择性构建四取代碳立体中心

  摘要：

  下文报道了由 5-羟基-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮生成的前手性 5 元环状N-酰基亚胺离子的首次分子间有机催化对映选择性加成。反应顺利进行，一系列 5-羟基-5-取代-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮和吲哚使用 BINOL 衍生的磷酸催化剂得到嵌入四取代立体中心的 α,β-不饱和内酰胺。产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01898

文献信息

• When cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction dares go astray: synthesis of unprecedented cobalt(<scp>iii</scp>)-complexes
  作者：Marion Delorme、Alexander Punter、Raquel Oliveira、Corinne Aubert、Yannick Carissan、Jean-Luc Parrain、Muriel Amatore、Paola Nava、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c9dt03311d

  日期：——

  In sharp contrast with the standard [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diyne/ene, cobalt-mediated cycloadditions with γ-alkylidenebutenolide led to unprecedented cobalt(III) polycyclic complexes. A plausible mechanism supported by a computational study based on an unusual fragmentation of the butenolide moiety was postulated to account for this original reaction.

  与二炔/烯的标准[2 + 2 + 2]环加成反应形成鲜明对比，钴介导的环加成与γ-亚烷基丁烯内酯形成了前所未有的钴（III）多环配合物。假定由基于丁烯内酯部分的不寻常断裂的计算研究支持的合理机制被认为是造成该原始反应的原因。
• A tunable copper-catalyzed multicomponent reaction towards alkaloid-inspired indole/lactam polycycles
  作者：M. I. D. Mardjan、S. Perie、J.-L. Parrain、L. Commeiras

  DOI：10.1039/c7ob00532f

  日期：——

  A versatile copper(I)-catalyzed cascade multicomponent reaction strategy between readily available (Z)-3-iodoacrylic acids, terminal alkynes, and primary amines is reported, leading to a great diversity of complex heterocyclic backbones based on biorelevant indole/lactam scaffolds.

  据报导，一种易于使用的（Z）-3-碘丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的通用铜（I）催化级联多组分反应策略，导致基于生物相关的吲哚/内酰胺骨架的复杂杂环骨架的多样性。
• Copper(I)-Catalysed Multicomponent Reaction: Straightforward Access to 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1002/adsc.201500994

  日期：2016.2.18

  multicomponent coupling reaction between readily available (Z)‐3‐iodoacrylic acids, terminal alkynes, and primary amines was developed to smoothly access a small library of 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones in good yields. This practical and general process was applied to a short‐steps synthesis of the natural product pulchellalactam.

  已开发出易于获得的（Z）-3-碘代丙烯酸，末端炔烃和伯胺之间的铜催化多组分偶联反应，以顺利访问5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-one的小型文库丰产。该实用且通用的方法适用于天然产物普氏内酰胺的短步合成。
• Straightforward Access to a Great Diversity of Complex Biorelevant γ-Lactams Thanks to a Tunable Cascade Multicomponent Process
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Atef Mayooufi、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Laurent Commeiras

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00438

  日期：2020.5.15

  This reviews surveys the preparation of a great diversity of complex biorelevant gamma-lactam backbones thanks to scalable copper(I)-catalyzed cascade multicomponent processes.
• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Stereocenters via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Friedel–Craft Alkylation of Indoles with 5-Substituted Hydroxybutyrolactams
  作者：Milane Saidah、Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Géraldine Masson、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01898

  日期：2022.7.29

  The first intermolecular organocatalytic enantioselective addition of indoles to prochiral 5-membered cyclic N-acyliminium ions, generated from 5-hydroxy-α,β-unsaturated pyrrolidin-2-ones, is reported hereinafter. The reaction proceeds smoothly with a range of 5-hydroxy-5-substituted-α,β-unsaturated pyrrolidin-2-ones and indoles using BINOL-derived phosphoric acid catalyst to afford α,β-unsaturated

  下文报道了由 5-羟基-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮生成的前手性 5 元环状N-酰基亚胺离子的首次分子间有机催化对映选择性加成。反应顺利进行，一系列 5-羟基-5-取代-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮和吲哚使用 BINOL 衍生的磷酸催化剂得到嵌入四取代立体中心的 α,β-不饱和内酰胺。产率和对映选择性。