desacetylpebrolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: desacetylpebrolide
• 英文别名: Naphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one, 5-(benzoyloxy)decahydro-9-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6,9a-dimethyl-, (3aS,5R,5aS,6R,9R,9aR,9bS)-；[(3aS,5R,6R,9R,9aR,9bS)-9-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6,9a-dimethyl-3-oxo-3a,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-5-yl] benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: JFDJCTFKYXUXCK-RLFHMJRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desacetylpebrolide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3aS,5R,6R,9aR,9bS)-5-Benzoyloxy-6,9a-dimethyl-3,9-dioxo-dodecahydro-naphtho[1,2-c]furan-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of pebrolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97951-7
• 作为产物：
  描述：

  pebrolide 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到desacetylpebrolide
  参考文献：
  名称：

  从结构和pebrolide，desacetylpebrolide和1- deoxypebrolide，倍半萜烯甲酸酯的化学短密青霉

  摘要：

  从化学和光谱学证据，以及通过7的单晶X射线晶体学分析，已经确定了三种新的drimane倍半萜烯（1–3）的结构。7晶体中的B环呈椅子构型，由于与内酯环的顺式融合和存在三个β轴向取代基而略微变形。NMR证据表明，溶液中的优选构象相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92443-3